α-keto-β-phenylbutyric acid | 4658-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-keto-β-phenylbutyric acid
• 英文别名: 2-oxo-3-methyl-3-phenylpropionic acid；2-carbonyl-3-phenylbutyric acid；2-oxo-3-phenylbutanoic acid；3-methylphenylpyruvic acid；phenylpyruvic acid；Methyl-phenyl-brenztraubensaeure
• CAS: 4658-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: AXLLOSUYAVXOIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C (decomp)
• 沸点：
  296.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-keto-β-phenylbutyric acid 在 formate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 ammonium formate 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-2-氨基-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-amino acids by phenylalanine dehydrogenase from Bacillus sphaericus: use of natural and recombinant enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a012
• 作为产物：
  描述：

  2-Carbamoyl-3-phenyl-2,3-epoxy-buttersaeure 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 α-keto-β-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of α-Keto Amides and Acids from Ethyl Alkylidenecyanoacetates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01046a038

文献信息

• [EN] N-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(HÉTÉROCYCLYL ET HÉTÉROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE SERVANT D'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202775A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, X2, X3 and X12 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  披露了公式（1）的化合物，以及其中n、R1、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R14、X2、X3和X12在说明书中定义的药用可接受盐。本公开还涉及用于制备公式（1）化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、障碍和状况。
• Stereoselective Synthesis of β‐Branched Aromatic α‐Amino Acids by Biocatalytic Dynamic Kinetic Resolution**
  作者：Fuzhuo Li、Li‐Cheng Yang、Jingyang Zhang、Jason S. Chen、Hans Renata

  DOI：10.1002/anie.202105656

  日期：2021.8.2

  prepare a broad range of aromatic β-branched α-amino acids. Mechanistic studies show that the transformation proceeds through dynamic kinetic resolution that is unique to the optimal enzyme. To highlight its utility and practicality, the biocatalytic reaction was applied to the synthesis of several sp3-rich cyclic fragments and the first total synthesis of jomthonic acid A.

  β-支链非经典氨基酸是现代药物开发工作中有价值的分子。然而，由于需要以立体选择性方式设置多个立体中心，它们的制备仍然具有挑战性，而现代合成此类化合物的方法通常依赖于使用带有设计配体的稀有过渡金属催化剂。在此，我们报道了一种高度非对映选择性和对映选择性的生物催化氨基转移方法，可制备多种芳香族 β-支链 α-氨基酸。机理研究表明，转化通过最佳酶独有的动态动力学分辨率进行。为了突出其实用性和实用性，该生物催化反应被应用于几种 sp 3的合成富环状片段和第一次全合成jomthonic acid A。
• Cobalt-catalyzed low pressure double carbonylation of aryl and secondary benzyl halides
  作者：F. Francalanci、E. Bencini、A. Gardano、M. Vincenti、M. Foà

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80020-1

  日期：1986.2

  α-Ketoacids can be easily synthesized with satisfactory yields and selectivities by carbonylation of aryl halides and secondary benzyl halides under very mild conditions. The reactions are catalyzed by Co2(CO)8 in alcoholic solvents; the presence of a methyl source (dimethyl sulfate or methyl iodide) is necessary for the carbonylation of the aryl halides. Base, temperature and solvent have large effects on the

  通过在非常温和的条件下对芳基卤化物和仲苄基卤化物进行羰基化，可以轻松地以令人满意的产率和选择性合成α-酮酸。该反应在乙醇溶剂中由Co 2（CO）8催化。对于芳基卤化物的羰基化，必须存在甲基源（硫酸二甲酯或甲基碘）。碱，温度和溶剂对反应过程有很大影响。
• 三并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN109761986B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及三并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为蛋白酶如ERK(MAPK)抑制剂在治疗癌症、骨病、炎性疾病、免疫疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、呼吸性疾病和心脏病的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• Chemoselective Carbonyl Allylations with Alkoxyallylsiletanes
  作者：Paul Spaltenstein、Elizabeth J. Cummins、Kelly-Marie Yokuda、Tim Kowalczyk、Timothy B. Clark、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03028

  日期：2019.4.5

  include salicylaldehydes and glyoxylic acids. Chemoselectivity in these reactions is thought to arise from a mechanism involving first exchange of the alkyoxy group on silicon with a substrate hydroxyl followed by activation of a nearby carbonyl by the Lewis acidic siletane and intramolecular allylation. In this way, substrates containing multiple reactive carbonyl groups (e.g., dialdehyde or triketone) can

  烷烯丙基烯丙二烯能够高度化学和非对映选择性的羰基烯丙基甲硅烷基化。反应性底物包括水杨醛和乙醛酸。这些反应中的化学选择性被认为是由一种机制引起的，该机制包括首先将硅上的烷氧基与底物羟基进行交换，然后通过路易斯酸性硅烷基烷和分子内烯丙基化活化附近的羰基。以这种方式，甚至克服固有的亲电性偏压，也可以将含有多个反应性羰基（例如，二醛或三酮）的底物选择性地单芳基化。