4,5-二氟-2,2-二(三氟甲基)-1,3-二氧杂环戊烯 | 37697-64-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二氟-2,2-二(三氟甲基)-1,3-二氧杂环戊烯
• 中文别名: 全氟-2,2-二甲基-1,3-间二氧杂环戊烯；4,5-二氟-2,2-双三氟甲基-1,3-间二氧杂环戊烯
• 英文名称: 2,2-bis(trifluoromethyl)-4,5-difluoro-1,3-dioxole
• 英文别名: perfluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxole；4,5-Difluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxole
• CAS: 37697-64-6
• 化学式: C₅F₈O₂
• mdl: MFCD00242340
• 分子量: 244.041
• InChiKey: YSYRISKCBOPJRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32-33°C
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氟-2,2-二(三氟甲基)-1,3-二氧杂环戊烯 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-bis(trifluoromethyl)-4,5-difluoro-4,5-diiodo-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Dioxolane-containing fluoroepoxides

  摘要：

  本发明涉及一种含二氧六环并含氟环氧化物的新型固化材料，粘合剂，润滑剂和涂层，具有广泛的应用价值。

  公开号：

  US05198556A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-四氯-2,2-二(三氟甲基)-1,3-二氧戊环 在 碘 、 hydrogen trifluoride triethylamine salt 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,5-二氟-2,2-二(三氟甲基)-1,3-二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  一种氟代氧杂环烯烃的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟代氧杂环烯烃的合成方法，它是由氯代氧杂环烷烃与氟化试剂进行选择性氟化反应生成氟氯代氧杂环烷烃，氟氯代氧杂环烷烃在脱卤试剂作用下进行脱卤反应生成目标产物氟代氧杂环烯烃。本发明具有反应条件温和，目标产物选择性高等优点。

  公开号：

  CN113072531B

文献信息

• Process for dechlorinating organic compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04393227A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  Olefinic compounds are made from their vicinally chlorinated organic precursors by dechlorination with metallic magnesium in the presence of a mercury-based promoter, which may be a water-soluble mercury salt or metallic mercury, and of a catalytic amount of iodine. This process is particularly suitable for dechlorinating 4,5-dichloro-dioxolanes to the corresponding dioxoles. 4,5-Difluoro-2,2 bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxole, which can be made by this process in a reproducible manner from 4,5-dichloro-4,5-difluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane, is a useful monomer for making amorphous homopolymers and copolymers with tetrafluoroethylene, which are well suited for wire coating, finishes, and transparent glazing for corrosive service.

  烯丙基化合物是由其相邻氯化有机前体经过在含有汞基促进剂的情况下，使用金属镁脱氯，并加入少量碘的催化剂制备而成。该过程特别适用于将4,5-二氯-二氧六环脱氯成相应的二氧杂环己烯。4,5-二氟-2,2-双(三氟甲基)-1,3-二氧杂环己烯，可以通过该过程从4,5-二氯-4,5-二氟-2,2-双(三氟甲基)-1,3-二氧杂环己烷中以可重复的方式制备而成，是用于制造与四氟乙烯的均聚物和共聚物的有用单体，这些材料非常适合用于电线涂层，涂料和透明的耐腐蚀玻璃。
• 4,5-二氟-2,2-二(全氟取代基)-1,3-二氧杂 环戊烯类化合物的合成方法
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN109867655B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种4,5‑二氟‑2,2‑二(全氟取代基)‑1,3‑二氧杂环戊烯类化合物的合成方法，具体包括：将4,4,5,5‑四氯‑2,2‑二(全氟取代基)‑1,3‑二氧杂环戊烷类化合物先经脱卤反应得到4,5‑二氯‑2,2‑二(全氟取代基)‑1,3‑二氧杂环戊烯，再经氟化反应得到所述的4,5‑二氟‑2,2‑二(全氟取代基)‑1,3‑二氧杂环戊烯类化合物。本发明方法有效避免了传统工艺中先进行氟化反应会得到顺式和反式两种异构体的问题，消除了反应选择性的问题，大大提高了反应收率，降低了生产成本，工业化应用可行性高，可提高产品的市场竞争力。
• Process for dechlorinating 4,5-dichlorofluorodioxolanes to obtain
  申请人：E. I. Du Pont De Nemours and Company

  公开号：US04908461A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  Process for preparing dioxoles by dechlorinating 4,5-dichlorodioxolanes with selected molar quantities of a lithium aluminum hydride/titanium (III or IV) chloride reagent at 20.degree.-35.degree. C.

  在20度至35度之间，通过使用选择性摩尔量的锂铝氢化物/钛（III或IV）氯化物试剂脱氯4,5-二氯二氧杂环戊烷的过程，制备二氧杂环戊二烯。
• Monomer precursor isomerization
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05523422A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A process is disclosed for producing a 2,2-bis-substituted-trans-4,5-dichloro-4,5-difluorodioxolane of the formula ##STR1## wherein R.sub.f is selected from the group consisting of --R.sup.2.sub.f, --F, --C(O)F, --C(O)OR and R.sup.3.sub.f Q, and wherein R.sup.1.sub.f is selected from the group consisting of --F and --R.sup.2.sub.f ; wherein R.sup.2.sub.f is a perfluorinated linear or branched alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, optionally containing ether oxygen, which is terminally substituted with --F, --Cl, --Br, --OR, --OC.sub.6 F.sub.5, --SO.sub.2 F, --N.sub.3, --CN, --COOCH.sub.3, --COOC.sub.2 H.sub.5, --SO.sub.2 Cl, --C(O)Cl or --C(O)F, wherein R is selected from the group consisting of --CH.sub.3, --C.sub.2 H.sub.5 and --CH.sub.2 CF.sub.3, wherein R.sup.3.sub.f is a single bond or a perfluoroalkylene group having from 1 to 4 carbon atoms optionally containing ether oxygen, and wherein Q is ##STR2## by isomerizing a 2,2-bis-substituted-cis-4,5-dichloro-4,5-difluorodioxolane of the same formula in the presence of a catalyst of the formula AlZ.sub.3, where Z is F, Cl, and/or Br, provided that AlZ.sub.3 is not entirely AlF.sub.3. Also disclosed is a process for producing an olefinic monomer by dechlorinating the trans-isomer products produced by said isomerization.

  本发明揭示了一种生产式为##STR1##的2,2-双取代-反-4,5-二氯-4,5-二氟二噁烷的方法。其中R.sub.f从--R.sup.2.sub.f，--F，--C（O）F，--C（O）OR和R.sup.3.sub.f Q的组中选择，R.sup.1.sub.f从--F和--R.sup.2.sub.f的组中选择; R.sup.2_sub.f是一种具有1至14个碳原子的全氟线性或支链烷基，可以含有醚氧，其末端取代为--F，--Cl，--Br，--OR，--OC.sub.6F.sub.5，--SO.sub.2F，--N.sub.3，--CN，--COOCH.sub.3，--COOC.sub.2H.sub.5，--SO.sub.2Cl，--C（O）Cl或--C（O）F，其中R从--CH.sub.3，--C.sub.2H.sub.5和--CH.sub.2CF.sub.3的组中选择，R.sup.3_sub.f是单键或具有1至4个碳原子的全氟烷基，可以含有醚氧，Q为##STR2## 通过在催化剂AlZ.sub.3的存在下异构化同样式的2,2-双取代-顺-4,5-二氯-4,5-二氟二噁烷来实现。其中Z为F，Cl和/或Br，前提是AlZ.sub.3不完全是AlF.sub.3。本发明还揭示了通过脱氯反应所产生的反异构体产物来生产烯烃单体的方法。
• The chemistry of fluorinated dioxoles and dioxolanes. 3. Fluorinated dioxolane olefins and epoxides
  作者：Ming H. Hung、Shlomo Rozen、Andrew E. Feiring、Paul R. Resnick

  DOI：10.1021/jo00056a038

  日期：1993.2