5,8-bis(chloromethyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8-bis(chloromethyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₁₈H₂₇Cl₂NO₂
• 分子量: 360.324
• InChiKey: GDXRQYBWHOJEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷基二甲基叔胺 、 5,8-bis(chloromethyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到5,8-bis((N,N-dimethyl-N-(octadecyl)ammonio)methyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine dichloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡哆醇双铵盐：合成和抗菌特性

  摘要：

  合成了一系列 108 种在季氮和缩醛碳上带有各种取代基的新型季铵吡哆醇衍生物。13 种化合物表现出的抗菌和抗真菌活性（最低抑菌浓度 (MIC) 0.25–16 µg/mL）与米拉米斯汀、苯扎氯铵和氯己定相当或更好。发现亲脂性和抗菌活性之间有很强的相关性。最活跃的化合物的 logP 值在 1-3 的范围内，而 logP > 6 和 logP < 0 的化合物几乎没有活性。所有活性化合物对 HEK-293 细胞的细胞毒性与 Miramistin 和氯己定相当，并且与苯扎氯铵相比毒性低三倍。先导化合物5c12对生物膜包埋的金黄色葡萄球菌的抗菌活性，表皮葡萄球菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌与苯扎氯铵相当甚至更高。与苯扎氯铵、米拉米斯汀和氯己定相比，CD-1 小鼠口服 5c12 的体内毒性要低得多（LD50 1705 mg/kg）。5c12 (0.2%) 的水溶液在大鼠皮肤模型上显示出与参考药物效率相当。与其他季铵盐一样，5c12

  DOI：

  10.3390/molecules25184341
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 5,8-bis(chloromethyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡哆醇双铵盐：合成和抗菌特性

  摘要：

  合成了一系列 108 种在季氮和缩醛碳上带有各种取代基的新型季铵吡哆醇衍生物。13 种化合物表现出的抗菌和抗真菌活性（最低抑菌浓度 (MIC) 0.25–16 µg/mL）与米拉米斯汀、苯扎氯铵和氯己定相当或更好。发现亲脂性和抗菌活性之间有很强的相关性。最活跃的化合物的 logP 值在 1-3 的范围内，而 logP > 6 和 logP < 0 的化合物几乎没有活性。所有活性化合物对 HEK-293 细胞的细胞毒性与 Miramistin 和氯己定相当，并且与苯扎氯铵相比毒性低三倍。先导化合物5c12对生物膜包埋的金黄色葡萄球菌的抗菌活性，表皮葡萄球菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌与苯扎氯铵相当甚至更高。与苯扎氯铵、米拉米斯汀和氯己定相比，CD-1 小鼠口服 5c12 的体内毒性要低得多（LD50 1705 mg/kg）。5c12 (0.2%) 的水溶液在大鼠皮肤模型上显示出与参考药物效率相当。与其他季铵盐一样，5c12

  DOI：

  10.3390/molecules25184341