Z-Glu-苯丙氨酸 | 987-84-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-Glu-苯丙氨酸
• 英文名称: Z-Glu-Phe
• 英文别名: Z-Glu-phe-OH；(4S)-5-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 987-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• mdl: MFCD00037262
• 分子量: 428.442
• InChiKey: ZORDBMVWKMEZAC-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Glu-苯丙氨酸 在 甲醇 、 钯 作用下， 生成 Glu-Phe
  参考文献：
  名称：

  Simmonds; Tatum; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 169, p. 91,99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Z-Glu-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Klieger,E.; Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 193 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by Coupling<i>N</i>-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Parul Angrish、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2006-926287

  日期：——

  N-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles 2 and N-protected peptidoylbenzotriazoles 6 are coupled in aqueous acetonitrile solution with free amino acids or dipeptides to prepare: (i) 22 chirally pure dipeptides 5a-v (in an average yield of 82%) from N-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles 2 and unprotected amino acids, (ii) five chiral tripeptides 7a-e (in an average yield of 75%) from N-protected peptidoylbenzotriazoles 6 and unprotected amino acids, (iii) one chiral tripeptide 7g (62%) from N-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazole 2a and the free dipeptide 8. In all, N-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazole derivatives of 17 of the 20 naturally occurring amino acids were used, including those containing the following unprotected side chain functionalities: alcoholic -OH (Ser), indole -NH (Trp), imidazole -NH, phenolic -OH (Tyr), -CONH2 (Gln, Asn), -SH (Cys), -CO2H (Glu, Asp), and -S-S (Cystine). Support for the complete retention of chirality was obtained by parallel experiments involving d-Ala, l-Ala, and dl-Ala for the preparation of di- and tripeptides. This and other evidence for chiral integrity was supported by NMR and HPLC analyses.

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。
• Beta2-Adrenergic Receptor Agonists
  申请人：Moran Edmund J.

  公开号：US20080269344A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed are multibinding compounds which are β2 adrenergic receptor agonists and are useful in the treatment and prevention of respiratory diseases such as asthma, bronchitis. They are also useful in the treatment of nervous system injury and premature labor.

  本发明涉及多结合化合物，其是β2肾上腺素能受体激动剂，可用于治疗和预防哮喘、支气管炎等呼吸系统疾病。它们还可用于治疗神经系统损伤和早产。
• Beta2-adrenergic receptor agonists
  申请人：Moran J. Edmund

  公开号：US20070179179A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Disclosed are multibinding compounds which are β2 adrenergic receptor agonists and are useful in the treatment and prevention of respiratory diseases such as asthma, bronchitis. They are also useful in the treatment of nervous system injury and premature labor.

  本发明涉及多重结合化合物，其为β2肾上腺素能受体激动剂，可用于治疗和预防哮喘、支气管炎等呼吸系统疾病。它们还可用于治疗神经系统损伤和早产。
• Muscarinic receptor antagonists
  申请人：Aggen James

  公开号：US20090306134A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Disclosed are multibinding compounds which are muscarinic receptor antagonists. The multibinding compounds of this invention containing from 2 to 10 ligands covalently attached to one or more linkers. Each ligand is, independently of each other, a muscarinic receptor antagonist or an allosteric modulator provided that at least one of said ligand is a muscarinic receptor antagonist. The multibinding compounds of this invention are useful in the treatment and prevention of diseases such as chronic obstructive pulmonary disease, chronic bronchitis, irritable bowel syndrome, urinary incontinence, and the like.

  本发明涉及一种多结合化合物，其为肌动蛋白受体拮抗剂。该发明的多结合化合物包含2至10个配体共价连接到一个或多个连接体上。每个配体是独立的，可以是肌动蛋白受体拮抗剂或变构调节剂，但至少其中一个配体是肌动蛋白受体拮抗剂。本发明的多结合化合物在治疗和预防慢性阻塞性肺疾病、慢性支气管炎、肠易激综合征、尿失禁等疾病方面具有用途。