N-月桂酰基-L-精氨酸乙酯盐酸盐 | 60372-77-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-月桂酰基-L-精氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: 月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐；月桂酰精氨酸乙酯 HCL
• 英文名称: lauroyl arginine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl lauroyl arginate hydrochloride；N^α-lauroyl-L-arginine ethyl ester monohydrochloride；LAE；ethyl (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(dodecanoylamino)pentanoate;hydrochloride
• CAS: 60372-77-2
• 化学式: C₂₀H₄₀N₄O₃*ClH
• 分子量: 421.024
• InChiKey: CUBZMGWLVMQKNE-LMOVPXPDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.43 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338+P310
• 危险性描述：
  H318,H400
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，避免与空气、潮湿和加热接触。

制备方法与用途

抑菌性

精氨酸月桂酰乙酯盐酸盐是一种用于腌制食品卫生的食品抗菌剂，并且它也被用作化妆品中的防腐剂。该物质对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、病原体、酵母和霉菌都具有良好的抑菌效果，其最低抑制浓度为8μg/mL；对于致病性大肠杆菌、啤酒酵母、黑曲霉及李斯特菌的最低抑制浓度则为32μg/mL。因此，它是一种安全且高效的防腐剂。

作用机理

月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐是一种新型抗菌剂，其作用机制在于该物质作为一种阳离子表面活性剂，能够影响细菌细胞膜内带负电荷的膜蛋白和酶促机制，从而改变细胞膜的通透性。这种变化可以抑制微生物的增长或使其失活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-月桂酰基-L-精氨酸乙酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 ethyl lauroylarginate fumarate
  参考文献：
  名称：

  염기성 아미노산 기반 양이온성 계면활성제의 탈염법 및 결정화 정제 방법

  摘要：

  本发明涉及一种基于碱性氨基酸的阳离子界面活性剂去盐方法的单晶化精制方法和引入多种有机酸的盐置换方法，具体而言，涉及一种稳定且能有效去盐具有优异生物降解性的阳离子界面活性剂的方法，一种能够简单地将其精制为单晶形式的方法，以及通过盐置换添加多种功能从而制备新型阳离子界面活性剂的制备方法。具体而言，基于碱性氨基酸的阳离子界面活性剂及其衍生物可以在保持一定pH值的情况下稳定地去盐而不改变酯化合物的结构，然后通过处理有机酸或无机酸以进行单晶化精制或添加新功能的阳离子界面活性剂制备。特别是，基于碱性氨基酸的界面活性剂如乙基硫酰基琼醇酸盐酸盐和碳酸钠饱和溶液等具有高稳定性，可以在去盐后再次用盐酸处理，从而获得纯净的单晶乙基硫酰基琼醇酸盐酸盐。通过添加功能性有机酸，可以轻松制备具有新的高生物降解性的阳离子界面活性剂，同时通过使用不同的阳离子界面活性剂，可以为新的应用产品开发增加新的功能。此外，本发明中使用的所有方法均不产生废物，并且使用的物质是食品添加剂，因此不会对环境造成污染或危害。

  公开号：

  KR20220022425A
• 作为产物：
  描述：

  N^α-lauroyl-arginine ethyl ester 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到N-月桂酰基-L-精氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  염기성 아미노산 기반 양이온성 계면활성제의 탈염법 및 결정화 정제 방법

  摘要：

  本发明涉及一种基于碱性氨基酸的阳离子界面活性剂去盐方法的单晶化精制方法和引入多种有机酸的盐置换方法，具体而言，涉及一种稳定且能有效去盐具有优异生物降解性的阳离子界面活性剂的方法，一种能够简单地将其精制为单晶形式的方法，以及通过盐置换添加多种功能从而制备新型阳离子界面活性剂的制备方法。具体而言，基于碱性氨基酸的阳离子界面活性剂及其衍生物可以在保持一定pH值的情况下稳定地去盐而不改变酯化合物的结构，然后通过处理有机酸或无机酸以进行单晶化精制或添加新功能的阳离子界面活性剂制备。特别是，基于碱性氨基酸的界面活性剂如乙基硫酰基琼醇酸盐酸盐和碳酸钠饱和溶液等具有高稳定性，可以在去盐后再次用盐酸处理，从而获得纯净的单晶乙基硫酰基琼醇酸盐酸盐。通过添加功能性有机酸，可以轻松制备具有新的高生物降解性的阳离子界面活性剂，同时通过使用不同的阳离子界面活性剂，可以为新的应用产品开发增加新的功能。此外，本发明中使用的所有方法均不产生废物，并且使用的物质是食品添加剂，因此不会对环境造成污染或危害。

  公开号：

  KR20220022425A

文献信息

• Preparation of organic acid salts of cationic surfactants
  申请人：——

  公开号：US08212061B1

  公开（公告）日：2012-07-03

  The invention pertains to a highly efficient process for preparing a very pure food-grade organic acid salt of a cationic surfactant derived from the condensation of a fatty acid with an esterified dibasic amino acid. The process involves the following steps: (a) providing a reaction mixture comprising a mineral acid salt of the cationic surfactant and an alkali and/or alkaline earth metal salt of the food-grade organic acid; (b) allowing the reaction between the mineral acid salt of the cationic surfactant and the alkali and/or alkaline earth metal salt of the food-grade organic acid salt to proceed until substantially all of the mineral acid salt of the cationic surfactant has been converted to the food-grade organic acid salt of the cationic surfactant; and (c) recovering the food-grade organic acid salt of the cationic surfactant from the reaction mixture.

  该发明涉及一种高效的制备食品级有机酸盐的过程，该有机酸盐是由脂肪酸与酯化的二元氨基酸缩合而来的阳离子表面活性剂。该过程包括以下步骤：(a)提供一个反应混合物，其中包括阳离子表面活性剂的矿物酸盐和食品级有机酸的碱金属和/或碱土金属盐；(b)允许阳离子表面活性剂的矿物酸盐与食品级有机酸的碱金属和/或碱土金属盐之间的反应继续进行，直到几乎所有的阳离子表面活性剂的矿物酸盐转化为食品级有机酸盐的阳离子表面活性剂；和(c)从反应混合物中回收食品级有机酸盐的阳离子表面活性剂。
• Amino Acid Derivatives and Their Uses
  申请人：Johnson & Johnson Consumer Inc.

  公开号：US20160145203A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided are compounds described by the Formula I: wherein: R 1 is a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic group having from 5 to 22 carbon atoms; R 2 is selected from the group consisting of the functional groups: and salts thererof; n is from 0 to 4; and R 3 is a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic group having from 1 to 6 carbon atoms. Also provided are compositions comprising, and methods of use of, the compounds of the present invention.

  提供的化合物由Formula I描述：其中：R1是具有5到22个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族基团；R2选自以下功能基团组成的群体：以及其盐；n为0到4；R3是具有1到6个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族基团。还提供了包含本发明化合物的组合物和使用方法。
• 염의 이온교환법을 이용한 친환경 고효율 에스터화반응 기반의 에스터화합물 제조방법 및 이의 화합물
  申请人：Kim Gabyong 김갑용(420200203096)

  公开号：KR102271575B1

  公开（公告）日：2021-07-01

  본 발명은 염의 이온교환법을 이용한 에스터화반응 기반의 친환경 및 고효율의 에스터화합물 제조방법 및 이의 에스터 화합물에 관한 것이다. 종래 에스터화 반응은 물에 의한 역반응으로 가수분해가 진행되어 에스터의 수율이 좋지 아니하거나, 가수분해를 회피하기 위한 방법으로 염산 기체의 지속적 공급이나 유해물질인 염화 티오닐의 사용으로 인해 에스터화 반응은 환경적으로나 비용적으로나 한계가 있었다. 이에, 본 발명에서는 염의 이온 교환법을 이용하여 지속적인 염산 기체를 제공함과 아울러 황산마그네슘이 탈수제로 작용하여 에스터화반응에서 생성되는 물을 제거하여 가수분해되는 역반응이 진행되는 것을 줄일 수 있고, 목적하는 에스터화합물의 전환율을 높일 수 있게 된다. 또한, 반응물질은 저렴하고 그 산물 또한 유해성이 낮고 다루기도 쉬운 것이어서 보다 효율적인 반응이 가능하다.

  本发明涉及利用盐的离子交换法进行的基于酯化反应的环保高效酯化合物制备方法及其酯化合物。传统的酯化反应容易受到水的逆反应影响，导致水解反应进行，酯的产率不高，或者为了避免水解反应，采用持续供应盐酸气体或使用有害物质硫酰氯来进行酯化反应在环境和成本方面存在限制。因此，本发明利用盐的离子交换法提供持续的盐酸气体，并通过硫酸镁作为脱水剂，去除酯化反应中生成的水，可以减少水解反应的发生，提高所需酯化合物的转化率。此外，反应物廉价，产物也低毒且易处理，因此可以实现更高效的反应。
• 新的口腔护理组合物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110314107A

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明提供一种新的口腔护理组合物，其包括月桂酰精氨酸乙酯(LAE)离子对衍生物。本发明还提供制备含有所述衍生物的口腔护理组合物的方法及其制备的口腔护理组合物。本发明的口腔护理组合物，其衍生物具有天然无毒、高效抑菌、易于降解、环境友好的特点。
• 月桂酰精氨酸乙酯衍生物和作为动物用抗菌 剂的用途
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108976151B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明涉及一种新型兽用抗菌剂，具体涉及通过月桂酰精氨酸乙酯LAE与有机酸反应制备月桂酰精氨酸乙酯离子对化合物衍生物，该衍生物作为禽畜水产动物抗菌剂，能够预防及治疗由鸭疫里默氏杆菌引起的雏鸭鸭疫里默氏杆菌病，能够治疗由大肠杆菌及金黄色葡萄球菌引起的腹膜炎疾病，能够防治由温和气单胞菌引发的鱼败血症，并相对于原LAE的兽用抗菌剂，其预防和治疗效果有明显提高。所制备的衍生物在人体及动物体内可安全降解，毒副作用小，避免了由于残留的抗菌剂排放到环境中所引起的环境耐药菌的产生，在达到有效抗菌效果的同时对环境负面影响小。