p-Vinyl α,β,β-trifluorostyrene | 4714-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Vinyl α,β,β-trifluorostyrene
• 英文别名: 1-ethenyl-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene；1-ethenyl-4-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene；1-(1,2,2-trifluorovinyl)-4-vinylbenzene；4-trifluorovinyl-1-vinylbenzene；p-α,β,β-Trifluorvinylstyrol；4-Vinyl-alpha,beta,beta-trifluorostyrene
• CAS: 4714-11-8
• 化学式: C₁₀H₇F₃
• 分子量: 184.161
• InChiKey: XLHCHRQMZJSEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-Vinyl α,β,β-trifluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  旋离域的取代的参数σ JJ。第10部分。对-三氟乙烯基和对-乙酰氧基的自旋离域能力。对-三氟乙烯基-，对-乙烯基-对乙酰氧基-α，β，β-三氟苯乙烯的合成

  摘要：

  对-三氟乙烯基α，β，β-三氟苯乙烯（1-CF = CF 2），对乙酰氧基α，β，β-三氟苯乙烯（1-AcO）和对乙烯基α，β，β-三氟苯乙烯（1-CH = CH 2）已经合成。速率常数（ķ），用于热环二聚1-CF = CF 2和1-ACO已在温度范围90-130℃下测得的1-CF = CF 2和110-160℃下进行1-ACO。所述σ MB的极性取代基常数p-CF = CF 2，p CH = CH 2和p -AcO从计算出的组19点F NMR化学位移为：p -CF = CF 2，0.40; 对于p- CH ＝ CH 2，为0.03；对于p- CH ＝ CH 2，为0.03；对于p- CH ＝ CH 2为0.03。和p -AcO，-0.14，且σ JJ所述的旋离域取代基常数p -CF = CF 2和b p -AcO组分别为0.86和0.35，即，前者是一种高效的自旋稳定剂而后者是中等有效的。由于副反应的少量的发生，所述σ

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03487-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Tetrafluoroethylene with Arylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Tadashi Kambara、Tsubasa Hatanaka、Hiroki Saijo、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja109911p

  日期：2011.3.16

  Organofluorine compounds are widely used in all aspects of the chemical industry. Although tetrafluoroethylene (TFE) is an example of an economical bulk organofluorine feedstock, the use of TFE is mostly limited to the production of poly(tetrafluoroethylene) and copolymers with other alkenes. Furthermore, no catalytic transformation of TFE that involves carbon-fluorine bond activation has been reported

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。
• JP5833392
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of Trifluorostyrenes via Palladium-Catalyzed Coupling of Arylboronic Acids with Chloro- and Bromotrifluoroethylene
  作者：Chunfa Xu、Sheng Chen、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo301998g

  日期：2012.11.16

  A highly efficient and cost-effective method for the preparation of alpha,beta,beta-trifluorostyrene (TFS) and its derivatives is described. The method required only 0.2 mol % of Pd(dba)(2) and 0.4 mol % of (PBu3)-Bu-t and occurred to full conversion within 2.0 h. With this method, a wide range of arylboronic acids were efficiently incorporated to generate alpha,beta,beta-trifluorostyrene derivatives.