N-(3-(4-chlorobenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetamide | 877079-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-(4-chlorobenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[3-(4-chlorobenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl]acetamide；N-[3-(4-chlorobenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl]acetamide
• CAS: 877079-66-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 333.839
• InChiKey: QZZKSNGKQDURBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-chlorobenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetamide 在 水 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-(benzylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes

  摘要：

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01156h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-基)(4-氯苯基)甲酮 以79%的产率得到N-(3-(4-chlorobenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes

  摘要：

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01156h

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Allosteric A1-Adenosine Receptor Modulators Structurally Related to (2-Amino-4,5,6,7-Tetrahydro-Benzo[B]Thiophen-3-YL)-(4-Chloro-Phenyl)-Methanone, a Potent Compound Useful to Reduce Neuropathic Pain
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Giovanna Pavani、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Maria Antonietta Iaconinoto、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、John C. Shryock、Edward Leung、Allan R. Moorman、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1007/s00044-005-0129-8

  日期：2005.4

  New derivatives of (2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)-(4-chlorophenyl)methanone (compound 1), an allosteric enhancer of agonist binding to the A(1)-adenosine receptor, have been synthesized and evaluated in an intact cell assay at different concentrations to determine which among them were potential allosteric enhancers of the action of adenosine to activate the human-A(1)adenosine receptor. None of the synthesized compounds appear to be more potent than 1 at a concentration of 10 mu M. Most of the compounds increase the cAMP content of CHO cells expressing the human A(1)-adenosine receptor, indicating an antagonist activity. Only two of the evaluated compounds (2 and 8) appeared to be allosteric enhancers at high concentration (10 mu M).
• New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes
  作者：Luigi Aurelio、Bernard L. Flynn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/c0ob01156h

  日期：——

  2-Amino-3-acylthiophenes are known to allosterically modulate the A1adenosine receptor and are also used as intermediates in the synthesis of therapeutic agents and pharmacophores such as thienoazepines and thienopyrimidines. The N-alkylation of 2-aminothiophenes has been notoriously difficult to accomplish under mild conditions and there are very few examples of N-alkylated 2-aminothiophenes in the literature, all of which use forcing conditions to effect the alkylation. Here we describe the synthesis of such compounds under mild conditions utilising 2-carbamoylamino and 2-acylamino-3-acylthiophenes with caesium carbonate, and tetrabutylammonium iodide in DMF.

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。