1-O-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 9-O-(2-methylpropoxycarbonyl) nonanedioate | 1060719-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-O-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 9-O-(2-methylpropoxycarbonyl) nonanedioate
• CAS: 1060719-41-6
• 化学式: C₃₈H₅₄O₉
• 分子量: 654.841
• InChiKey: UAJFAEPADAZDTF-QXSSESCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-精氨酸盐酸盐 、 1-O-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 9-O-(2-methylpropoxycarbonyl) nonanedioate 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 scillarenin 3-azelaoyl-L-arginine ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. XI. Synthesis of New Bufotoxin Homologues Utilizing Scillarenin (the Genuine Aglycone of Proscillaridin), and Their Biological Activities.

  摘要：

  我们通过真正的苷元 scillarenin (2)，从 proscillaridin (1) 制备出了具有不同长度烷基链（包括比甾体核 C-3 上的亚伯酰基更长的烷基链）的新 bufotoxin 同源物 (3)，产量极高。在制备过程中，我们为 1 的高效酶促糖酵解创造了条件，从而定量生成了 2。通过测量对自发性高血压大鼠肠系膜动脉平滑肌的影响、对狗肾脏制备的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制作用以及对离体豚鼠乳头肌制备的正性肌力作用（PIE），评估了所制备的布福毒素同系物（3）的药理活性。布福毒素同系物（3）除了具有较高的 Na+、K+-ATPase 抑制活性和 PIE 外，还具有与临床常用的乌巴因、地高辛和地高辛相当的血管肌肉轻微收缩和小幅松弛作用。这些布福毒素同源物（3）可作为心脏病药物使用，对血管收缩的影响极小。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2256
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 吡啶 、 alpha-L-rhamnosidase 、 acetate buffer 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 9-O-(2-methylpropoxycarbonyl) nonanedioate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. XI. Synthesis of New Bufotoxin Homologues Utilizing Scillarenin (the Genuine Aglycone of Proscillaridin), and Their Biological Activities.

  摘要：

  我们通过真正的苷元 scillarenin (2)，从 proscillaridin (1) 制备出了具有不同长度烷基链（包括比甾体核 C-3 上的亚伯酰基更长的烷基链）的新 bufotoxin 同源物 (3)，产量极高。在制备过程中，我们为 1 的高效酶促糖酵解创造了条件，从而定量生成了 2。通过测量对自发性高血压大鼠肠系膜动脉平滑肌的影响、对狗肾脏制备的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制作用以及对离体豚鼠乳头肌制备的正性肌力作用（PIE），评估了所制备的布福毒素同系物（3）的药理活性。布福毒素同系物（3）除了具有较高的 Na+、K+-ATPase 抑制活性和 PIE 外，还具有与临床常用的乌巴因、地高辛和地高辛相当的血管肌肉轻微收缩和小幅松弛作用。这些布福毒素同源物（3）可作为心脏病药物使用，对血管收缩的影响极小。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2256