DL-3-甲基-Γ-丁内酯 | 64190-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: DL-3-甲基-Γ-丁内酯
• 中文别名: (S)-二氢-4-甲基呋喃-2(3h)-酮
• 英文名称: (S)-3-methyl-4-butanolide
• 英文别名: (S)-4-Methyldihydrofuran-2(3H)-one；(4S)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 64190-48-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: ALZLTHLQMAFAPA-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-甲基-Γ-丁内酯 在 三甲基乙酸 盐酸 、 氰化钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 4(R)-methyl-5(R)-(1(S),4-dimethyl-2(E)-pentenyl)dihydro-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in the hemiacetalization of a dihydroxydialdehyde. An application of the use of homochiral 3-methyl-δ-butyrolactones to the construction of homochiral tripropionate units.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84223-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2,2-二乙氧基乙基)-1,3-丙二醇单醋酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 DL-3-甲基-Γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  由脂肪酶催化反应制得的（R）-2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丙二醇单乙酸酯合成手性3-取代的γ-内酯和9-呋喃基腺嘌呤。

  摘要：

  通过脂肪酶催化的酯交换反应，以高光学和化学产率合成了手性结构单元（R）-2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丙二醇单乙酸酯。从该化合物，我们合成了手性的3-取代的γ-内酯和具有抗病毒活性的新核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.823

文献信息

• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. XLV. Efficient Preparation of Optically Active (S)-(-)-3-Methyl-.GAMMA.-butyrolactone by Catalytic Asymmetric Hydrogenation Using Chiral N-Substituted Pyrrolidinebisphosphine Rhodium Complexes.
  作者：Hideo TAKEDA、Takeshi TACHINAMI、Shigeki HOSOKAWA、Masakazu ABURATANI、Kiyoshi INOGUCHI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2706

  日期：——

  (S)-(-)-2-Methyl succinamic acid, which is a good precursor of (S)-(-)-3-methyl-γ-butyrolactone, can be prepared by homogeneous asymmetric hydrogenation of 2-methylene succinamic acid catalyzed by (2S, 4S)-N-substituted-4-(diphenylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)-methyl]pyrrolidine-rhodium complexes. Various N-substituted pyrrolidine-bisphosphines were synthesized to find the optimum ligand for this purpose and to compare the effects of the N-substituents.

  (S)-(-)-2-甲基琥珀酰胺酸是一种良好的(S)-(-)-3-甲基-γ-丁内酯的前体，可通过(2S, 4S)-N-取代的-4-(二苯膦基)-2-[(二苯膦基)甲基]吡咯烷-铑配合物催化的2-亚甲基琥珀酰胺酸的均相不对称氢化制备。合成了多种N-取代的吡咯烷双膦配体，以寻找最佳配体并比较N-取代基的影响。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI ACCROISSENT L'ACTIVITÉ DE P53, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011046771A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides a compound of Formula (1) as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. The compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了如下所述的化合物的化学式（1）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• Sex Pheromone of pine sawflies. Chiral syntheses of some active minor components isolated from neodiprion sertifer and of some chiral analogues of diprionyl acetate.
  作者：Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg、Ann-Britt Wassgren、Gunnar Bergström、Jan Löfqvist、Bill Hansson、Olle Anderbrant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92255-0

  日期：1992.4

  some analogues, 2 – 7, of 3,7-dimethyl-2-pentadecanol, 1 (diprionol), and of the corresponding acetates are described. The acetate of 1 is the main attractant in the sex pheromone of the Neodiprion genus (Diprionidae). Compounds 2 /2- 4 were identified as minor components isolated from females of Neodiprion sertifer. Synthetic intermediates were prepared either from chiral starting materials, via asymmetric

  一些类似物的手性合成，2 - 7，3,7-二甲基-2-十五烷醇，的1（diprionol），以及相应的乙酸酯的描述。1的乙酸盐是Neodiprion属（Diprionidae）的性信息素中的主要引诱剂。化合物2/2-4被鉴定为分离自新双孢虫雌性雌性的次要成分。从手性起始原料，要么制备的合成中间体，通过不对称合成，或通过面包酵母减少。
• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20110092698A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein n, m, p, A, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor may be used, for example, in the prevention and/or treatment of inflammatory diseases, particularly peripheral arterial occlusive diseases or atherothrombosis.

  这项发明涉及式(I)的新颖双环化合物，其中n、m、p、A、L、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7、R8、R9和R10如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，例如可用于预防和/或治疗炎症性疾病，特别是外周动脉闭塞疾病或动脉粥样硬化形成。