1,5-二苯基-3-(吡啶-4-基)戊烷-1,5-二酮 | 5337-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-二苯基-3-(吡啶-4-基)戊烷-1,5-二酮
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-(pyridin-4-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-bis(phenyl)-3-(4-pyridyl)pentan-1,5-dione；1,5-diphenyl-3-(4-pyridyl)pentane-1,5-dione；1,5-diphenyl-3-[4]pyridyl-pentane-1,5-dione；1,5-Diphenyl-3-[4]pyridyl-pentan-1,5-dion；(phenyl)-(3-benzoyl-2-pyridin-4-ylpropyl)-ketone；3-(Pyridyl-4)-1,5-diphenyl-pentandion-1,5；1,5-Diphenyl-3-(4-pyridyl)-1,5-pentanedione；1,5-diphenyl-3-pyridin-4-ylpentane-1,5-dione
• CAS: 5337-49-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: KVWZIGDMLLZZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基-3-(吡啶-4-基)戊烷-1,5-二酮 在 溶剂黄146 、 苯亚甲基苯乙酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(2,6-diphenylpyrylium-4-yl)-1-methylpyridinium bistetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  热原电子转移敏化剂的合成，表征，光物理和光化学。

  摘要：

  已经合成了一系列新的双敏增感剂，它们是吡喃鎓盐和紫精的混合物。这些“ pyrylogen”敏化剂的电化学和光物理性质已被报道得足够详细，可以合理设计新的光诱导电子转移反应。它们的还原电位范围（+ 0.37- + 0.05 V vs SCE）加上其单重态（48-63 kcal mol（-1））和三重态（48-57 kcal mol（-1））的能量范围表明是在单重态和三重态激发态下均有效的氧化剂，在热力学上能够氧化电位高达3.1 eV的底物。从容易获得的起始原料可分三步合成热原，总收率不高，为11.4-22.3％。这些敏化剂具有以下附加优点：（1）它们的自由基阳离子不会在CV时间尺度上与氧气发生反应，从而绕开了在氮气或氩气下进行反应的需要；（2）在413至523 nm之间的长波长吸收远超出了大多数底物的竞争性吸收范围引起问题。这些新的敏化剂会与水发生反应，需要特殊的预防措施才能在干燥的反应环境中运行。

  DOI：

  10.1111/php.12174
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到1,5-二苯基-3-(吡啶-4-基)戊烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型的游离的固定化热原电子转移敏化剂

  摘要：

  报道了N-烯丙基-2,6-二苯基-4,4'-吡咯烷基双四氟硼酸酯的合成，光物理和电化学特性。在溶解的金属还原条件下，通过形成自由基阳离子，还原了热原。另外，它可以与苯乙烯和二乙烯基苯共聚以生成聚合物结合的试剂，该试剂有助于将其从光化学诱导的电子转移反应混合物中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.102

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• ELECTROCHROMIC TWO-CORE VIOLOGEN DERIVATIVES AND OPTICAL ARTICLES CONTAINING THEM
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL (COMPAGNIE GENERALE D'OPTIQUE)

  公开号：US20160221949A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a group of novel electrochromic materials. More specifically, it relates to electrochromic materials having two-core viologens and the use of these two-core viologens as a variable transmittance medium for the manufacture of an optical article, such as an ophthalmic lens.

  本发明涉及一组新型电致变色材料。更具体地，涉及具有双核紫精的电致变色材料，以及将这些双核紫精用作可变透射率介质制造光学制品，如眼镜镜片。
• Pyrylogens: Synthesis, Structural, Electrochemical, and Photophysical Characterization of a New Class of Electron Transfer Sensitizers
  作者：Edward L. Clennan、Chen Liao、Erambo Ayokosok

  DOI：10.1021/ja802343v

  日期：2008.6.18

  The synthesis and photophysical properties of a new series of dicationic electron transfer sensitizers have been reported. These new materials, pyrylogens, are hybrids of pyrylium cations and Viologen dications. Electron transfer reactions of neutral organic substrates using these new sensitizers generate radical-cation/radical-cation pairs whose repulsive (repellent) interaction is designed to compete

  已经报道了一系列新的双阳离子电子转移敏化剂的合成和光物理性质。这些新材料pyrylogens 是pyrylium 阳离子和Viologen dications 的混合物。使用这些新敏化剂的中性有机底物的电子转移反应产生自由基-阳离子/自由基-阳离子对，其排斥（排斥）相互作用旨在通过增强扩散分离和溶剂分离离子的形成来与浪费能量的返回电子转移（RET）竞争。
• Syntheses and UV/Vis-Spectroscopic Properties of Hydrophilic 2-, 3-, and 4-Pyridyl-Substituted Solvatochromic and Halochromic PyridiniumN-Phenolate Betaine Dyes as New Empirical Solvent Polarity Indicators
  作者：Christian Reichardt、Daqing Che、Guido Heckenkemper、Gerhard Schäfer

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2343::aid-ejoc2343>3.0.co;2-i

  日期：2001.6

  Syntheses and negative solvatochromism of nine new hydrophilic 2-, 3-, and 4-pyridyl-substituted pyridinium N-phenolate betaine dyes 3−11 are described. These were produced in order to obtain zwitterionic dyes better soluble in water and other aqueous media (such as binary water/solvent mixtures, aqueous ionophore solutions) than the rather hydrophobic standard betaine dyes 1 and 2, which have been

  描述了九种新型亲水性 2-、3- 和 4-吡啶基取代的吡啶鎓 N-苯酚甜菜碱染料 3-11 的合成和负溶剂化显色。生产这些是为了获得比相当疏水的标准甜菜碱染料 1 和 2 更易溶于水和其他水性介质（例如二元水/溶剂混合物、离子载体水溶液）的两性离子染料，后者已被用于建立经验规模溶剂极性，称为 ET(30) 标度。甜菜碱染料 8 中 1 的三个外围苯基被两个 3-吡啶基环和一个 4-吡啶基环取代，被证明特别适用于测定水性介质中的 ET(30) 值。
• 1,5-Diketone Synthesis Promoted by Barium Hydride or Barium Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1055/s-2006-950269

  日期：2006.10

  A tandem cross-coupling reaction of ketones with aldehydes has been achieved using barium hydride or isopropoxide as a promoter, in which barium enolates are generated in situ and then three successive reactions (aldol reaction-β-elimination-Michael addition) follow; this one-pot process is effective for obtaining ­symmetrical 1,5-diketones in good yields.

  利用氢化钡或异丙醇作为促进剂，实现了酮与醛的串联交叉偶联反应，在该反应中，原位生成了钡烯醇，随后发生了三个连续反应（醛醇反应-δ-消除-迈克尔加成）；这一单锅工艺可有效地获得对称的 1,5-二酮，且收率高。