[1,3]oxathiolane-2,2-diyl-bis-acetic acid diethyl ester | 86447-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1,3]oxathiolane-2,2-diyl-bis-acetic acid diethyl ester
• 英文别名: Acetondicarbonsaeure-diaethylester-aethylenhemithioacetal；Ethyl 2-[2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,3-oxathiolan-2-yl]acetate
• CAS: 86447-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅S
• 分子量: 262.327
• InChiKey: CHYJCNSGVOWPEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]oxathiolane-2,2-diyl-bis-acetic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 甲瓦龙酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty, T. K.; Bhushan, Vidya; Chandrasekaran, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 9 - 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 、 2-巯基乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,3]oxathiolane-2,2-diyl-bis-acetic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对 Ripostatin A 的还原偶联策略。

  摘要：

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.175