sodium β-(3-indolyl)-α-ketopropionate | 66872-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sodium β-(3-indolyl)-α-ketopropionate
• 英文别名: β-(3-indolyl)-α-ketopropanoic acid sodium salt；sodium β-(3-indolyl)-α-ketopropanoate；Sodium beta-(3-indolyl)-alpha-ketopropanoate；sodium;3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoate
• CAS: 66872-76-2
• 化学式: C₁₁H₈NO₃*Na
• 分子量: 225.179
• InChiKey: PSAIGWACXRDQKU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium β-(3-indolyl)-α-ketopropionate 在 zinc(II) perchlorate 、 (S)-15-amino-methyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia<9>(2,5)pyridinophane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS OF α-AMINO ACIDS BY NONENZYMATIC TRANSAMINATION. VERSATILITY OF THE REACTION AND ENANTIOMERIC EXCESSES OF THE PRODUCTS

  摘要：

  通过与手性吡多胺类似物(R)-或(S)-15-氨甲基-14-羟基-5,5-二甲基-2,8-二硫杂[9] (2,5)吡啶(4)和 Zn2+ 在甲醇中以 2:1 的摩尔比进行反应，可将多种 α-酮酸转化为相应的 α-氨基酸，对映体过量率为 60% 至 96%。使用 4 的 S 对映体可得到 (R)-α-氨基酸，反之亦然。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1765
• 作为产物：
  描述：

  2-[[3-hydroxy-2-methyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methylideneamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 吡哆胺 5'-磷酸酯 、 sodium β-(3-indolyl)-α-ketopropionate
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of pyridoxal and pyridoxal 5′-phosphate condensation products with amino acids

  摘要：

  The mechanism ot'cheinical transformations ofpyridoxal and pyridoxal 5'-phosphate condensation products with amino acids is studitd by kinetic measurements. The Schiff bases are shown to be fairly stable in neutral media. In acid media, the Schiff bases are hydrolyzed into the initial components. In alkaline inedia, cleavage of a-hydrogen from tht amino acid fragment and structural rearran-ement into the qUinoid forin followed by hydrolysis of' the]alter with elimination of pyridoxamine and keto acid take place. The rate constants of the chemical transfori nations of the Schiff bases are found to depend on the pH of the medium. It is shown for the first time that the Dhosphate group in the pyridoxal 5'-phosphate fragment catalyzes the a-hydL_ C rooen cleavaoe and strongly accelerates alkaline decomposition of the Schiff bases.

  DOI：

  10.1134/s1070363208060212

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Condensation of Pyridoxal with Amino Acids
  作者：F. V. Pishchugin、I. T. Tuleberdiev

  DOI：10.1007/s11176-005-0447-z

  日期：2005.9

  The kinetics and mechanism of the condensation of amino acids with pyridoxal were studied in relation to the amino acid structure, solvent, pH, and temperature. A spectrophotometric study revealed several kinetically discernible reaction steps. The condensation rate as a function of pH passes through a maximum, which is caused by formation of two intermediates of different structures. The final products of the condensation and subsequent hydrolysis are pyridoxamine and α-keto acids. The reaction mechanism was suggested.

  研究了氨基酸与吡哆醛缩合的动力学和机理与氨基酸结构、溶剂、pH 值和温度的关系。分光光度法研究揭示了几个可辨认的反应步骤。随着 pH 值的变化，缩合速率达到最大值，这是因为形成了两种不同结构的中间产物。缩合和随后水解的最终产物是吡多胺和α-酮酸。提出了反应机理。