ethyl 5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate | 1351343-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• CAS: 1351343-57-1
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂O₃
• 分子量: 259.476
• InChiKey: FCWWEISVDXDJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-amino-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑-3-羧酸乙酯是药物化学中的通用构建基块

  摘要：

  设计了一种制备5-三氯甲基-1，2，4-恶二唑-3-羧酸乙酯衍生物的简单方法，其中5-三氯甲基和/或酯官能团被各种亲核试剂所取代。选择温和的反应条件以使得能够形成产物，所述产物构成了能够被整合到生物学上相关的分子中的一系列新的双官能的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oximinooxamate 、 三氯乙酸酐 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑-3-羧酸乙酯是药物化学中的通用构建基块

  摘要：

  设计了一种制备5-三氯甲基-1，2，4-恶二唑-3-羧酸乙酯衍生物的简单方法，其中5-三氯甲基和/或酯官能团被各种亲核试剂所取代。选择温和的反应条件以使得能够形成产物，所述产物构成了能够被整合到生物学上相关的分子中的一系列新的双官能的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.054

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2015140130A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1,R2,R3,L1,L2,L3,L4,L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物或其立体异构体、对映体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n的含义与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是药物，以及利用这些化合物和组合物预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。
• [EN] 1,4 DI SUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,4 DI SUBSTITUÉS PYROLIDINE-3-YL-AMINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2012066077A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Therapeutic compounds are disclosed having the general formula (1) that are useful for the treatment of metabolic disorders, including type II diabetes.The compounds have activity as agonists of GPR1 19. Compounds having the stereochemistry of formula (la) may also demonstrate DPP-IV inhibitory activity.

  揭示了具有一般式（1）的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有式（la）的立体化学构型的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。
• [EN] 1,4 DISUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYROLIDIN-3-YL-AMINE 1,4 DISUBSTITUÉE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2013026587A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Therapeutic compounds are disclosed having the general formula (I) that are useful for the treatment of metabolic disorders, including type II diabetes. The compounds have activity as agonists of GPR1 19. Compounds having stereochemistry of formula (la) may also demonstrate DPP-IV inhibitory activity.

  揭示了具有一般式(I)的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有一般式(la)立体化学的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160096834A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物，用作BTK抑制剂。
• Discovery of substituted oxadiazoles as a novel scaffold for DNA gyrase inhibitors
  作者：Žiga Jakopin、Janez Ilaš、Michaela Barančoková、Matjaž Brvar、Päivi Tammela、Marija Sollner Dolenc、Tihomir Tomašič、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.046

  日期：2017.4

  topoisomerase IV are type IIa topoisomerases that are essential bacterial enzymes required to oversee the topological state of DNA during transcription and replication processes. Their ATPase domains, GyrB and ParE, respectively, are recognized as viable targets for small molecule inhibitors, however, no synthetic or natural product GyrB/ParE inhibitors have so far reached the clinic for use as novel antibacterial

  DNA促旋酶和拓扑异构酶IV是IIa型拓扑异构酶，它们是在转录和复制过程中监督DNA拓扑状态所需的基本细菌酶。它们的ATPase结构域GyrB和ParE分别被认为是小分子抑制剂的可行靶标，但是，除了已撤出的新霉素之外，到目前为止，还没有合成或天然产物GyrB / ParE抑制剂可作为新型抗菌剂进入临床。从市场上。在本研究中，已设计并合成了一系列取代的恶二唑作为潜在的DNA促旋酶抑制剂。基于结构的优化可鉴定出化合物35，对大肠杆菌DNA促旋酶的IC50为1.2μM，同时还表现出对E的均衡低微摩尔抑制作用。大肠杆菌拓扑异构酶IV和各自的金黄色葡萄球菌同系物。最终针对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了从每个系列中鉴定出的最有希望的抑制剂，其中化合物35以75μM的MIC90抑制粪肠球菌。因此，我们的研究提供了对取代恶二唑对DNA促旋酶和拓扑异构酶IV双重抑制的结构要求的进一步见解。