N-benzyl-N-chloromethylamine | 3555-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-chloromethylamine
• 英文别名: N-chloro-N-methylbenzylamine；N-chlorobenzylmethylamine；N-chloro-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 3555-71-3
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• 分子量: 155.627
• InChiKey: OOFMUZPRQRQMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloromethylamine 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到苯亚甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  使用胺作为亚胺的方便来源，可伸缩地一锅合成β-内酰胺环†

  摘要：

  以仲苄胺和酰氯为起始原料，设计了一种简便的合成取代β-内酰胺的方法。反应进行顺利，所有产物均以高收率获得。

  DOI：

  10.1039/c6ra02744j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-N-chloromethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用胺作为亚胺的方便来源，可伸缩地一锅合成β-内酰胺环†

  摘要：

  以仲苄胺和酰氯为起始原料，设计了一种简便的合成取代β-内酰胺的方法。反应进行顺利，所有产物均以高收率获得。

  DOI：

  10.1039/c6ra02744j
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 1-氯-1-苯乙烷 在 sodium hydroxide 、 dicobalt octacarbonyl 、 N-benzyl-N-chloromethylamine 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 苯乙烯 、 2-苯基丙酸 、 2,3-diphenylbutane 、 乙基苯 、 α-keto-β-phenylbutyric acid 、 3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalysis in cobalt catalyzed carbonylation of secondary benzyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86850-3

文献信息

• Directed Copper-Catalyzed Intermolecular Aminative Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Yang Li、Yujie Liang、Junchao Dong、Yi Deng、Chunyang Zhao、Zhongmin Su、Wei Guan、Xihe Bi、Qun Liu、Junkai Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07607

  日期：2019.11.20

  intermolecular aminohalogenation reactions and a three-component aminoazidation reaction of unactivated alkenes with dialkylamino source were successively achieved in a remarkable regio- and stereoselective manner. These reactions were performed under neutral conditions and maintained excellent functional group tolerance toward a wide range of N-halodialkylamines and unactivated alkenes. Further mechanistic

  报道了以 N-卤代二烷基胺作为末端二烷基氨基源的未活化烯烃的多种铜催化分子间氨基化双官能化。连接在烯烃底物上的双齿助剂是至关重要的，它可以促进未活化的烯烃迁移插入氨基自由基-金属络合物中，并稳定所得的高价铜中间体以进行进一步的转化。通过采用该策略，以显着的区域选择性和立体选择性方式相继实现了未活化烯烃与二烷基氨基的分子间氨基卤化反应和三组分氨基叠氮化反应。这些反应是在中性条件下进行的，并且对各种 N-卤代二烷基胺和未活化的烯烃保持优异的官能团耐受性。进一步的机理研究和 DFT 计算支持 CC 双键协同迁移插入胺基自由基 - 金属络合物以形成 Cu(III) 中间体。
• Two-step continuous flow synthesis of amide via oxidative amidation of methylarene
  作者：Tingting Shi、Zhimin Zhang、Yuhang Yang、Zhao Yang、Wei He、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131044

  日期：2020.3

  amidation between methylarenes with amines in a two-step continuous flow system. This method integrates methylarene oxidation and amide formation into a single operation which is usually accomplished separately. Oxidation with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as “green” oxidant, the synthesis of amides under mild reaction conditions in continuous flow system and the utilization of methylarenes as starting

  通过在两步连续流系统中甲基芳烃与胺之间的氧化酰胺化反应，已经开发出一种绿色高效的酰胺合成方法。该方法将甲基芳烃的氧化和酰胺的形成整合为一个通常独立完成的操作。以叔丁基过氧化氢（TBHP）作为“绿色”氧化剂进行氧化，在温和的反应条件下，在连续流动系统中合成酰胺，并利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。该方法的实用价值通过合成高水平的药物乙酰普鲁卡因胺而得到强调。
• Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation of alcohol to amide via C–H activation
  作者：Jiajia Gu、Zheng Fang、Yuhang Yang、Zhao Yang、Li Wan、Xin Li、Ping Wei、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra20732d

  日期：——

  Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation of both aliphatic and aromatic alcohols with N-chloramines, prepared in situ from many types of primary and secondary amines, to form amides under mild conditions.

  铜催化的一锅法氧化酰胺化反应，使用从多种类型的一级和二级胺现场制备的N-氯胺与脂肪族和芳香族醇反应，在温和条件下形成酰胺。
• Radical-Induced Metal and Solvent-Free Cross-Coupling Using TBAI–TBHP: Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i>-Chloramines via C–H Activation
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/jo502464n

  日期：2015.1.2

  A solvent-free cross-coupling method for oxidative amidation of aldehydes and alcohols via a metal-free radial pathway has been demonstrated. The proposed methodology uses the TBAI-TBHP combination which efficiently induces metal-free C–H activation of aldehydes under neat conditions at 50 °C or ball-milling conditions at room temperature.

  已经证明了一种无溶剂的交叉偶联方法，可通过无金属的径向途径进行醛和醇的氧化酰胺化反应。所提出的方法使用了TBAI-TBHP的组合，该组合在50°C的纯净条件下或室温下的球磨条件下能有效诱导醛的无金属CH活化。
• AIBN-initiated metal free amidation of aldehydes using N-chloroamines
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3gc41548a

  日期：——

  An efficient and environmentally benign amidation of aldehydes with N-chloroamines has been developed using AIBN as an initiator. This methodology offers a metal free and base free approach and is endowed with mild reaction conditions, high yields, and good functional group tolerance.

  一种高效且环保的醛与N-氯胺的酰胺化反应已被开发，采用AIBN作为引发剂。这种方法提供了一种无金属和无碱的方法，反应条件温和，产率高，对各类功能团具有良好的耐受性。