Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 189829-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: N-[9-[3,4,6-tris-O-acetyl-2-deoxy-2-[(trifluoroacetyl)amino]-beta-D-glucopyranosyl]-6,9-dihydro-6-oxo 1H-purin-2-yl]-acetamide；[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-diacetyloxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 189829-34-3
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃N₆O₁₀
• 分子量: 576.443
• InChiKey: QUKHPKOQYSBABG-AJKMGBEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An unusual solvent effect on the regiochemical outcome (N-9 versus N-7) of guanine glycosylation using Robins' reagent (2-N-acetyl-6-O-diphenylcarbamoylguanine)

  摘要：

  An unexpectedly low N-9/N-7 regioselectivity was obtained when Robins' reagent (2-N-acetyl-6-O-diphenylcarbamoylguanine) was coupled with a D-glucosamine derivative under trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate activation. An unprecedented solvent effect (toluene versus dichloroethane) on the N-9/N-7 ratio was also observed in the same study. The use of 2-N-acetyl-6-O-benzylguanine to successfully overcome the above regioselectivity problem is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00423-8

文献信息

• Antisense oligomers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05780607A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Antisense oligomers of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase, such that said oligomer has a sequence of bases complementary to a selected RNA; n is 5 to 30; X is NR.sub.3 R.sub.4 ; Y is OR.sub.3, or NHR.sub.3 ; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.

  式子：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4独立地表示氢、较低的烷基或酰基；R.sub.3表示氢或较低的烷基；B表示核苷碱或被保护的核苷碱，使得所述寡核苷酸具有与所选RNA互补的碱基序列；n为5至30；X为NR.sub.3 R.sub.4；Y为OR.sub.3或NHR.sub.3；以及其药学上可接受的盐。
• [EN] ANTISENSE OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMERES ANTISENS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997014709A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Antisense oligomers of formula (I) wherein R1, R2 and R4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase; n is 5 to 30; X is NR3R4; Y is OR3, or NHR3; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.(FR) On décrit des oligomères antisens de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1, R2 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur ou acyle; R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur; B représente une nucléobase ou une nucléobase protégée; n vaut 5 à 30; X représente NR3R4 et Y représente OR3 ou NHR3.