ketene-dibutylacetal | 10284-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ketene-dibutylacetal
• 英文别名: 1,1-Dibutoxy-aethylen；Keten-dibutylacetal；1,1-dibutoxyethene；1-[(1-Butoxyethenyl)oxy]butane；1-(1-butoxyethenoxy)butane
• CAS: 10284-51-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: DTAGLSRMCLXVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ketene-dibutylacetal 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kazankova; Trostyanskaya; Efimova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1606 - 1619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-1-丁氧基乙氧基)丁烷 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 生成 ketene-dibutylacetal
  参考文献：
  名称：

  Lal, Journal of Polymer Science, 1959, vol. 41, p. 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing ketene acetals
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：US05455361A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  The invention relates to a process for preparing ketene acetals by dehydrohalogenation of 2-haloaldehyde acetals. If the 2-haloaldehyde acetal is open chain, the dehydrohalogenation is carried out in the presence of an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide and a phase transfer catalyst and/or a secondary or tertiary alcohol or a secondary or tertiary diol. If the 2-haloaldehyde acetals is cyclic, the dehydrohalogenation is carried out in the presence of an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide and a phase transfer catalyst and with or without a secondary or tertiary alcohol or a secondary or tertiary diol, or carried out in the presence of an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide and a secondary or tertiary diol. The ketene acetals which can be prepared by the process of the invention serve as intermediates in organic synthesis and are suitable as monomers or comonomers in free radical polymerization for the production of biodegradable plastics.

  本发明涉及一种通过2-卤代醛缩醛的脱卤化制备酮缩醛的方法。如果2-卤代醛缩醛是开链的，则在碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物和相转移催化剂和/或二级或三级醇或二级或三级二醇的存在下进行脱卤化反应。如果2-卤代醛缩醛是环状的，则在碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物和相转移催化剂以及有或没有二级或三级醇或二级或三级二醇的情况下进行脱卤化反应，或在碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物和二级或三级二醇的存在下进行脱卤化反应。本发明所述的制备酮缩醛的方法可以作为有机合成中间体，并适用于作为自由基聚合生产可生物降解塑料的单体或共聚单体。
• Urées substituées, leur procédé de préparation et leur application notamment dans l'ennoblissement des fibres cellulosiques
  申请人：SOCIETE FRANCAISE HOECHST Société anonyme dite:

  公开号：EP0285500A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Elles répondent à la formule : où R₁ et R₂ identiques représentent -CH₂R où R = H ou un alkyle en C₁-C₄, soit R₁ et R₂ forment ensemble un grou­pement -CH₂(CR₄R₄)n où n = 0 ou 1, R₄ = H ou -CH₃, R₃ = H ou -CH₂R₅ où R₅ = H ou un alkyle en C₁-C₄, soit A et A₁ identiques représentent H, soit A et A₁ forment en semble un radical éthylène, triméthylène, -CH(OCH₂R₆)- où R₆ = H ou un alkyle en C₁-C₄ ou, lorsque R₃ = H, un groupement dihydroxy-1,2-éthylène. Leur procédé d'obtention consiste faire réagir un éthanal disubstitué avec une urée ANH-CO-NHA₁, réaction suivie éventuelle­ment d'une éthérification avec un alcool R₅CH₂OH.

  它们的化学式为 其中 R₁ 和 R₂ 相同并代表 -CH₂R 其中 R = H 或 C₁-C₄ 烷基、或 R₁ 和 R₂ 共同组成一个基团 -CH₂(CR₄R₄)n，其中 n = 0 或 1，R₄ = H 或 -CH₃，R₃ = H 或 -CH₂R₅，其中 R₅ = H 或 C₁-C₄ 烷基、相同的 A 和 A₁ 代表 H，或者 A 和 A₁ 共同形成乙烯、三亚甲基、-CH(OCH₂R₆)- 基（其中 R₆ = H 或 C₁-C₄ 烷基），或者当 R₃ = H 时，形成 1,2-二羟基乙烯基团。 该工艺包括将二取代的乙醛 与脲 ANH-CO-NHA₁反应，反应后可选择与醇 R₅CH₂OH 进行醚化反应。
• Verfahren zur Herstellung von Ketenacetalen
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：EP0589359A1

  公开（公告）日：1994-03-30

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Ketenacetalen durch Dehydrohalogenierung von 2-Halogenaldehydacetalen, dadurch gekennzeichnet, daß die Dehydrohalogenierung a) bei offenkettigen 2-Halogenaldehydacetalen in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids und eines Phasentransferkatalysators und/oder eines sekundären oder tertiären Alkohols bzw. sekundären oder tertiären Diols durchgeführt wird, und b) bei cyclischen 2-Halogenaldehydacetalen in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids und eines Phasentransferkatalysators und gegebenenfalls eines sekundären oder tertiären Alkohols bzw. sekundären oder tertiären Diols durchgeführt wird, oder in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids und eines sekundären oder tertiären Diols durchgeführt wird. Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Ketenacetale dienen als Zwischenprodukte in der organischen Synthese und sind als Monomere oder Comonomere für radikalische Polymerisationen für die Herstellung biologisch abbaubarer Kunststoffe geeignet.

  本发明的主题是通过 2-卤醛缩醛的脱氢卤化反应制备烯酮缩醛的工艺，其特征在于脱氢卤化反应 a) 对于开链 2-卤醛缩醛，在碱金属或碱土金属氢氧化物和相转移催化剂和/或二级或三级醇或二级或三级二元醇存在下进行，以及 b) 对于环状 2-卤醛缩醛，在碱金属或碱土金属氢氧化物和相转移催化剂以及可选的仲 或叔醇或仲或叔二醇存在下进行，或在碱金属或碱土金属氢氧化物和仲或叔二醇存在下进 行。 根据本发明的工艺可生产出的烯酮缩醛可作为有机合成的中间体，也可作为生产生物降 解塑料的自由基聚合的单体或共聚单体。
• McElvain; Anthes; Shapiro, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 2529
  作者：McElvain、Anthes、Shapiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted benzocyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Leonard J. Lescosky、Charles M. McSwain

  DOI：10.1021/jo00267a037

  日期：1989.3