2-溴吡啶-4-甲醛 | 118289-17-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 2-溴-4-吡啶甲醛；4-醛基-2-溴吡啶；2-溴-4-甲醛吡啶；2-溴-4-醛基吡啶
• 英文名称: 2-bromopyridine-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-bromoisonicotinaldehyde；2-bromopyridine-4-carbaldehyde；2-bromo-4-pyridinecarboxaldehyde；2-bromo-4-formylpyridine
• CAS: 118289-17-1
• 化学式: C₆H₄BrNO
• 分子量: 186.008
• InChiKey: RTWLIQFKXMWEJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56°C
• 沸点：
  272.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,F,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气装置。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-溴-4-吡啶甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Bromoisonicotinaldehyde
2-Bromo-4-formylpyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Bromoisonicotinaldehyde
别名
2-Bromo-4-formylpyridine
: C6H4BrNO
分子式
: 186.01 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-4-pyridinecarboxaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 118289-17-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 块, 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.248
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强还原剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
无数据资料
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

药物化学：2-溴吡啶-4-甲醛可作为合成新型候选药物的重要基石，特别是那些靶向受体或酶的药物，其中已知含吡啶的分子表现出生物活性。

材料科学：它能够轻松形成具有定制电子特性的复杂杂环系统，使其成为开发新型有机半导体、OLED 材料和其他先进材料的潜在前体。

配位化学：2-溴吡啶-4-甲醛中吡啶环中的氮原子可以充当供体原子，使化合物能够作为配体在金属配合物的形成中发挥作用。这些配合物可用于催化、传感或作为材料的前体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-bis(hydroxymethyl)-1-(2-bromo-4-pyridyl)-6,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel, Potent, and Selective Phosphodiesterase-4 Inhibitors as Antiasthmatic Agents:  Synthesis and Biological Activities of a Series of 1-Pyridylnaphthalene Derivatives

  摘要：

  The structural requirements for potent and selective PDE4 inhibition were revealed in a 1-pyridylnaphthalene series, and the best compound (3kg, T-2585 . HCl) was chosen for further biological evaluation (PDE4 inhibition IC50 = 0.13 nM, selectivity PDE3/4 ratio = 14 000). Compound 3kg showed potent antispasmogenic activities (ED50 = 0.063 mg/kg for reduction of antigen-induced bronchoconstriction, intravenously; ED50 = 0.033 mg/kg for reduction of histamine-induced bronchoconstriction, intraduodenally) in guinea pigs with little cardiovascular effects. Furthermore, 3kg induced significantly weaker emetic effects than RP73401 after oral administration in ferrets and intravenous administration in dogs (3kg, none of 4 ferrets vomited at a dose of 10 mg/kg, po and none of 8 dogs vomited at; a dose of 0.3 mg/kg, iv; RP73401, 4 of 8 ferrets vomited at a dose of 3 mg/kg, po and 6 of 8 dogs vomited at a dose of 0.3 mg/kg, iv); that is compatible with the lower affinity for the high-affinity rolipram binding site (3kg, 2.6 nM; RP73401, 0.85 nM). This may imply that 3kg has an improved therapeutic ratio because of a broad margin between the K-i value of binding affinity and the IC50 value of PDE4 inhibition (ratio = 0.050).

  DOI：

  10.1021/jm980314l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-溴吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446

文献信息

• [EN] PYRIDYL UREAS AS MINERALOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] URÉES DE PYRIDYL COMME ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR MINÉRALOCORTICOÏDE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012064631A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  Mineralocorticoid receptor antagonists, of which formula (1) is exemplary.

  矿物皮质激素受体拮抗剂，其中公式（1）是示例。
• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• An Enantio- and Diastereoselective Chemoenzymatic Synthesis of α-Fluoro β-Hydroxy Carboxylic Esters
  作者：James K. Howard、Marion Müller、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1002/anie.201602852

  日期：2016.6.1

  hydrogen peroxide yields the corresponding syn-configured α-fluoro β-hydroxy carboxylic acids which have >98 % ee. The overall chemoenzymatic approach, in which fluoropyruvate serves as a fluoroacetate equivalent, may be exploited in the synthesis of polar building blocks and fragments with potential value in drug discovery.

  氟丙酮酸与许多（杂）芳族醛之间的反式-邻羟基苄基丙酮酸醛缩酶醛缩酶催化的反应产生醛醇加合物而没有随后的脱水。用过氧化氢处理反应产物产生相应的同构构型的α-氟代β-羟基羧酸，其ee> 98％。氟丙酮酸盐相当于氟乙酸盐等同物的整体化学酶学方法可用于极性构建基和片段的合成，在药物发现中具有潜在价值。
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed<i>ortho</i>C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents
  作者：Xiao-Yang Chen、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1039/c8sc03606c

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed C–H alkylation reactions directed by aldehydes or ketones have been largely restricted to electronically activated alkenes. Herein, we report a general protocol for the Ir(III)-catalyzed ortho C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents as the coupling partner. Featuring aniline as an inexpensive catalytic ligand, the method was compatible with

  由醛或酮引导的过渡金属催化的 C-H 烷基化反应在很大程度上仅限于电子活化的烯烃。在此，我们报告了使用烷基硼试剂作为偶联伙伴的 Ir(III) 催化的（杂）芳香醛的邻位 C–H 烷基化的通用方案。该方法以苯胺作为廉价的催化配体为特色，与多种苯甲醛、杂环醛、烷基三氟硼酸钾以及一些 α,β-不饱和醛相容。还成功获得了苯甲醛邻位C-H铱中间体的X射线晶体结构。
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC AMIDES, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] AMIDES TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS, ANALOGUES DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS LES METTANT EN OEUVRE
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021229302A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present disclosure includes substituted tricyclic amides, or analogues thereof of formula (I) (I), wherein X, Y, ring A, R1, R5, R6 and R7 are as defined herein, and compositions comprising compounds of formula (I) that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开涵盖了替代三环酰胺，或其类似物的化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、环A、R1、R5、R6和R7如本文所定义，并包括化合物(I)的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。