3-甲基己烷-2,5-二酮 | 4437-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基己烷-2,5-二酮
• 中文别名: 3-甲基-2,5-己二酮
• 英文名称: 3-methyl-2,5-hexanedione
• 英文别名: 3-Methyl-hexandion-(2,5)；3-methyl-hexane-2,5-dione；3-Methylhexane-2,5-dione
• CAS: 4437-50-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NLLILAUVOOREKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26.25°C (estimate)
• 沸点：
  167.6°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9527
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基己烷-2,5-二酮 在 盐酸 、 二硫化碳 、 diphosphorus pentasulfide 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 3-ethyl-2,4,5-trimethyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Youtz; Perkins, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-5-nitrohexan-2-one 在 potassium permanganate 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基己烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化迈克尔加成反应和高锰酸钾负载氧化法合成1,4-二酮

  摘要：

  通过使用氟化物离子催化的迈克尔加成反应和硅胶负载的高锰酸盐促进的Nef转化，可以从简单的起始原料制备各种1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39820000635

文献信息

• Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds by the ceric ammonium nitrate promoted reaction of ketones with vinyl and isopropenyl acetate
  作者：Enrico Baciocchi、Giampiero Civitarese、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96729-7

  日期：1987.1

  1,4-diketones and 4-ketoaldehydes dimethylacetals can be prepared in good yields (65%–82%) by the cerium(IV) ammonium nitrate promoted reaction of ketones with isopropenyl acetate and vinyl acetate, respectively.

  通过硝酸铈（IV）铵铵促进的酮与乙酸异丙烯酯和乙酸乙烯酯的反应，可以高收率（65％–82％）制备1,4-二酮和4-酮醛二甲基乙缩醛。
• Polyene compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04061656A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  Novel 9-substituted or unsubstituted thienyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraene derivatives, useful as antitumor agents as well as processes for their preparation and novel intermediates are disclosed.

  揭示了作为抗肿瘤药物有用的9-取代或未取代噻吩基-3,7-二甲基-诺纳-2,4,6,8-四烯衍生物，以及它们的制备方法和新型中间体。
• Synthesis of unsymmetrical 1,4-diketones by the ceric ammonium nitrate promoted cross-coupling of trimethylsilyl enol ethers
  作者：Enrico Baciocchi、Angela Casu、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80489-5

  日期：1989.1

  Unsymmetrical 1,4-diketones are prepared in good yields (60–80%) by cerium (IV) ammonium nitrate oxidative cross-coupling between 1,2-disubstituted and 1-substituted trimethylsilyl enol ethers.

  不对称的1，4-二酮是通过1,2-二取代和1-取代的三甲基甲硅烷基烯醇醚之间的硝酸铈（IV）铵铵氧化交叉偶联制备的，收率很好（60-80％）。
• PALLADIUM OR RUTHENIUM CATALYZED REACTION OF α-HALO KETONES WITH TRIBUTYLTIN ENOLATES: PREPARATION OF UNSYMMETRICAL 1,4-DIKETONES
  作者：Masanori Kosugi、Izumi Takano、Motoi Sakurai、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1984.1221

  日期：1984.7.5

  Palladium or ruthenium catalyzed cross-coupling of α-halo ketones with tributyltin enolates gave unsymmetrical 1,4-diketones, The method was applied to the dihydrojasmone synthesis.

  钯或钌催化α-卤代酮与三丁基锡烯醇化物的交叉偶联得到不对称的1,4-二酮，该方法应用于二氢茉莉酮的合成。
• Cross-Linking of Proteins by 3-(Trifluoromethyl)-2,5-hexanedione. Model Studies Implicate an Unexpected Amine-Dependent Defluorinative Substitution Pathway Competing with Pyrrole Formation
  作者：Guozhang Xu、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo011101y

  日期：2002.5.1

  Protein modification by the neurotoxic gamma-diketone 3-methyl-2,5-hexanedione (3-MHD) and its analogue 3-(trifluoromethyl)-2,5-hexanedione (3-TFMHD) was examined. Unlike 3-MHD, which forms lysine-based pyrroles that lead to autoxidation-dependent protein cross-linking, 3-TFMHD forms an autoxidatively inert pyrrole. The surprising finding that 3-TFMHD was nonetheless as effective as 3-MHD in cross-linking

  研究了神经毒性γ-二酮3-甲基-2,5-己二酮（3-MHD）及其类似物3-（三氟甲基）-2,5-己二酮（3-TFMHD）对蛋白质的修饰作用。与3-MHD形成基于赖氨酸的吡咯并导致自氧化依赖的蛋白质交联不同，3-TFMHD形成自氧化惰性的吡咯。3-TFFMD在交联核糖核酸酶A方面仍然与3-MHD一样有效，这一令人惊讶的发现表明，蛋白质赖氨酸与3-TFFMD的缩合可以替代与吡咯形成竞争的过程。使用新戊胺进行的模型研究导致分离出预期的1-（2,2-二甲基丙基）-2,5-二甲基-3-（三氟甲基）吡咯以及新戊胺-3-TFMHD 2：1加合物N，N' -双（2,2-二甲基丙基）-2-氨基-3-乙酰基-5-甲基吡咯（主要）和N，N'-双（2，2-二甲基丙基）-3-（1-氨基亚乙基）-5-甲基-4-吡咯啉-2-酮（次要）。提议通过席夫碱形成，烯胺氟化物消除，第二胺缩合和水解进行这些2：1加合物的形成，据认