1,5-二苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑 | 2730-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole；1,5-diphenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole；3-trifluoromethyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole；1,5-diphenyl-3-trifluoromethylpyrazole；3-trifluoromethyl-1,5-diphenylpyrazole；1,5-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole；1,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 2730-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: QSQASSUNYGTMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-溴-3-三氟甲基-1,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助Stille偶联反应合成新型1,4,5-三取代的3-三氟甲基吡唑

  摘要：

  1,5-二取代的3- trifluoromethylpyrazoles，用与化合物Ñ在室温或70-80℃溴代琥珀酰亚胺的DMF溶液1-2小时，得到相应的4-溴取代的吡唑2在95-99％的产率。的微波辅助的Stille偶联反应2与具有在回流CH苯环和allylstannane上的取代基arylstannanes 3中的Pd（PPh存在CN 3）4提供的相应的1,4,5-三取代的3- trifluoromethylpyrazoles 3在75–98％的产量。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.029
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetaldehyde phenylhydrazone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,5-二苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  三氟乙腈苯亚胺的制备及其与一些偶极体的反应

  摘要：

  三氟乙酰-N-苯腙酰卤是三氟乙腈苯亚胺的前体，由三氟乙醛苯腙卤化制备，在三乙胺存在下与各种烯烃和乙炔反应，分别生成3-三氟甲基吡唑啉和吡唑。区域选择性结果根据三氟乙腈苯基亚胺和偶极体的 HOMO-LUMO 相互作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.543

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。
• Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted [4-<i>tert</i>-Butyl 2-(5,5-difluoro-2,2-dimethyl-6-vinyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate]pyrazoles via a Pd-Catalyzed CH Activation
  作者：Xiaoguang Wang、Xiang Fang、Xueyan Yang、Meng Ni、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201201100

  日期：2012.12

  The gem‐difluoromethylenated acetonide 2 was efficiently synthesized as new precursor of HMG‐CoA reductase inhibitor. Straightforward olefination via Pd‐catalyzed C4‐H activation of 1,3,5‐trisubstituted pyrazoles 1 was proceeded smoothly in the presence of Pd(OAc)2 and AgCO3. This protocol has merits in terms of the improved atomic economy and prevention from the generation of by‐products.

  所述宝石-difluoromethylenated丙酮化合物2作为HMG-CoA还原酶抑制剂的新的前体有效地合成。在Pd（OAc）2和AgCO 3的存在下，通过Pd催化的1,3,5-三取代的吡唑1的C 4 -H活化的直链烯烃化反应顺利进行。该协议在改善原子经济和防止副产物生成方面具有优势。
• The reaction of aryl and heteroarylhydrazines with aryl-trifluoromethyl β-diketones
  作者：Shiv P. Singh、Vinod Kumar、Ranjana Aggarwal、Jose Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570430428

  日期：2006.7

  We report the results obtained when five aromatic or heteroaromatic hydrazines react with six β-diketones bearing trifluoromethyl and aryl substituents. Forty-two compounds have been isolated corresponding to two isomeric trifluoromethyl pyrazoles and the intermediate 5-CF3, 5-OH pyrazolines. The results have provided useful information for establishing the mechanism of the synthesis of pyrazoles.

  我们报告了当五个芳香族或杂芳香族肼与六个带有三氟甲基和芳基取代基的β-二酮反应时获得的结果。四十二个化合物已被分离出对应于两个同分异构的三氟甲基吡唑和中间体5-CF 3，5-OH吡唑啉。该结果为建立吡唑的合成机理提供了有用的信息。
• Synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles via trifluoromethylation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones using a hypervalent iodine reagent
  作者：Guojing Ji、Xi Wang、Songnan Zhang、Yan Xu、Yuxuan Ye、Ming Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4cc01280a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles has been established via trifluoromethylation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones using a hypervalent iodine reagent.

  已建立一种温和高效的方法，通过使用高价碘试剂对α，β-炔基腙酮进行三氟甲基化/环化反应合成3-三氟甲基吡唑。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazoles at Room Temperature
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Shuangling Zhang、Guanglu Liu、Chunjie Wang、Lili Zhu、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610330

  日期：2018.12

  method for the synthesis of pyrazoles through a copper-catalyzed condensation reaction has been developed. The new catalytic system not only maintained a broad substrate scope but was also active under acid-free reaction conditions, overcoming the conventional requirement for an acid-catalyzed system. Furthermore, the copper catalyst enabled this reaction to be performed at room temperature and in a short

  已开发出一种通过铜催化缩合反应合成吡唑的有效方法。新的催化体系不仅保持了广泛的底物范围，而且在无酸反应条件下也具有活性，克服了对酸催化体系的传统要求。此外，铜催化剂使该反应能够在室温下和较短的反应时间内进行。