4-(3-oxo-3-(((3aR,5S,7R,7aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-oxotetrahydro-4H-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-5,4'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate | 343326-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxo-3-(((3aR,5S,7R,7aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-oxotetrahydro-4H-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-5,4'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate
• CAS: 343326-56-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₁
• 分子量: 518.518
• InChiKey: FSJSENKKBGFVDC-YKEAKSACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxo-3-(((3aR,5S,7R,7aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-oxotetrahydro-4H-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-5,4'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到3-O-(3,4-di-O-acetylcaffeoyl)-1,7-isopropylidene-quinide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Caffeoylquinic Acids on the Accelerating Activity on ATP Production

  摘要：

  咖啡酰奎宁酸（CQA）是一种酚丙烷类化合物，具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗癌、抗组胺和其他生物效应。我们之前报道过，3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸抑制了淀粉样蛋白β1—42引起的人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞的细胞毒性，并提高了糖酵解酶的mRNA表达水平和细胞内ATP水平。为了研究结构—活性关系对ATP生产加速活性的影响，我们合成了1,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸、4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸、3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸及其他衍生物。此外，我们评估了用每种CQA衍生物处理的SH-SY5Y细胞的细胞内ATP水平。结果显示，3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸在测试化合物中对于ATP生产的加速活性最高。研究表明，结合在奎宁酸上的咖啡酰基团对活性至关重要，结合到奎宁酸上的咖啡酰基团越多，ATP生产的加速活性就越高。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.502
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-二(乙酰氧基)苯基]丙烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-oxo-3-(((3aR,5S,7R,7aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-5'-oxotetrahydro-4H-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-5,4'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Caffeoylquinic Acids on the Accelerating Activity on ATP Production

  摘要：

  咖啡酰奎宁酸（CQA）是一种酚丙烷类化合物，具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗癌、抗组胺和其他生物效应。我们之前报道过，3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸抑制了淀粉样蛋白β1—42引起的人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞的细胞毒性，并提高了糖酵解酶的mRNA表达水平和细胞内ATP水平。为了研究结构—活性关系对ATP生产加速活性的影响，我们合成了1,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸、4,5-二-O-咖啡酰奎宁酸、3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸及其他衍生物。此外，我们评估了用每种CQA衍生物处理的SH-SY5Y细胞的细胞内ATP水平。结果显示，3,4,5-三-O-咖啡酰奎宁酸在测试化合物中对于ATP生产的加速活性最高。研究表明，结合在奎宁酸上的咖啡酰基团对活性至关重要，结合到奎宁酸上的咖啡酰基团越多，ATP生产的加速活性就越高。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.502

文献信息

• 一种绿原酸衍生物的合成方法及抗菌活性测定方法
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN111848537B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开一种绿原酸衍生物的合成方法，其包括以下步骤：步骤1、绿原酸醇羟基的保护；步骤2、绿原酸酚羟基的保护；步骤3、含噁唑或吡唑环的绿原酸衍生物的合成；步骤4、羟基保护基的脱除；本发明能够制备得到绿原酸类高效抗菌剂，抗菌效果显著，还能够增强不饱和双键的稳定性，提升绿原酸的体内生物活性。