2-戊炔-1-醇,4-甲基- | 15787-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-戊炔-1-醇,4-甲基-
• 英文名称: 4-methyl-2-pentyn-1-ol
• 英文别名: 4-methylpent-2-yn-1-ol
• CAS: 15787-92-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: GSSDYZXTFBSJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇,4-甲基- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Unconventional Approach to the Enantioselective Synthesis of Caryophylloids

  摘要：

  The chiral enones 4 and ent-4 have been synthesized enantiomerically as configurationally stable compounds that can be used for the synthesis of caryophylloids. For instance, ent-4 has been converted to the marine natural product coraxeniolide A.

  DOI：

  10.1021/ja8003705
• 作为产物：
  描述：

  1-溴丙炔-3-醇 、 异丙基氯化镁 在 zinc(II) chloride 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-戊炔-1-醇,4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  乙二酸核心衍生物的合成与评价

  摘要：

  皮质醇稳态与代谢综合征（MetS）的发病机理有关，因为它刺激肝糖异生和脂肪形成。MetS被归类为会增加2型糖尿病和心血管疾病风险的健康状况。细胞内皮质醇水平由11β-羟基类固醇脱氢酶（1型和2型）以组织依赖性方式调节。1型酶（11β-HSD1）在靶向糖皮质激素的组织中广泛表达，并负责将可的松转化为活性皮质醇。皮质醇再生的局部减少为MetS治疗提供了一种潜在的策略。最近，我们公开了作为强效11β-HSD1抑制剂的（+）-松香酸的全合成。在此处，我们描述了改进的用于合成大肠酸核心的加工化学方法，以访问多种衍生物来评估11β-HSD1。埃文的手性助剂被用于构建无环前体通过改进的Heck反应以优异的化学收率得到图12所示的环戊烷芯9。结肠酸核心衍生物对11β-HSD1具有适度的活性，可用于进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.027

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013110135A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to piperidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及哌啶化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Ni(NHC)]-Catalyzed Cycloaddition of Diynes and Tropone: Apparent Enone Cycloaddition Involving an 8π Insertion
  作者：Puneet Kumar、Ashish Thakur、Xin Hong、K. N. Houk、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja5105206

  日期：2014.12.24

  calculations show that the apparent enone cycloaddition occurs through a distinctive 8π insertion of tropone. The initial intramolecular oxidative cyclization of diyne produces the nickelacyclopentadiene intermediate. This intermediate undergoes an 8π insertion of tropone, and subsequent reductive elimination generates the [5–6–7] fused tricyclic product. This initial product undergoes two competing

  Ni/N-杂环卡宾催化剂将二炔偶联到托酮的 C(α)–C(β) 双键上，这种反应在金属催化的环加成与芳香托酮之间是前所未有的。许多不同的二炔有效偶联以提供 [5-6-7] 稠合三环产物，而在少数情况下，[5-7-6] 稠合三环化合物作为次要副产物获得。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团，并且发现不对称二炔具有优异的区域选择性。理论计算表明，明显的烯酮环加成是通过独特的 8π 插入特酮而发生的。二炔的初始分子内氧化环化产生环戊二烯镍中间体。这个中间体经历了一个 8π 的转酮插入，随后的还原消除产生 [5-6-7] 稠合三环产物。这种初始产物经历了两个相互竞争的异构化，导致观察到的 [5-6-7] 和 [5-7-6] 稠合三环产物。
• Fused ring aziridines as a facile entry into triazole fused tricyclic and bicyclic heterocycles
  作者：Fang Fang、Megan Vogel、Jennifer V. Hines、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1039/c2ob07042a

  日期：——

  alkyne has provided a useful entry into triazole fused tricyclic heterocycles containing both the triazole ring and the oxazolidin-2-one ring system. The requisite azido-alkynes have been prepared via a two-step sequence from fused ring aziridines. A series of 6–12 membered rings containing both the oxazolidinone and triazole rings have been prepared. These ring systems have been designed as conformationally

  叠氮化物与炔烃的分子内偶极环加成提供了有用的途径 三唑含三唑环和恶唑烷-2-一环系统的稠合三环杂环。必需的叠氮基-炔烃是通过两步序列由稠环氮丙啶制备的。已经制备了一系列同时含有恶唑烷酮和三唑环的6-12元环。这些环系统已被设计为结合RNA的恶唑烷酮的构象受限类似物。
• A Mechanistic Dichotomy in Ruthenium-Catalyzed Propargyl Alcohol Reactivity:  A Novel Hydrative Diyne Cyclization
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja036410f

  日期：2003.9.1

  was tested in the reaction of diynes in the presence of water. Quite excitingly, cyclization comcommittant with addition of water to form 1-acylcycloalkenes occurs. This proves to be general process to form five- and six-membered rings. Interestingly, hydrative cyclization of Z-5-decen-2,8-diyne to 1-acetyl-2-ethyl-cyclohexa-1,4-diene occurs without isomerization of the double bonds. Furthermore, the

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管
• Access to Highly Functionalized Cyclopentenones via Diastereoselective Pauson–Khand Reaction of Siloxy-Tethered 1,7-Enynes
  作者：Austin G. Gallagher、Huan Tian、Osmar A. Torres-Herrera、Shuai Yin、Anxin Xie、Daniel M. Lange、Jerica K. Wilson、Louis G. Mueller、Michael R. Gau、Patrick J. Carroll、Dionicio Martinez-Solorio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03255

  日期：2019.11.1

  Pauson–Khand reaction (PKR) of siloxy-tethered 1,7-enynes for the synthesis of cyclopentaoxasilinones has been developed. This transformation can be performed on a multigram scale and is characterized by a broad substrate scope, functional group compatibility, and high chemo- and diastereoselectivity. Oxidation of the resulting cyclopentaoxasilinones delivers stereoenriched β-alkylated cyclopentenones, which

  已经开发了一种非对映选择性的Co 2（CO）8介导的甲氧基连接的1,7-烯炔的Pauson-Khand反应（PKR），用于合成环戊四恶烷酮。这种转化可以在数克范围内进行，其特征是具有广泛的底物范围，官能团相容性以及高化学选择性和非对映选择性。氧化所得的环五氧杂环戊烯酮可提供立体富集的β-烷基化的环戊烯酮，这是分子间PKR无法达到的。这项研究为与经典分子间PKR相关的挑战提供了一种实用的解决方案。