2,5-bis(trimethylsilyl)thieno[3,2-b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilyl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: Trimethyl-(5-trimethylsilylthieno[3,2-b]thiophen-2-yl)silane
• 化学式: C₁₂H₂₀S₂Si₂
• 分子量: 284.594
• InChiKey: PXZHTYNIVQEVFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)thieno[3,2-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiene-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  一种基于并噻吩的π共轭化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  通过设计分子结构、引入或调整相关官能团来控制其半导体性质，本发明提供了一种基于并噻吩的π共轭化合物，所述π共轭化合物包括并噻吩并二邻烷基苯形成的长链共轭单元，所述长链共轭单元为至少11个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成的共轭单元：所述π共轭化合物具有下式(I)所示的分子结构：该化合物增加了分子的平面性和π‑共轭体系电荷密度，对于具有正交结构的，还能够提供了更多维度的电荷传输通道，从而更有利于电荷在体相内的传输。同时，该化合物还具有良好的溶解性能。

  公开号：

  CN109438496B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 喹啉 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 2,5-bis(trimethylsilyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并噻吩。第2部分。1噻吩并[3,2- b ]噻吩及其多溴衍生物的合成，金属化和溴→锂交换反应

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩的大规模合成方法[包括2-（2-噻吩基）乙醇与二硫化碳之间的催化气相反应（在550°C下）]并报道了其3,6-二溴和2,3,5,6-四溴衍生物。与2摩尔当量 硫代丁基锂噻吩并[3，2- b ]噻吩的化合物得到其2，5-二锂化的衍生物，而其3，6-二溴衍生物得到了3，6-二锂化的化合物。通过用合适的亲电试剂淬灭，这些二锂化的化合物已经分别转化成各种2，5-或3，6-二取代的噻吩并[3，2- b ]噻吩。同样2,3,5,6- tetrabromothieno并[3,2- b ]噻吩已经被转换为2,5-二取代的3,6-二溴[3,2- b]噻吩。

  DOI：

  10.1039/a701877k

文献信息

• Crystalline thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene-dioxide-diyl bridged molecular gyrotops as fluorescent dielectric materials
  作者：Daiki Hayashi、Yusuke Inagaki、Wataru Setaka

  DOI：10.1039/d1tc00808k

  日期：——

  the fluorophore is encased in the macrocage frame. Therefore, they are called molecular gyrotops. The rotational dynamics of the fluorophore in the crystalline state were observed by temperature-dependent dielectric relaxation, and the fluorophore was found to be static in C14TTO2, while restricted and facile rotation was observed for C18TTO2 and C22TTO2, respectively. The solid-state fluorescence quantum

  使用噻吩并噻吩-二氧化物桥连的巨笼化合物C14TTO2、C18TTO2和C22TTO2 的晶体实现了在结晶状态下显示固态荧光和介电弛豫的荧光介电材料，其中第一个数字表示笼中烷基链的长度。在这些分子中，荧光团即使在结晶状态下也可以旋转，因为荧光团被包裹在巨笼框架中。因此，它们被称为分子陀螺。通过温度依赖的介电弛豫观察了结晶态荧光团的旋转动力学，发现荧光团在C14TTO2 中是静态的，而在C14TTO2中观察到受限且容易旋转分别为C18TTO2和C22TTO2。固态荧光量子产率随着烷基链长度的增加而降低，表明荧光强度明显取决于荧光团的动力学。
• Thienothiophenes. Part 2.1 Synthesis, metallation and bromine→lithium exchange reactions of thieno[3,2-b]thiophene and its polybromo derivatives
  作者：Lance S. Fuller、Brian Iddon、Kevin A. Smith

  DOI：10.1039/a701877k

  日期：——

  synthesis of thieno[3,2-b]thiophene [including a catalytic vapour-phase reaction (at 550 °C) between 2-(2-thienyl)ethanol and carbon disulfide], its 2-carboxylic acid and its 3,6-dibromo and 2,3,5,6-tetrabromo derivatives are reported. With 2 mol equiv. of butyllithium thieno[3,2-b]thiophene gives its 2,5-dilithiated derivative and its 3,6-dibromo derivative gives the 3,6-dilithiated compound. By quenching

  噻吩并[3,2- b ]噻吩的大规模合成方法[包括2-（2-噻吩基）乙醇与二硫化碳之间的催化气相反应（在550°C下）]并报道了其3,6-二溴和2,3,5,6-四溴衍生物。与2摩尔当量 硫代丁基锂噻吩并[3，2- b ]噻吩的化合物得到其2，5-二锂化的衍生物，而其3，6-二溴衍生物得到了3，6-二锂化的化合物。通过用合适的亲电试剂淬灭，这些二锂化的化合物已经分别转化成各种2，5-或3，6-二取代的噻吩并[3，2- b ]噻吩。同样2,3,5,6- tetrabromothieno并[3,2- b ]噻吩已经被转换为2,5-二取代的3,6-二溴[3,2- b]噻吩。
• 一种基于并噻吩的π共轭化合物、其制备方法及其应用
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN109438496B

  公开（公告）日：2022-01-04

  通过设计分子结构、引入或调整相关官能团来控制其半导体性质，本发明提供了一种基于并噻吩的π共轭化合物，所述π共轭化合物包括并噻吩并二邻烷基苯形成的长链共轭单元，所述长链共轭单元为至少11个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成的共轭单元：所述π共轭化合物具有下式(I)所示的分子结构：该化合物增加了分子的平面性和π‑共轭体系电荷密度，对于具有正交结构的，还能够提供了更多维度的电荷传输通道，从而更有利于电荷在体相内的传输。同时，该化合物还具有良好的溶解性能。