(11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R,16R)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-16-ethyl-4-hydroxy-7-(2-hydroxy-ethyl)-15-hydroxymethyl-5,9,13-trimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione | 66767-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R,16R)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-16-ethyl-4-hydroxy-7-(2-hydroxy-ethyl)-15-hydroxymethyl-5,9,13-trimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-7-(2-hydroxyethyl)-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• CAS: 66767-27-9
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₁₀
• 分子量: 599.763
• InChiKey: ASYTUEHNRQJLRY-VKRLOHBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  802.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R,16R)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-16-ethyl-4-hydroxy-7-(2-hydroxy-ethyl)-15-hydroxymethyl-5,9,13-trimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione 在 咪唑 、 三苯基膦 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以31.91%的产率得到20,23-dichloro-5-O-mycaminosyltylonolide
  参考文献：
  名称：

  20,23-二卤代-5-O-碳霉胺糖基-泰乐内酯及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了20,23‑二卤代‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯及其合成方法和应用，其结构式如下：其制备方法是：1)在氮气保护下，将磷酸泰乐菌素溶解于置于冰水浴反应容器中，在搅拌下加入还原剂，搅拌反应3‑24小时后，停止氮气保护，得混合产物；2)向盛有混合产物的反应容器中加入酸溶液至体系的pH值为1‑2，在45‑50℃下水解1‑24小时，得到中间体粗品，经精制后得到白色固体中间体；3)在‑5‑0℃下，将中间体溶解于二氯甲烷中，搅拌下加入三苯基膦、催化剂和卤化剂，加完后继续在低温‑5‑0℃下反应1‑8h，得到粗品，经精制后得到20,23‑二卤代‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯。其是合成泰地罗新的中间体，可用于合成泰地罗新。其合成方法反应路线简单，操作方便，大幅度降低了合成成本。

  公开号：

  CN108264530A
• 作为产物：
  描述：

  tylosin phosphate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,15R,16R)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-4-Dimethylamino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-16-ethyl-4-hydroxy-7-(2-hydroxy-ethyl)-15-hydroxymethyl-5,9,13-trimethyl-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  20,23-二卤代-5-O-碳霉胺糖基-泰乐内酯及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了20,23‑二卤代‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯及其合成方法和应用，其结构式如下：其制备方法是：1)在氮气保护下，将磷酸泰乐菌素溶解于置于冰水浴反应容器中，在搅拌下加入还原剂，搅拌反应3‑24小时后，停止氮气保护，得混合产物；2)向盛有混合产物的反应容器中加入酸溶液至体系的pH值为1‑2，在45‑50℃下水解1‑24小时，得到中间体粗品，经精制后得到白色固体中间体；3)在‑5‑0℃下，将中间体溶解于二氯甲烷中，搅拌下加入三苯基膦、催化剂和卤化剂，加完后继续在低温‑5‑0℃下反应1‑8h，得到粗品，经精制后得到20,23‑二卤代‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯。其是合成泰地罗新的中间体，可用于合成泰地罗新。其合成方法反应路线简单，操作方便，大幅度降低了合成成本。

  公开号：

  CN108264530A

文献信息

• 20,23-二卤代-5-O-碳霉胺糖基-泰乐内酯及其合成方法和应用
  申请人：湖北回盛生物科技有限公司

  公开号：CN108264530A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了20,23‑二卤代‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯及其合成方法和应用，其结构式如下：其制备方法是：1)在氮气保护下，将磷酸泰乐菌素溶解于置于冰水浴反应容器中，在搅拌下加入还原剂，搅拌反应3‑24小时后，停止氮气保护，得混合产物；2)向盛有混合产物的反应容器中加入酸溶液至体系的pH值为1‑2，在45‑50℃下水解1‑24小时，得到中间体粗品，经精制后得到白色固体中间体；3)在‑5‑0℃下，将中间体溶解于二氯甲烷中，搅拌下加入三苯基膦、催化剂和卤化剂，加完后继续在低温‑5‑0℃下反应1‑8h，得到粗品，经精制后得到20,23‑二卤代‑5‑O‑碳霉胺糖基‑泰乐内酯。其是合成泰地罗新的中间体，可用于合成泰地罗新。其合成方法反应路线简单，操作方便，大幅度降低了合成成本。