4-硝基磺胺甲恶唑 | 29699-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基磺胺甲恶唑
• 英文名称: N-(5-methylisoxazol-3-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, n-(5-methyl-3-isoxazolyl)-4-nitro-；N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 29699-89-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₅S
• mdl: MFCD01068800
• 分子量: 283.265
• InChiKey: XHJLDAHBWWMCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195°C (dec.)
• 沸点：
  497.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基磺胺甲恶唑 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 磺胺甲恶唑
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto,M.; Okabe,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 572 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 N-甲基咪唑 、 sodium hydrogen sulfate 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 magnesium oxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-硝基磺胺甲恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过可伸缩、环保且经济高效的工艺机械合成磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc01894f

文献信息

• Novel acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome
  申请人：Beutel A. Bruce

  公开号：US20060178400A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），并且对于预防或治疗人类的代谢综合征、2型糖尿病、肥胖、动脉粥样硬化和心血管疾病是有用的。
• NOVEL OLEFIN DERIVATIVE
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20150246938A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The object of the present invention is to provide novel compounds having ACC2 inhibiting activity. In addition, the object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition comprising the compound. A compound of formula (I′): wherein R 1 is substituted or unsubstituted aryl etc., R 2 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., R 3 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., n is an integer from 0 to 3, R 12 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., Ring A is aromatic carbocycle or aromatic heterocycle, R 9 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl etc., m is an integer from 0 to 4, R 4 and R 5 is each independently hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., R 6 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl etc., R 13 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl etc., X 5 is bond etc., R 7 is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl, R 8 is substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl etc.

  本发明的目的是提供具有ACC2抑制活性的新型化合物。此外，本发明的目的是提供包含该化合物的药物组合物。 公式(I′)的化合物： 其中R1是取代或未取代的芳基等， R2各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， R3各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， n是0到3的整数， R12是氢，取代或未取代的烷基等， 环A是芳香碳环或芳香杂环， R9是取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基等， m是0到4的整数， R4和R5各自独立为氢，取代或未取代的烷基等， R6是取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基等， R13是氢，取代或未取代的烷基等， X5是键等， R7是氢或取代或未取代的烷基， R8是取代或未取代的烷基碳酰，取代或未取代的烯基碳酰等。
• Metabolic and Chemical Origins of Cross-Reactive Immunological Reactions to Arylamine Benzenesulfonamides: T-Cell Responses to Hydroxylamine and Nitroso Derivatives
  作者：J. Luis Castrejon、Sidonie N. Lavergne、Ayman El-Sheikh、John Farrell、James L. Maggs、Sunil Sabbani、Paul M. O’Neill、B. Kevin Park、Dean J. Naisbitt

  DOI：10.1021/tx900329b

  日期：2010.1.18

  intermediates. For immune activation, female Balb-c strain mice were administered nitroso sulfonamides four times weekly for 2 weeks. After 14 days, isolated splenocytes were incubated with the parent compounds, hydroxylamine metabolites, and nitroso derivatives to measure antigen-specific proliferation. To explore the requirement of irreversible protein binding for spleen cell activation, splenocytes were

  暴露于磺胺甲恶唑（SMX）与人类患者的T细胞介导的超敏反应有关。假定的代谢物亚硝基SMX可以刺激T细胞，该代谢物与蛋白质不可逆地结合。合成了三种芳胺苯磺酰胺，磺胺噻唑，磺胺嘧啶和磺胺吡啶的羟胺和亚硝基衍生物，并探讨了它们在小鼠中的T细胞刺激能力。亚硝基衍生物是通过三步法合成的，包括形成硝基和羟胺磺酰胺中间体。为了免疫激活，雌性Balb-c品系小鼠每周四次给药亚硝基磺酰胺，持续2周。14天后，将分离的脾细胞与母体化合物羟胺代谢物一起温育，和亚硝基衍生物来测量抗原特异性增殖。为了探索不可逆蛋白结合对脾细胞活化的需求，在存在或不存在谷胱甘肽的情况下，将脾细胞与亚硝基衍生物一起孵育。亚硝基磺酰胺致敏小鼠的脾细胞在用亚硝基衍生物而不是母体化合物刺激后增殖并分泌白介素（IL）-2，IL-4，IL-5和粒细胞单核细胞集落刺激因子。还用结构相关的磺酰胺的羟胺和亚硝基衍生物刺激了致敏小鼠的脾细胞增殖。谷胱甘
• Derive d'Isoxazol. II. Synthesis et Structure de la Sulfiodizole N<SUP>1</SUP>-Acylee et Ses homologues
  作者：Manabu Fujimoto、Makiko Sakai

  DOI：10.1248/cpb.14.280

  日期：——

  La structure des derives bis-sulfonyles d'amino-3 halo-4 methyl-5 isoxazol a eteconfirmee chimiquement comme les imides bis-sulfonylees correspondantes en position 3, sans aucune possibilite comme des composes en genre de sulfonyl-2 sulfonylimino-3 halo-4 methyl-5 isoxazoline-4. Une methode nouvelle de preparation de la Sulfiodizole N1-acetylee ou benzoylee a ete presentee au depart de nitro-4 N-(methyl-5 isoxazolyl-3)-benzenesulfonamide, au moyen d'iodination, acylation, et reduction de nitro a l'amine primaire, successivement.

  3-amino-4-halo-5-methyl-isoxazol 的双磺酰基衍生物的结构被化学证实为 3 位上相应的双磺酰基亚胺，不可能是 2-(2-磺酰基)-3-halo-5-methyl-isoxazolin-4-like 化合物。本研究提出了一种以 4-硝基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)-苯磺酰胺为起点，通过碘化、酰化和硝基还原伯胺等步骤制备 N1-乙酰化或苯甲酰化磺胺碘唑的新方法。
• Improved alkaline water electrolysis system for green energy: sulfonamide antibiotic-assisted anodic oxidation integrated with hydrogen generation
  作者：Qiwei Zhang、Yuhang Tong、Zhuowen Wang、Baojian Jing、Yingshi Zhu、Shan Qiu、Chongwei Cui、Fengxia Deng

  DOI：10.1039/d2ta08850a

  日期：——

  wastewater with hydrogen generation, an electrochemical system was built to combine the anodic sulfamethoxazole (SMX) degradation reaction with the cathodic hydrogen evolution reaction (HER). This system showed an excellent pollutant removal efficiency (92.99% ± 3.5%) and H2 yield with only a cell voltage of 2.37 V at 100 mA cm−2. This is attributed to a synergistic effect of indirect oxidation through Fe(VI)

  为了将抗生素污染废水的处理与制氢相结合，建立了一个电化学系统，将阳极磺胺甲恶唑 (SMX) 降解反应与阴极析氢反应 (HER) 相结合。该系统在 100 mA cm -2的电池电压仅为 2.37 V 时显示出出色的污染物去除效率 (92.99% ± 3.5%) 和 H 2产率。这归因于通过 Fe( VI ) 间接氧化和直接氧化的协同效应，分别占总去除量的约 30% 和 60%。为了进一步揭示 Fe( VI），基于密度泛函理论（DFT）分析了静电势。基于通过LC-MS 和量子化学计算检测到的中间体，提出了可能的 SMX 降解途径。我们利用 SMX 氧化反应代替析氧反应 (OER)。这项工作为设计与废水处理和可再生能源生产相结合的潜在系统提供了思路。