WA-8242B | 171272-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: WA-8242B
• 英文别名: WA8242B；(3S)-3-[(2S)-5-carboxy-2-{(3S)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoylamino}-pentanoyl]oxy-15-methylhexadecanamide；(5S)-6-[(3S)-1-amino-15-methyl-1-oxohexadecan-3-yl]oxy-5-[[(3S)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 171272-08-5
• 化学式: C₄₀H₇₆N₂O₇
• 分子量: 697.053
• InChiKey: GBJZUVQTZBGBFB-KVBYWJEESA-N

物化性质

• 沸点：
  830.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  WA-8242B 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (S)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  WA8242A1，A2和B，紫罗兰链霉菌产生的新型秘书磷脂酶A2抑制剂。三，WA8242B的结构阐明和全合成。

  摘要：

  WA8242B是一种有效的新型磷脂酶A2抑制剂，其结构已通过光谱法和化学降解得到了充分表征。WA8242B完全合成的成功证实了其结构，并允许进行WA8242B的药理研究。还描述了WA8242A1和A2的结构。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.655
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 10% palladium on active carbon 、 (+)-10-camphorsulfonic acid sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 [Ru₂Cl₄{(S)-BINAP}2]*Et₃N 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 WA-8242B
  参考文献：
  名称：

  WA8242A1，A2和B，紫罗兰链霉菌产生的新型秘书磷脂酶A2抑制剂。三，WA8242B的结构阐明和全合成。

  摘要：

  WA8242B是一种有效的新型磷脂酶A2抑制剂，其结构已通过光谱法和化学降解得到了充分表征。WA8242B完全合成的成功证实了其结构，并允许进行WA8242B的药理研究。还描述了WA8242A1和A2的结构。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.655

文献信息

• Amino acid derivatives and their use as phospholipase A.sub.2 inhibitor
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06110933A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The present invention relates to a novel fatty acid derivative of the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is acyl group, etc.; R.sup.2 is acyl(lower)alkyl; R.sup.3 is lower alkyl, etc.; R.sup.4 is hydrogen, etc.; and X is --O--, etc; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下结构的新型脂肪酸衍生物：其中R.sup.1是酰基，等等；R.sup.2是酰(较低)烷基；R.sup.3是较低烷基，等等；R.sup.4是氢，等等；X是--O--，等等；以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物；等等。
• AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHOLIPASE A2 INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0741697A1

  公开（公告）日：1996-11-13
• US6110933A
  申请人：——

  公开号：US6110933A

  公开（公告）日：2000-08-29
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHOLIPASE A2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE AMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOLIPASE A2
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995019959A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) The present invention relates to a novel fatty acid derivative of formula (I) wherein R1 is acyl group, etc.; R2 is acyl(lower)alkyl; R3 is lower alkyl, etc.; R4 is hydrogen, etc.; and X is -O-, etc.; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said fatty acid derivative or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said fatty acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.(FR) L'invention concerne un nouveau dérivé d'acide gras de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe acyle, etc., R2 représente alkyle(inférieur) d'acyle, R3 représente alkyle inféireur, etc., R4 représente hydrogène, etc., et X représente -O-, etc., ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dérivé, lequel est utile en tant que médicament. L'invention concerne également les procédés de préparation dudit dérivé d'acide gras ou d'un sel de celui-ci, une composition pharmaceutique contenant ledit dérivé d'acide gras ou bien un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, etc.
• WA8242A1, A2 and B, Novel Secretary Phospholipase A2 Inhibitors Produced by Streptomyces violaeeusniger. III. Structure Elucidation and Total Synthesis of WA8242B.
  作者：SEIJI YOSHIMURA、TAKANAO OTSUKA、SHIGEHIRO TAKASE、MASANORI OKAMOTO、SATOSHI OKADA、KEIJI HEMMI

  DOI：10.7164/antibiotics.51.655

  日期：——

  The structure of WA8242B, a potent novel inhibitor against phospholipase A2, was fully characterized by spectroscopic methods and chemical degradation. The success of total synthesis of WA8242B confirmed the structure and allowed the pharmacological study of WA8242B. The structures of WA8242A1 and A2 were also described.

  WA8242B是一种有效的新型磷脂酶A2抑制剂，其结构已通过光谱法和化学降解得到了充分表征。WA8242B完全合成的成功证实了其结构，并允许进行WA8242B的药理研究。还描述了WA8242A1和A2的结构。