25,27-bis[N-(2-hydroxy-1,1-bishydroxymethyl-ethyl)aminocarbonylmethoxy]-calix[4]arene-26,28-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis[N-(2-hydroxy-1,1-bishydroxymethyl-ethyl)aminocarbonylmethoxy]-calix[4]arene-26,28-diol
• 英文别名: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-2-[[27-[2-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetamide
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₁₂
• 分子量: 746.811
• InChiKey: YVVXIKVJMFZWBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 25,27-bis(methoxycarboxylic acid)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到25,27-bis[N-(2-hydroxy-1,1-bishydroxymethyl-ethyl)aminocarbonylmethoxy]-calix[4]arene-26,28-diol
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃与未保护的羟胺的缩合反应及其水溶性

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种方便的方法来创建带中性电荷的水溶性杯芳烃[4]芳烃，其中芳烃的下部边缘带有羟基酰胺。使用2-乙氧基-1,2-二氢喹啉作为偶联剂，实现了二元酸杯[4]芳烃与几种未保护的羟胺的选择性酰胺化反应。衍生的杯[4]芳烃的溶解度取决于羟酰胺的结构以及羟基数。水中衍生化合物的分子模拟表明，分子内氢键的形成是溶解度的重要组成部分。含有10个羟基的杯[4]芳烃与含有两个羧酸盐的杯[4]芳烃一样易溶于水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00965-6

文献信息

• Condensation reactions of calix[4]arenes with unprotected hydroxyamines, and their resulting water solubilities
  作者：Inese Smukste、David B Smithrud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00965-6

  日期：2001.11

  describe a convenient method to create neutrally charged, water soluble calix[4]arenes that contain hydroxyamides attached to their lower rims. Selective amidation reactions of a diacid calix[4]arene with several unprotected hydroxyamines was achieved using 2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline as the coupling agent. The solubilities of the derivatized calix[4]arenes depended on the structure of the hydroxyamide

  在本报告中，我们描述了一种方便的方法来创建带中性电荷的水溶性杯芳烃[4]芳烃，其中芳烃的下部边缘带有羟基酰胺。使用2-乙氧基-1,2-二氢喹啉作为偶联剂，实现了二元酸杯[4]芳烃与几种未保护的羟胺的选择性酰胺化反应。衍生的杯[4]芳烃的溶解度取决于羟酰胺的结构以及羟基数。水中衍生化合物的分子模拟表明，分子内氢键的形成是溶解度的重要组成部分。含有10个羟基的杯[4]芳烃与含有两个羧酸盐的杯[4]芳烃一样易溶于水。