methyl 3-(4-ethoxyphenyl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-ethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-ethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LREITJRAHWHNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-ethoxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 C₁₅H₁₄N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的 2-(2-氧乙基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列新的 2-(2-氧代乙基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI)。生物活性结果表明，化合物10q对AChE的抑制活性最好（IC 50  = 0.88 ± 0.78 μM），优于石杉碱甲，对BuChE的抑制作用较弱（IC 50  = 10.0 ± 1.30 μM ） )，这表明化合物10q是主要的 AChE 抑制剂。此外，分子对接研究结果显示，10q可以同时与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合，这与10q的酶动力学研究显示的混合抑制模式一致。此外，利用molinspiration server和pkCSM对目标化合物的分子性质进行了在线预测，结果表明化合物10q具有满足Lipinski五法则的类药物性质。基于生物活性和分子特性，进一步开发的化合物10q是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128873
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 4-乙氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(4-ethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的 2-(2-氧乙基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估了一系列新的 2-(2-氧代乙基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI)。生物活性结果表明，化合物10q对AChE的抑制活性最好（IC 50  = 0.88 ± 0.78 μM），优于石杉碱甲，对BuChE的抑制作用较弱（IC 50  = 10.0 ± 1.30 μM ） )，这表明化合物10q是主要的 AChE 抑制剂。此外，分子对接研究结果显示，10q可以同时与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合，这与10q的酶动力学研究显示的混合抑制模式一致。此外，利用molinspiration server和pkCSM对目标化合物的分子性质进行了在线预测，结果表明化合物10q具有满足Lipinski五法则的类药物性质。基于生物活性和分子特性，进一步开发的化合物10q是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128873

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Catalyzed Modification of Ketones <i>via</i> Two C–C Bond Cleavages with the Retention of the Oxo-Group
  作者：Peng Feng、Xiang Sun、Yijin Su、Xinyao Li、Li−He Zhang、Xiaodong Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5014476

  日期：2014.6.20

  functionalization of ketones through double C–C bond cleavage strategy has been disclosed. This reaction provides a mild, practical method toward carbamoyl azides, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis. Based on relevant mechanistic studies, a unique and plausible C–C bond and N–O bond cleavage process is proposed, where the oxyamination intermediate plays an important

  已经公开了一种简单的硝酸铈铵（CAN）通过双C-C键裂解策略催化酮的官能化的方法。该反应为氨基甲酰叠氮化物提供了温和，实用的方法，氨基甲酰叠氮化物是有机合成中的通用中间体和结构单元。基于相关的机理研究，提出了一个独特且可行的C–C键和N–O键裂解过程，其中氧化胺化中间体在该反应中起着重要的作用。
• Iodine‐Mediated Three‐Component Strategy to Synthesize 2‐Aminothiazoles from β‐Diketones/β‐ketoesters, Arylamines and Ammonium Thiocyanate
  作者：Abigail Philips、Ajithkumar Arumugam、Yuvaprabhu Eswaramoorthy、Siva Senthil Kumar Boominathan、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/ejoc.202201233

  日期：2022.12.12

  A one-pot, three-component protocol for the synthesis of 2-aminothiazoles promoted by iodine from readily available starting materials such as b-diketones/b-ketoesters, arylamines, and NH4SCN has been developed. A wide range of arylamines was tolerated well to produce the expected polysubstituted 2-aminothiazoles in moderate to good yields. The characteristic features of this methodology include operational

  已经开发了一种一锅三组分方案，用于从容易获得的起始材料（如 b-二酮/b-酮酯、芳基胺和 NH4SCN）合成 2-氨基噻唑。广泛的芳胺耐受性良好，以中等至良好的产率生产预期的多取代 2-氨基噻唑。该方法的特点包括操作简便、无金属反应条件、克级可扩展性、官能团耐受性和反应时间短。
• Iodine-Catalyzed C–N Cleavage of Tertiary Amines: Synthesis of Methylene-Bridged Bis-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Lin Lu、Qiheng Xiong、Shengyi Liu、Xiang Li

  DOI：10.1055/s-0034-1378208

  日期：——
• SYNTHESIS OF NEW 3-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 7-AZACOUMARINES
  作者：Irina Ο. Zhuravel、Svitlana S. Kovalenko、Olexiy V. Silin、Sergiy M. Kovalenko

  DOI：10.1515/hc.2006.12.6.477

  日期：2006.1
• Design, synthesis and evaluation of 2-(2-oxoethyl)pyrimidine-5-carboxamide derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Chuang Han、Ben-Ben Wei、Pan-Pan Shang、Xin-Yuan Guo、Li-Gai Bai、Zheng-Yue Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128873

  日期：2022.9

  A novel series of 2-(2- oxoethyl)pyrimidine-5-carboxamide derivatives were designed, synthesized and evaluated as acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs) for the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Biological activity results demonstrated that compound 10q showed the best inhibitory activity against AChE (IC50 = 0.88 ± 0.78 μM), which was better than that of Huperzine-A, and its inhibitory effect

  设计、合成和评估了一系列新的 2-(2-氧代乙基)嘧啶-5-甲酰胺衍生物作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI)。生物活性结果表明，化合物10q对AChE的抑制活性最好（IC 50  = 0.88 ± 0.78 μM），优于石杉碱甲，对BuChE的抑制作用较弱（IC 50  = 10.0 ± 1.30 μM ） )，这表明化合物10q是主要的 AChE 抑制剂。此外，分子对接研究结果显示，10q可以同时与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合，这与10q的酶动力学研究显示的混合抑制模式一致。此外，利用molinspiration server和pkCSM对目标化合物的分子性质进行了在线预测，结果表明化合物10q具有满足Lipinski五法则的类药物性质。基于生物活性和分子特性，进一步开发的化合物10q是有价值的。