磷霉素 (R)-1-苯乙胺盐 | 25383-07-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 磷霉素 (R)-1-苯乙胺盐
• 中文别名: (R)-alpha-甲基苯基甲胺(2R-cis)-(3-甲基环氧乙基)膦酸；(R)-alpha-甲基苯基甲胺(2R-cis)-(3-甲基环氧乙基)膦酸(1:1)；磷霉素(R)-1-苯乙胺盐；磷霉素钙或钠中间体；磷霉素苯乙胺盐；左磷右胺盐；左旋顺-1,2-环氧丙基膦酸-D-α-苯乙胺盐；(R)-(+)-1-苯乙胺(1R,2S)-1,2-环氧丙烷膦酸盐•一水合物;；(R)-alpha-甲基苯基甲胺 (2R-cis)-(3-甲基环氧乙基)膦酸 (1:1)；(R)-(+)-1-苯乙胺(1R,2S)-1,2-环氧丙烷膦酸盐• 一水合物
• 英文名称: fosfomycin 1-phenylethylamine
• 英文别名: (1R,2S)-(-)-cis-1,2-epoxypropyl phosphoric acid-R-(+)-α-phenethylamine salt；fosfomycin phenylethylamine；Phosphonomycin (R)-1-phenethylamine salt；[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]phosphonic acid;(1R)-1-phenylethanamine
• CAS: 25383-07-7
• 化学式: C₃H₇O₄P*C₈H₁₁N
• 分子量: 259.242
• InChiKey: ODALAXKSIBESFV-PXRNWTNJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.298[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）
• LogP：
  -3 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R62
• 安全说明：
  S22,S36/37,S61
• 储存条件：
  室温、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷霉素 (R)-1-苯乙胺盐 在 甲烷 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以180.7 mg的产率得到Fosfomycin (R)-1-phenethylamine monohydrate
  参考文献：
  名称：

  CN115677771

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  cis-Propenylphosphonic Acid (R)-(+)-a-Methylbenzylamine Salt 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51.2%的产率得到磷霉素 (R)-1-苯乙胺盐
  参考文献：
  名称：

  一种磷霉素钙原料药的生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种磷霉素钙原料药的生产方法，通过在顺式丙烯膦酸的反应液中加入拆分试剂苯乙胺，从而形成消旋体，然后再加入氧化试剂形成环氧丙烯膦酸，顺式丙烯膦酸的环氧化产生外消旋的混合物是整个合成反应的关键步骤，催化剂的加入能够使顺式丙烯膦酸在较低的温度下实现环氧化，ZSM‑5分子筛的加入充当催化剂载体，使催化剂保持良好的晶体结构，钨酸钠和钼酸钠很好地分散在ZSM‑5分子筛的孔道中，不仅避免催化剂与产物混合影响产物的纯度，并且有效回收催化剂，反复循环使用，更加环保经济，并且此生产方法制备的磷霉素钙原料药收率达到49.6‑51.2％。

  公开号：

  CN113336791A

文献信息

• 一种制备高含量磷霉素氨丁三醇的方法
  申请人：湖南华纳大药厂手性药物有限公司

  公开号：CN108997425B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供一种磷霉素氨丁三醇的合成方法，包括如下步骤：(1)采用左磷右胺盐和氨丁三醇作为原料，制备磷霉素双(alpha‑甲基苄胺/氨丁三醇)盐；(2)将上一步制备的磷霉素双(alpha‑甲基苄胺/氨丁三醇)盐与甲磺酸或对甲苯磺酸的醇溶液反应，搅拌并冷却析晶，过滤得到粗品湿品；(3)将粗品精制得到精品，并通过真空干燥得到精品干燥品。本法操作简单，反应条件温和，产品纯度及收率都达到很高的水平。
• 一种简捷制备磷霉素氨丁三醇的方法
  申请人：湖南华纳大药厂手性药物有限公司

  公开号：CN108997424B

  公开（公告）日：2020-11-13

  一种磷霉素氨丁三醇的合成方法，包括如下步骤：(1)采用左磷右胺盐和氨丁三醇作为原料，制备磷霉素双(alpha‑甲基苄胺/氨丁三醇)盐，在搅拌条件下，加入甲磺酸或对甲苯磺酸的醇溶液，滴加完毕，搅拌并冷却析晶，过滤得到粗品湿品；(2)将粗品精制得到精品，并通过真空干燥得到精品干燥品。本法操作简单，反应条件温和，产品纯度及收率都达到很高的水平。
• 用磷钨杂多酸相转移催化剂催化合成左磷右胺盐的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105315307A

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及一种用磷钨杂多酸相转移催化剂催化合成左磷右胺盐的方法。以顺丙烯膦酸、α-苯乙胺和过氧化氢溶液为原料，在工业乙醇和EDTA存在下，用磷钨杂多酸相转移催化剂催化合成左磷右胺盐；产品分离后，滤液用一定浓度的溶液A调节pH，可使催化剂完全析出，实现的催化剂循环使用，可重复使用3次；每次催化剂的回收率较高。本方法生产成本低、排污少，符合当今绿色化学和原子经济性的要求。
• METHOD FOR PREPARING FOSFOMYCIN AMMONIUM SALT
  申请人：Northeast Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP2845859B1

  公开（公告）日：2017-01-11