1,3,5-tricyclopentyl-1,3,5-triazinane | 132929-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: 1,3,5-tricyclopentyl-1,3,5-triazinane
• CAS: 132929-07-8
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃
• 分子量: 291.48
• InChiKey: YOVGHHFBOSMHDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tricyclopentyl-1,3,5-triazinane 在 2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烷二硫酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(3-cyclopentyl-5-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  四取代的吡啶并咪唑类化合物作为p38α丝裂原活化蛋白激酶和c-Jun N端激酶3的双重抑制剂，可潜在治疗神经退行性疾病

  摘要：

  四取代的咪唑被设计为c-Jun N末端激酶（JNK）3和p38α丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的双重抑制剂。制备了45种衍生物的文库，并在激酶活性分析中评估了它们抑制JNK3和p38αMAP激酶这两种激酶的能力。两种酶的IC 50值均降至低两位数纳摩尔范围的双重抑制剂已被鉴定。最佳平衡的双重JNK3 /p38αMAP激酶抑制剂为6m（IC 50：JNK3，18 nM;p38α，30 nM）和14d（IC 50：JNK3，26 nM；p38α，34 nM）兼具出色的溶解性和代谢稳定性。它们可以用作临床前原则证明研究的有用工具化合物，以验证两种激酶在亨廷顿舞蹈病进展中的协同作用。

  DOI：

  10.1021/jm501557a
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环戊胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3,5-tricyclopentyl-1,3,5-triazinane
  参考文献：
  名称：

  合成3-咪唑基丙酸N-氧化物的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种制备3-咪唑基丙酸N-氧化物的简便有效的方法。它涉及2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和麦德鲁姆酸的缩合，然后相应加合物的水解和脱羧。该方法容许起始醛以及N-氧化物的结构有宽泛的变化。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02431-7

文献信息

• 1,3,5-Triazinanes as Formaldimine Surrogates in the Ugi Reaction
  作者：Pavel Golubev、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000569

  日期：2020.8.9

  5‐Triazinanes were used as easily accessible, bench‐stable formaldimine surrogates in the Ugi reaction for rapid assembly of glycinamide derivatives with three elements of diversity, in good to nearly quantitative yields. This protocol was applied for one‐pot two‐step syntheses of lidocaine and several unsymmetrically substituted diketopiperazines.

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。
• Synthesis, structure, and antitumor activity of 2,9-disubstituted perhydro 2,3a,7b,9,10a,14b-hexaazadibenzotetracenes
  作者：Elena B. Rakhimova、Victor Yu. Kirsanov、Elena V. Tret'yakova、Leonard M. Khalilov、Askhat G. Ibragimov、Lilya U. Dzhemileva、Vladimir A. D'yakonov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/d0ra03209c

  日期：——

  Catalytic methods for the synthesis of previously unknown 2,9-disubstituted 3bR*,7aR*,10bR*,14aR*-cis-14c,14d-perhydro-2,3a,7b,9,10a,14b-hexaazadibenzotetracenes with pronounced antitumor activity have been developed.

  催化方法已开发用于合成以前未知的具有显著抗肿瘤活性的2,9-二取代3bR*,7aR*,10bR*,14aR*-顺式-14c,14d-四氢-2,3a,7b,9,10a,14b-六氮杂二苯并四环烯。
• One-pot catalytic synthesis of 2,7- bis -substituted 4,9(10)-dimethyl-2,3a,5a,7,8a,10a-hexaazaperhydropyrenes
  作者：Elena B. Rakhimova、Victor Yu. Kirsanov、Ekaterina S. Meshcheryakova、Leonard M. Khalilov、Boris I. Kutepov、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.048

  日期：2017.12

  7-bis-substituted 4,9(10)-dimethyl-2,3a,5a,7,8a,10a-hexaazaperhydropyrenes have been developed. The structure was established on the basis of 1H and 13C NMR spectra, 2D NMR (HSQC, HMBC, COSY, NOESY) techniques, MALDI TOF/TOF spectra, and X-ray diffraction data. Primary screening of the synthesized hexaazaperhydropyrenes for antimicrobial activity was performed.

  已经开发了用于合成2,7-双取代的4,9（10）-二甲基-2,3a，5a，7,8a，10a-六氮杂过氢吡啶的催化方法。该结构是基于1 H和13 C NMR光谱，2D NMR（HSQC，HMBC，COSY，NOESY）技术，MALDI TOF / TOF光谱和X射线衍射数据确定的。初步筛选了合成的六氮杂氢吡啶类化合物的抗菌活性。
• Facile Access to 3-Unsubstituted Tetrahydroisoquinolonic Acids via the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Natalia Guranova、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0036-1591923

  日期：2018.5

  tetrahydroisoquinolonic acids (isolated as their respective methyl esters) were accessed for the first time by the uncatalyzed, thermally promoted Castagnoli–Cushman reaction (CCR) of homophthalic anhydride (HPA) and a series of 1,3,5-triazinanes. The moderate yields observed in some cases are most likely associated with a persistent impurity also formed in these reactions. The new scaffold is expected to

  摘要 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。
• [4+2]‐Cycloaddition of <i>para</i> ‐Quinone Methides with Hexahydro‐1,3,5‐Triazines: Access to 1,3‐Benzoxazine Derivatives
  作者：Xiao Cheng、Shuang‐Jing Zhou、Guo‐Yong Xu、Long Wang、Qing‐Qing Yang、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.201901169

  日期：2020.2.6

  exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance, and affords a series of biologically important 1,3‐benzoxazine derivatives in good to excellent yields. Moreover, the successful late‐stage functionalization of pharmaceutically relevant compounds further renders the approach valuable.

  据报道，对苯醌甲基与六氢-1,3,5-三嗪发生[4 + 2]-环加成反应。该反应在非常温和的条件下发生（无催化剂，无配体和无碱），具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供了一系列生物学上重要的1,3-苯并恶嗪衍生物，收率良好至极佳。此外，药物相关化合物的成功后期功能化进一步使该方法有价值。