1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronic acid | 75927-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronic acid
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-9-carboxylic acid
• CAS: 75927-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: TVQAOBZTOMKPNW-UFNQKSLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronic acid 在 N-甲基吗啉 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6,7-dideoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-gluco-octofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled radical reactions in carbohydrate and nucleoside chemistry.

  摘要：

  The radicals, generated by photolysis of 2,3-dimethyl ketals of N-hydroxy-2- thiopyridone uronic esters, reacted stereoselectively with electron deficient olefins leading to highly functionalised chain-elongated pentafuranosides, hexapyranosides and pentafuranosyl-nucleosides through the 4,5 and 4' radicals, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86288-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7-dideoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-7-(2'-thiopyridyl)-α-D-gluco-octofuranuronate 在 四氧化钌 作用下， 生成 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学合成C-5修饰核苷的立体特异性：通过C-4的呋喃硅链加长

  摘要：

  由2-硫代吡啶酮的异亚丙基糖醛酸酯生成的自由基容易以立体有择的方式添加到电子贫乏的烯烃中，从而通过碳4生成官能化的链延长呋喃糖苷和D-核糖核苷；缩醛基团在控制手性上具有指导作用。

  DOI：

  10.1039/c39880001372

文献信息

• A new radical decarboxylation reaction for the conversion of carboxylic acids into hydrocarbons
  作者：Derek H. R. Barton、Hussein A. Dowlatshahi、William B. Motherwell、Didier Villemin

  DOI：10.1039/c39800000732

  日期：——

  trans-9-hydroxy-10-phenylthio-or -10-chloro-9,10-dihydrophenanthrene are smoothly reduced under neutral conditions by tri-n-butylstannane to furnish, by radical elimination, phenanthrene and the nor-hydrocarbon formed from decomposition of the corresponding acyloxy radical.

  在中性条件下，通过三正丁基锡烷将反式-9-羟基-10-苯硫基或-10-氯-9,10-二氢菲的酯平稳还原，以通过自由基消除提供菲和所形成的正烃由相应的酰氧基分解而来。
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, S. D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAMMAD, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 20, C. 1372-1373
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, S. D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAMMAD

  DOI：——

  日期：——