甲基 1-丙烯基醚 | 7319-16-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 1-丙烯基醚
• 中文别名: 丙烯基甲醚；甲基1-丙烯基醚；1-丙烯醚甲酯
• 英文名称: methyl prop-1-enyl ether
• 英文别名: propenyl methyl ether；Methoxypropene；1-methoxyprop-1-ene
• CAS: 7319-16-6
• 化学式: C₄H₈O
• mdl: MFCD01861884
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: QHMVQKOXILNZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48.3-48.4 °C
• 密度：
  0.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 1-丙烯基醚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2-dibromo-1-methoxy-propane
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of α-Cyanovinyl Ethers (2-Alkoxy-2-alkenenitriles) from Vinyl Ethers: Elaboration to 3-Alkoxy-2-oxo-3-alkenenitriles and Aluminium Chloride-Catalyzed Cycloadditions to Cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31697
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 甲基 1-丙烯基醚
  参考文献：
  名称：

  Smoliakova, Irina P.; Caple, Ron; Magnuson, Vincent R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1065 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 4-bromo-1-acetoxy-1-butene 在 Amberlyst 15 acidic ion-exchange resin 甲基 1-丙烯基醚 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-溴丁醛缩二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing derivatives of 4-halobutyraldehyde

  摘要：

  本发明描述了一种制备4-卤丁醛烯酯的方法，包括在Lewis酸催化剂存在下，使环丙烷羧醛（CPCA）和羧酸卤化物接触。此外，本发明还涉及一种制备4-卤丁醛缩醛的方法，包括在某种酸催化剂存在下，使根据本发明制备的4-卤丁醛烯酯与醇接触。

  公开号：

  US20040192958A1

文献信息

• 一种茴香基丙醛的制备新方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105585467B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明一种茴香基丙醛的新的制备方法，将氢卤酸加入到茴香醇中，在5‑20℃的温度下搅拌反应1～3h，得到相应的茴香基卤化物；将溶剂、固体弱碱及丙烯基甲醚加入到反应器中，往反应器里缓慢加入卤化物，在15‑25℃反应4～6h，可得到产物。本发明以市售的茴香醇为原料，让茴香醇首先与氢卤酸反应，得到对甲氧基苄卤，然后将得到的对甲氧基苄卤和丙烯基甲醚，以固体弱碱作碱，用乙腈水的混合溶剂作溶剂，经反应得到产品茴香基丙醛。本发明的方法经济环保，不需要高压反应设备和使用贵金属催化剂，成本低，操作简单，反应条件温和。
• Photoinduced molecular transformations. Part 145. Regioselective [3 + 2] photoadditions of 2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione with electron-rich alkenes and phenylacetylene: new one-step synthesis of 9,10-dihydrophenanthro[2,3-b]furan-7,11-diones and 2-phenylphenanthro[2,3-b]furan-7,11-dione
  作者：Hiroshi Suginome、Hisato Kamekawa、Hideo Sakurai、Atsushi Konishi、Hisanori Senboku、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1039/p19940000471

  日期：——

  regioselective [3 + 2] photoaddition in 25–50% yields. A [3 + 2] photoadduct, 9-phenylphenanthro[2,3-b]furan-7,11-dione, can be similarly formed in low yield when 2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione and phenylacetylene in acetone are irradiated with Pyrex-filtered light. In contrast, the irradiation of 2-hydroxyphenanthrene-1,4-dione and alkenes such as methyl acrylate, acrylonitrile, cyclohexene, isopropenyl acetate

  用丙酮酸滤过的光在丙酮中照射2-羟基菲-1、4-二酮和各种富电子的烯烃，例如乙基乙烯基醚，异丁烯，1-甲氧基环己烯和3,4-二氢-2 H-吡喃，得到9,10-二氢菲[2,3- b区域选择性[3 + 2]光加成反应产生的]呋喃-7,11-二酮，收率为25–50％。当用丙酮辐照2-羟基菲-1,4-二酮和苯乙炔时，可以以低收率类似地形成[3 + 2]光加合物9-苯基菲基[2,3-b]呋喃-7,11-二酮。耐热玻璃过滤光。相反，在丙酮中辐照2-羟基菲林-1,4-二酮和烯烃，例如丙烯酸甲酯，丙烯腈，环己烯，乙酸异丙烯酯，乙酸丙烯酯，乙酸乙烯酯，1-苯基丙-1-炔或三甲基甲硅烷基乙炔，仅得到二聚体。以42-52％的收率，没有形成[3 + 2]个光加合物。
• A Novel Method of Crossed-Aldol Condensation: Alkylation of Trimethylsilyl Enol Ethers by Alkyl 1-Chloro-2-arylthioalkyl Ethers
  作者：M. A. Ibragimov、M. I. Lazareva、W. A. Smit

  DOI：10.1055/s-1985-31370

  日期：——

  Trimethylsilyl enol ethers 5, derived from aldehydes or ketones, react with alkyl 1-chloro-2-arylthioalkyl ethers 3 (β-arylthio-α-chloroethers, prepared in situ from vinyl ethers 1 and arenesulfenyl chlorides 2) to give the 2-alkoxy-3-arylthioalkyl ketone derivatives 6 in the presence of a Lewis acid.

  从醛或酮衍生的三甲硅基烯醇醚5与烷基1-氯-2-芳硫基烷基醚3（β-芳硫基-α-氯代醚，由乙烯基醚1和芳磺酰氯2原位制备）在路易斯酸存在下反应，生成2-烷氧基-3-芳硫基烷基酮衍生物6。
• Trends in alkyl substituent effects on nucleophilic reactions of carbonyl compounds: Gas phase reactions between ammonia and R1R2COCH3+ oxonium ionsElectronic supplementary information (ESI) available: proton affinities, geometries and energies of optimised structures, structures of the stationary points and a plot of experimental and RRKM ln(kae/ksub) against a-stabilisation constants. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209955c/
  作者：Lihn Bache-Andreassen、Einar Uggerud

  DOI：10.1039/b209955c

  日期：2003.2.11

  The reactivity of carbonyl substituted methyl oxonium ions (R1R2COCH3+) towards ammonia has been investigated using an FT-ICR mass spectrometer and ab initio calculations. The monosubstituted ions (R1 = H; R2 = H, CH3, C2H5 and i-C3H7) show different reaction patterns with variable degree of: (1) nucleophilic substitution, (2) addition-elimination and (3) proton transfer, when reacted with ammonia

  已使用FT-ICR质谱仪和从头算计算研究了羰基取代的甲基氧鎓离子（R1R2CO +）对氨的反应性。单取代离子（R1 = H; R2 = H，CH3，C2H5和i-C3H7）显示不同的反应模式，并具有不同程度的变化：（1）亲核取代，（2）加成消除和（3）质子转移用氨水。在所有情况下，加成消除都超过亲核取代，并且观察到的反应很慢。反应性的趋势与烷基的电子性质一致，如通过单参数线性或轻微非线性模型表示的。
• Commercially available liquid enol ethers and acetates as gaseous alkyne equivalents in cationic Rh(I)/BINAP-catalyzed chemo- and regioselective formal cross-alkyne cyclotrimerizations
  作者：Hiromi Hara、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.047

  日期：2009.6

  A cationic rhodium(I)/BINAP complex catalyzes partial intramolecular [2+2+2] cycloadditions of 1,6- and 1,7-diynes with enol ethers or a ketene acetal giving substituted benzenes in good yields. The same catalyst also catalyzes complete intermolecular [2+2+2] cycloadditions of two different monoynes with enol acetates giving tri- and tetrasubstituted benzenes in good yields with complete regioselectivity

  阳离子铑（I）/ BINAP络合物可催化1,6-和1,7-二炔与烯醇醚或乙烯酮缩醛的部分分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而以高收率得到取代的苯。相同的催化剂还催化两种不同的单炔与烯醇乙酸酯的完全分子间[2 + 2 + 2]环加成反应，从而以良好的收率和完全的区域选择性得到三和四取代的苯。在当前的铑催化的正式跨炔烃环三聚反应中，可商购的液体烯醇醚和乙酸酯可用作气态炔烃的通用等同物。