N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide | 1333483-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1333483-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: ZWSKSXWDIBNLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 水 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver-promoted trans-hydrofluorination of ynamides: a regio- and stereoselective approach to (Z)-α-fluoroenamides

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective trans-hydrofluorination of N-sulfonyl ynamides has been realized with AgF as the fluorination reagent, affording (Z)-alpha-fluoroenamides in good to excellent yields. The reaction proceeds under mild reaction conditions and shows good functional group compatibility. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.072
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 丁烷-2,3-二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A laterally-fused N-heterocyclic carbene framework from polysubstituted aminoimidazo[5,1-b]oxazol-6-ium salts

  摘要：

  A polysubstituted 3-aminoimidazo[5,1-b]oxazol-6-ium framework has been accessed from a new nitrenoid reagent by a two-step ynamide annulation and imidazolium ring-formation sequence. Metalation with Au(I), Cu(I) and Ir(I) at the C2 position provides an L-shaped NHC ligand scaffold that has been validated in gold-catalysed alkyne hydration and arylative cyclisation reactions.

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.54
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 在 1,2-二甲基吲哚 、 N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N-methylmethanesulfonamide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到C₂₀H₁₆N₂O
  参考文献：
  名称：

  在Umpolung条件下使用手性N，N'-二氧化物对映选择性地合成叔α，α-二芳基羰基化合物。

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00333

文献信息

• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。
• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• General Entry into <i>o</i> -,<i>o′</i> -Heteroatom-Linked <i>N</i> -(Hetero)aryl-Imidazole Motifs by Gold-Catalysed Formal [3+2]-Dipolar Cycloaddition
  作者：Miguel Garzón、Elsa M. Arce、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201700249

  日期：2017.6.6

  general redox‐neutral approach into the o‐,o′‐heteroatom‐linked N‐(hetero)aryl‐imidazole family of heteroaromatics has been developed. New types of heteroatom substituted carbimidoyl nitrenoids are efficiently realised from robust, bench‐stable N‐(heteroaryl)‐pyridinium‐N‐aminides by formal gold‐catalysed [3+2]‐dipolar cycloadditions across ynamides. Broad structural variety and functional group tolerance

  已开发出一种将杂芳烃的邻，邻杂原子连接的N-（杂）芳基-咪唑家族的氧化还原中性方法。新型的杂原子取代的碳酰亚胺基亚硝基化合物可以通过稳定的，稳定的N-（杂芳基）-吡啶鎓-N-胺类化合物，通过正式的金催化的[3 + 2]-偶极环加成酰胺类有效地实现。广泛的结构多样性和官能团耐受性允许快速进入各种功能化的支架，如制备8个不同的杂芳族核心所示。
• Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes
  作者：Ramesh B. Dateer、Balagopal S. Shaibu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201105921

  日期：2012.1.2

  As good as gold: Gold‐catalyzed intermolecular [4+2] cycloadditions of 2‐arylynamides with alkenes and gold‐catalyzed [2+2+2] cycloadditions of terminal ynamides with enol ethers have been developed (see scheme). The [4+2] cycloaddition is compatible with a range of alkenes and arylynamides and the [2+2+2] cycloaddition can also accommodate a variety of different arylynamide and enol ether substrates

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization and Aerobic Oxidative Cycloisomerization of Homoallenyl Amides: A Facile and Divergent Approach to 2-Aminofurans
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00464

  日期：2015.3.20

  including cycloisomerization and aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl amides, is described. Varieties of functionalized 2-amino-5-alkylfurans and 2-amino-5-formylfurans can be selectively synthesized in good to excellent yields. Preliminary mechanistic studies show that peroxide may be a key intermediate for this Pd-catalyzed radical aerobic oxidative cycloisomerization of homoallenyl

  描述了Pd催化的发散环化，包括高聚烯丙基酰胺的环异构化和需氧氧化环异构化。可以有选择地合成各种官能化的2-氨基-5-烷基呋喃和2-氨基-5-甲酰基呋喃。初步的机理研究表明，过氧化物可能是Pd催化的高聚烯丙基酰胺自由基需氧氧化环异构化的关键中间体。温和的反应条件，高原子经济性以及利用空气作为氧气源使该协议对合成社区而言在环境方面非常有益且实用。