醋磺胺甲噁唑 | 21312-10-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 醋磺胺甲噁唑
• 中文别名: N-乙酰磺胺甲恶唑；4-乙酰基氨基-n-(5-甲基-3-异噁唑)苯磺酰胺
• 英文名称: N-acetylsulfamethoxazole
• 英文别名: N⁴-acetylsulfamethoxazole；Acetylsulfamethoxazole；N-[4-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 21312-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄S
• mdl: MFCD00205417
• 分子量: 295.319
• InChiKey: GXPIUNZCALHVBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222°C dec.
• 密度：
  1.3953 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  171.45 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  2648

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

乙酰磺胺甲恶唑是磺胺甲恶唑的人类已知代谢物。

Acetylsulfamethoxazole is a known human metabolite of sulfamethoxazole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N4-Acetylsulfamethoxazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H13N3O4S
分子式
: 295.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
220 - 221 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 8,400.0 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 3,471.0 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 2,300.0 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 皮下的 - 小鼠 - > 5,000.0 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 2,690.0 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

N4-乙酰氨基磺胺甲恶唑（Acetylsulfamethoxazole）是磺胺甲恶唑（HY-B0322）的代谢物。磺胺甲恶唑是一种磺胺类抗菌素，用于治疗细菌感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋磺胺甲噁唑 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 磺胺甲恶唑
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺甲恶唑4-噻唑烷酮杂合体的合成及其生物学评价

  摘要：

  对有效抗结核药物的探索促使我们通过使用 4-氨基-N-(5-甲基异恶唑-3-基)苯磺酰胺 (4)、芳基之间的环缩合反应来设计和合成磺胺甲恶唑掺入的 4-噻唑烷酮杂化物 (7a-l)醛 (5a-l) 和巯基乙酸 (6) 产生良好的收率。筛选了所有新合成的 4-噻唑烷酮衍生物对牛分枝杆菌 BCG 和结核分枝杆菌 H37Ra (MTB) 菌株的体外抗结核活性。化合物 7d、7g、7i、7k 和 7l 显示出对牛分枝杆菌和 MTB 菌株的有希望的抗分枝杆菌活性，IC90 值分别在 0.058–0.22 和 0.43–5.31 µg/mL 范围内。还评估了最具活性的化合物对 MCF-7、HCT 116 和 A549 细胞系的细胞毒性，发现它们没有细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules25163570
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基磺胺甲恶唑 在 铂 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 醋磺胺甲噁唑
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto,M.; Okabe,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 572 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2
  作者：Gong-Bao Wang、Lin-Fa Wang、Chao-Zhang Li、Jing Sun、Guang-Ming Zhou、Da-Cheng Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0327-6

  日期：2012.1

  Thionyl chloride efficiently and selectively promoted the deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, under anhydrous conditions, without effecting the ester group, aminosulfonyl group, or benzyloxyamide group. This method, which has been successfully applied to a variety of substrates including different N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, has the attractive advantages of inexpensive reagents, satisfactory selectivity, excellent yields, short reaction time, and convenient workup. This new method can probably be used to selectively deacylate between aromatic amides and alkyl amides.

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。
• [EN] PHENYL CARBOXAMIDE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDE DE PHENYLE ET DE SULFONAMIDE UTILISABLES COMME 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2005042513A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  There is provided a compound having Formula (I) R1-Z-R2 Formula (I) wherein R1 is an optionally substituted phenyl ring; R2 is or comprises an optionally substituted aromatic ring; and Z is -X-Y-L- or -Y-X-L- wherein either X is selected from -S(=O)(=O)- and -C(=O)-, and Y is -NR3-; or X is selected from -S(=O)(=O)- and -S-, and Y is -C(R4)(R5)-; L is an optional linker; and R3, R4 and R5 are each independently selected from H and hydrocarbyl; and wherein when R2 comprises the following structural moiety, Formula (II) wherein Q is an atom selected from the group consisting of S, O, N and C; the compound is selected from compounds of the formulae R1-C(=O)-NR3-L-R2; R1-S(=O)(=O)-C(R4)(R5)-L-R2; R1-S-C(R4)(R5)-L-R2; R1-NR3-S(=O)(=O)-L-R2; R1-NR3-C(=O)-L-R2; R1-C(R4)(R5)-S(=O)(=O)-L-R2; and R1-C(R4)(R5)-S-L-R2. These compounds are useful as 11β-hydroxysteriod dehydrogenase inhibitors in the treatment of i.a. diabetes.

  提供一种具有化学式（I）R1-Z-R2的化合物 其中R1是一个可选择取代的苯环; R2是或包括一个可选择取代的芳香环; Z是-X-Y-L-或-Y-X-L- 其中X被选自-S(=O)(=O)-和-C(=O)-，Y是-NR3-；或X被选自-S(=O)(=O)-和-S-，Y是-C(R4)(R5)-；L是可选的连接物；R3、R4和R5各自独立地选择自H和烃基；当R2包含以下结构基团时，该化合物被选择自以下化合物的化学式 R1-C(=O)-NR3-L-R2；R1-S(=O)(=O)-C(R4)(R5)-L-R2；R1-S-C(R4)(R5)-L-R2；R1-NR3-S(=O)(=O)-L-R2；R1-NR3-C(=O)-L-R2；R1-C(R4)(R5)-S(=O)(=O)-L-R2；和R1-C(R4)(R5)-S-L-R2。这些化合物在治疗糖尿病等疾病中作为11β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂非常有用。
• External preparation for skin diseases containing nitroimidazole
  申请人：——

  公开号：US20030092754A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  An external preparation for skin disease which comprises a nitroimidazole derivative represented by the following formula (I): 1 wherein R 1 , R 3 and R 4 may be the same or different and represent a hydrogen atom, a nitro group, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, or a substituted lower alkenyl group; and R 2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group and a lower alkenyl group or a substituted lower alkenyl group, provided that any one of R 1 , R 3 and R 4 is a nitro group.

  一种外用制剂，用于皮肤疾病，包括以下式(I)所代表的硝基咪唑衍生物：1其中R1、R3和R4可以相同也可以不同，并表示氢原子、硝基、低烷基、取代的低烷基、低烯基或取代的低烯基；R2表示氢原子、低烷基、取代的低烷基和低烯基或取代的低烯基，只要R1、R3和R4中的任何一个是硝基。
• 一种磺胺甲恶唑的催化制备方法
  申请人：北京海吉星医疗科技有限公司

  公开号：CN105884705A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一种磺胺甲恶唑的催化制备方法，其步骤包括：对乙酰氨基苯磺酰氯的合成、3‑(对乙酰氨基苯磺酰氨基)‑5‑甲基异恶唑的合成和磺胺甲恶唑的合成，其具备较高的收率，能够符合工业化大生产的需要。
• Enzyme-Mediated Protein Haptenation of Dapsone and Sulfamethoxazole in Human Keratinocytes: I. Expression and Role of Cytochromes P450
  作者：Piyush M. Vyas、Sanjoy Roychowdhury、Farah D. Khan、Thomas E. Prisinzano、Jatinder Lamba、Erin G. Schuetz、Joyce Blaisdell、Joyce A. Goldstein、Kimber L. Munson、Ronald N. Hines、Craig K. Svensson

  DOI：10.1124/jpet.106.105858

  日期：2006.10

  Cutaneous drug reactions (CDRs) are among the most common adverse drug reactions and are responsible for numerous minor to life-threatening complications. Several arylamine drugs, such as sulfamethoxazole (SMX) and dapsone (DDS), undergo bioactivation, resulting in adduction to cellular proteins. These adducted proteins may initiate the immune response that ultimately results in a CDR. Recent studies have demonstrated that normal human epidermal keratinocytes (NHEKs) can bioactivate these drugs, resulting in protein haptenation. We sought to identify the enzyme(s) responsible for this bioactivation in NHEKs. Using immunofluorescence confocal microscopy and an adduct-specific enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA), we found that N -acetylation of the primary amine of SMX and DDS markedly reduced the level of protein haptenation in NHEKs. Detection of mRNA and/or protein confirmed the presence of CYP3A4, CYP3A5, and CYP2E1 in NHEKs. In contrast, although a faint band suggestive of CYP2C9 protein was detected in one NHEK sample, a CYP2C9 message was not detectable. We also examined the ability of chemical inhibitors of cytochromes P450 (aminobenzotriazole and 1-dichloroethylene) and cyclooxygenase (indomethacin) to reduce protein haptenation when NHEKs were incubated with SMX or DDS by either confocal microscopy or ELISA. These inhibitors did not significantly attenuate protein adduction with either SMX or DDS, indicating that cytochromes P450 and cyclooxygenase do not play important roles in the bioactivation of these xenobiotics in NHEKs and thus suggesting the importance of other enzymes in these cells.

  皮肤药物反应 (CDR) 是最常见的药物不良反应之一，可导致许多轻微甚至危及生命的并发症。几种芳基胺药物，例如磺胺甲恶唑 (SMX) 和氨苯砜 (DDS)，会发生生物活化，导致细胞蛋白质加合。这些加合蛋白可能会引发免疫反应，最终产生 CDR。最近的研究表明，正常人表皮角质形成细胞（NHEK）可以生物激活这些药物，导致蛋白质半抗原化。我们试图确定 NHEK 中负责这种生物激活的酶。使用免疫荧光共聚焦显微镜和加合物特异性酶联免疫吸附测定（ELISA），我们发现SMX和DDS的伯胺的N-乙酰化显着降低了NHEK中的蛋白质半抗原化水平。 mRNA 和/或蛋白质的检测证实了 NHEK 中存在 CYP3A4、CYP3A5 和 CYP2E1。相比之下，尽管在一份 NHEK 样本中检测到一条暗示 CYP2C9 蛋白的微弱条带，但未检测到 CYP2C9 信息。我们还通过共聚焦显微镜或 ELISA 检查了当 NHEK 与 SMX 或 DDS 一起孵育时，细胞色素 P450（氨基苯并三唑和 1-二氯乙烯）和环氧合酶（吲哚美辛）的化学抑制剂减少蛋白质半抗原化的能力。这些抑制剂并没有显着减弱 SMX 或 DDS 的蛋白质加合，表明细胞色素 P450 和环氧合酶在 NHEK 中这些异生物质的生物活化中不起重要作用，从而表明这些细胞中其他酶的重要性。

表征谱图