2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)bisethanol | 86447-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)bisethanol
• 英文别名: 2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)diethanol；2-[2-(2-Hydroxyethyl)-1,3-oxathiolan-2-yl]ethanol
• CAS: 86447-06-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: YLHKJDCFKWZDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)bisethanol 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 甲瓦龙酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty, T. K.; Bhushan, Vidya; Chandrasekaran, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 9 - 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]oxathiolane-2,2-diyl-bis-acetic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以11.69 g的产率得到2,2'-(1,3-oxathiolane-2,2-diyl)bisethanol
  参考文献：
  名称：

  针对 Ripostatin A 的还原偶联策略。

  摘要：

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.175

文献信息

• Stereochemistry of Formation of theβ-Ring of Lycopene: Biosynthesis of (1R,1′R)-β,β-[16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Carotene from [16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Lycopene inFlavobacterium R 1560
  作者：Sasank Sekhar Mohanty、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  measurements on the isolated β,β-carotene, allowing its centers of chirality to be assigned as (1S,1′S). iv) The same chirality resulted from incorporation of [2H3]mevalonate into zeaxanthin. The syntheses of specifically deuteriated [2H3]GPP, [2H3]FPP, and [2H3]GG are described.

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。