3-羟基-15-甲基十六烷酸酯 | 25491-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基-15-甲基十六烷酸酯
• 英文名称: (+/-)-3-Hydroxy-15-methylhexadecanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-15-methyl-hexadecanoic acid；3-hydroxy-15-methylhexadecanoic acid
• CAS: 25491-28-5
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: QNQSVWWSUQHSNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-15-甲基十六烷酸酯 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-Type Calcium Channel Blockers from a Marine Bacterium, Cytophaga sp. SANK 71996.

  摘要：

  从海洋细菌 Cytophaga sp. SANK 71996 中分离出 N-(3-乙酰氧基酰基)甘氨酸作为 N 型钙通道阻滞剂。文中介绍了生产菌株的鉴定和发酵过程，通过光谱分析和化学合成鉴定了 N-(3-乙酰氧基酰基)甘氨酸的结构特征及其拮抗活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.457
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 lithium hydroxide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-羟基-15-甲基十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j

文献信息

• Structural confirmation of the dihydrosphinganine and fatty acid constituents of the dental pathogen Porphyromonas gingivalis
  作者：JiYoung Mun、Amber Onorato、Frank C. Nichols、Martha D. Morton、Abdullah I. Saleh、Morgan Welzel、Michael B. Smith

  DOI：10.1039/b712707c

  日期：——

  Porphyromonas gingivalis, a recognized periodontal pathogen, is a source of sphinganine bases, fatty acids, free ceramides as well as complex lipids that potentiate interleukin-1b-mediated secretory responses in gingival fibroblasts. The purpose of this study is the structural verification of the sphinganine bases and fatty acids that had been proposed as major components of the complex lipids found in P. gingivalis. The putative C17, C18, and C19 sphinganine bases were prepared from Garner's aldehyde (1) or from a protected serine Weinreb's amide (2). We confirmed that isobranched sphinganine bases are the major structural feature of the ceramides observed from P. gingivalis. We also prepared a C17 unsaturated fatty acid, along with an isobranched C17 3-hydroxy fatty acid, and determined that the major component of the active lipids was the latter.

  牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis），一种公认的牙周病原体，是产生丝氨酸基础、脂肪酸、游离神经酰胺以及增强牙龈成纤维细胞中白细胞介素-1β介导的分泌反应的复杂脂质的来源。本研究旨在对先前提出的作为牙龈卟啉单胞菌中发现的复杂脂质主要成分的丝氨酸基础和脂肪酸进行结构验证。假定的C17、C18和C19丝氨酸基础从Garner醛（1）或从保护的丝氨酸Weinreb酰胺（2）中制备。我们确认等分支丝氨酸基础是来自牙龈卟啉单胞菌的神经酰胺观察到的主要结构特征。我们还制备了C17不饱和脂肪酸和一个等分支的C17 3-羟基脂肪酸，并确定活性脂质的主要成分是后者。
• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100221269A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Structure and synthesis of WB-3559 A, B, C and D, new fibrinolytic agents isolated from Flavobacterium sp.
  作者：Itsuo Uchida、Keizo Yoshida、Yoshio Kawai、Shigehiro Takase、Yoshikuni Itoh、Hirokazu Tanaka、Masanobu Kohsaka、Hiroshi Imanaka

  DOI：10.1248/cpb.33.424

  日期：——

  WB-3559 A, B, C, and D are new fibrinolytic agents isolated from Flavobacterium sp. No. 3559. The structure of these four compounds and the total synthesis of WB-3559 D are described.

  WB-3559 A、B、C 和 D 是从黄杆菌第 3559 号分离出来的新型纤维蛋白溶解剂。本文介绍了这四种化合物的结构以及 WB-3559 D 的全合成过程。
• [EN] GLYCOSPHINGOLIPIDS FOR USE IN MODULATING IMMUNE RESPONSES<br/>[FR] GLYCOSPHINGOLIPIDES UTILES À LA MODULATION DES RÉPONSES IMMUNITAIRES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013119857A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are sphingolipid compounds that are useful for activating natural killer T cells. Also provided are methods for treating or preventing a disease or disorder that is treatable by activating the immune system by stimulating natural killer T cells. The compounds are therefore useful for treating or reducing the likelihood of occurrence of an immune diseases and disorders, such as autoimmune diseases or disorders. The compounds may also be used for treating or reducing the likelihood of occurrence of a microbial infection or for treating or reducing the likelihood of occurrence of a cancer in a subject by administering the sphingolipid compounds described herein.

  本文提供了可用于激活自然杀伤T细胞的鞘脂化合物。同时，还提供了通过刺激自然杀伤T细胞激活免疫系统来治疗或预防可治疗的疾病或疾病的方法。因此，这些化合物可用于治疗或减少免疫性疾病和疾病的发生可能性，如自身免疫性疾病或疾病。这些化合物也可用于通过给予所述鞘脂化合物来治疗或减少受试者微生物感染的可能性或治疗或减少受试者癌症发生的可能性。
• Synthetic Lipid A Derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140011987A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  本发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。