(dibromomethylene)cycloheptane | 56881-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (dibromomethylene)cycloheptane
• 英文别名: Dibromomethylidenecycloheptane
• CAS: 56881-85-7
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: MUBVNLJKURDGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dibromomethylene)cycloheptane 、 甲基锂 生成 异-亚丙基环庚烷
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for dibromomethylenation and isopropylidenation of ketones (). Synthesis of a selinadiene sesquiterpene.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72146-0
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 ammonium hydroxide 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (dibromomethylene)cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Novel efficient synthesis of dibromoalkenes. A first example of catalytic olefination of aliphatic carbonyl compounds

  摘要：

  描述了一种新颖、简单且高效的一锅法转化，将多种脂肪族羰基化合物转变为相应的二溴烯烃。通过碳四溴化物在CuCl存在下的处理，现场制备的醛和酮的脒类化合物可以轻松转化为二溴烯烃。该反应在温和条件下进行，能够以良好至高产率得到目标产物。

  DOI：

  10.1039/b303221c

文献信息

• CHBr3/TiCl4/Mg as an Unusual Nucleophilic CBr2 Carbenoid: Effective and Chemoselective Dibromomethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Yeshwant Ramchandra Bhorge、Cheng-Ta Chang、Su-Haur Chang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201200457

  日期：2012.9

  We report that instead of using CBr4, CHBr3 can serve as a highly nucleophilic dibromomethylene carbenoid in chemoselective carbonyl dibromomethylenation. Successful application of the dibromomethylenation to various carbonyl compounds such as enolizable and sterically hindered ketones by using the CHBr3/Mg/TiCl4 system highlights the weakly basic nature, extraordinary reactivity, and synthetic versatility

  我们报告说，在化学选择性羰基二溴甲基化中，CHBr3 可以作为高度亲核的二溴亚甲基卡宾，而不是使用 CBr4。通过使用 CHBr3/Mg/TiCl4 系统成功地将二溴甲基化应用于各种羰基化合物，如烯醇化和空间位阻酮，突出了该方法的弱碱性、非凡的反应性和合成多功能性。
• Palladium/Charcoal-Catalysed Olefin Reduction for the Simple and Efficient Synthesis of Substituted gem-Diborylalkanes
  作者：Santanu Panda、Kanak Kanti Das、Debraj Ghorai、Somenath Mahato

  DOI：10.1055/a-2147-1336

  日期：2023.11

  bifunctional reagents that can be applied for the synthesis of simple to complex skeletons. Herein, we report a Pd-catalysed hydrogenation method for the synthesis of gem-diborylalkanes from the corresponding gem-diborylalkenes, which are themselves prepared from the corresponding aldehydes and ketones using known procedures. In addition, transformations of two representative gem-diborylalkane products

  宝石二硼基烷烃最近已成为多种 C-C 键形成反应的有价值的合成子。它们代表了一类重要的双功能试剂，可用于合成简单到复杂的骨架。在此，我们报道了一种由相应的偕二硼基烯烃合成偕二硼基烷烃的Pd催化氢化方法，所述偕二硼基烯烃本身是使用已知的程序由相应的醛和酮制备的。此外，还讨论了两种代表性偕二硼基烷烃产物的转化，从而产生一系列官能化衍生物。
• Preparation of 1,1-Dibromoalkenes by Halogen Exchange
  作者：Philippe SAVIGNAC、Philippe COUTROT

  DOI：10.1055/s-1976-23989

  日期：——