Boc-Trp-βAla-OH | 1391826-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Trp-βAla-OH
• CAS: 1391826-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 375.425
• InChiKey: BRIXQVOCTFIUIA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  120.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-βAla-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168.34h， 生成 cyclo-[Trp-βAla]
  参考文献：
  名称：

  微调肽硫酯环化和外消旋化之间的平衡

  摘要：

  对含有 - 氨基酸和 - 丙氨酸的七元双内酰胺的闭环是有问题的。这种困难的内酰胺化伴随着副反应，例如水解、低聚和外消旋。通过从线性肽 4-甲氧基苯硫酚酯开始，与磷酸盐缓冲液 (pH 6.8) 结合稀释至 1 mM，可以在很大程度上抑制分子间反应和外消旋化。在 C 端具有手性残基的硫酯以高达 60% 的产率和高达 99% 的对映体过量得到双内酰胺。对映体纯双内酰胺仅从 C 端带有丙氨酸的反向序列中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501366
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-色氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 β-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到Boc-Trp-βAla-OH
  参考文献：
  名称：

  微调肽硫酯环化和外消旋化之间的平衡

  摘要：

  对含有 - 氨基酸和 - 丙氨酸的七元双内酰胺的闭环是有问题的。这种困难的内酰胺化伴随着副反应，例如水解、低聚和外消旋。通过从线性肽 4-甲氧基苯硫酚酯开始，与磷酸盐缓冲液 (pH 6.8) 结合稀释至 1 mM，可以在很大程度上抑制分子间反应和外消旋化。在 C 端具有手性残基的硫酯以高达 60% 的产率和高达 99% 的对映体过量得到双内酰胺。对映体纯双内酰胺仅从 C 端带有丙氨酸的反向序列中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501366

文献信息

• Synthesis of strained cyclic peptides via an aza-Michael–acyl-transfer reaction cascade
  作者：Jochem P. A. Rutters、Yvette Verdonk、Remko de Vries、Steen Ingemann、Henk Hiemstra、Vincent Levacher、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1039/c2cc34121b

  日期：——

  A new method is presented to prepare strained lactams. Esterification of the C-terminus of a dipeptide with β-nitrostyrene or quinoline-type auxiliaries is followed by lactam formation by an intramolecular aza-Michael–acyl-transfer reaction cascade. Ultimately, the cyclic tetrapeptide cyclo[Phe-Tyr-Ala-Gly] has been prepared.

  本文介绍了一种制备应变内酰胺的新方法。首先通过β-硝基苯乙烯或喹啉类辅助剂对二肽的C末端进行酯化，随后通过分子内的aza-Michael-酰基转移反应级联反应形成内酰胺结构。最终，成功合成了环四肽环[Phe-Tyr-Ala-Gly]。