(+/-)-(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-en-1-ol | 255061-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (+/-)-(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: α-Deuterozimtalkohol；trans-1-deutero-cynnamic alcohol；1-deuterio-3t-phenyl-prop-2-en-1-ol；(E)-1-deuterio-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 255061-16-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: OOCCDEMITAIZTP-NAEVNASTSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 [W(CO)3(η⁶-C7H8)] 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 2-[(1R)-3-deuterio-1-phenylprop-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  钼的C1对称络合物催化的不对称烯丙基取代：配体的结构要求和反应的立体化学过程。

  摘要：

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H {（1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/

  DOI：

  10.1002/chem.200501574
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(E)-1-[2H1]-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的区域选择性单电子Tsuji-Trost反应：一种光氧化还原/镍双催化方法。

  摘要：

  描述了自由基介导的烯丙基醇衍生的配偶体通过光氧化还原/镍双重催化与各种烷基1,4-二氢吡啶的官能化作用。这种转变表现出高线性和E选择性，避免了苛刻条件（例如强碱，高温）的要求。另外，使用芳基亚磺酸盐作为自由基前体，也可以获得烯丙基砜。动力学同位素效应实验表明，将镍催化剂氧化添加到烯丙基亲电子试剂中作为营业额限制步骤，为先前的计算研究提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02473

文献信息

• Pt/TiH₂ Catalyst for Ionic Hydrogenation via Stored Hydrides in the Presence of Gaseous H₂
  作者：Qifan Wu、Chao Zhang、Masahiko Arai、Bin Zhang、Ruhui Shi、Peixuan Wu、Zhuangqing Wang、Qiang Liu、Ke Liu、Weiwei Lin、Haiyang Cheng、Fengyu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00917

  日期：2019.7.5

  adsorption of CAL with its carbonyl group. Furthermore, the carbonyl group was hydrogenated by hydride species (H+, H–) supplied from the support and the hydride species consumed were compensated from gaseous dihydrogen; hydrogen atoms were formed by ordinary homolytic cleavage on Pt and then these hydrogen atoms moved onto the surface of TiH2 and diffused into the bulk of the support, during which those

  的Pt / TIH 2催化剂具有氢的储存和释放能力进行了研究用于选择性氢化反-cinnamaldehyde（CAL）到肉桂醇（COL）与气态二氢。就产物选择性和氢化机理而言，该催化剂的催化行为与参考Pt / TiO 2催化剂明显不同。Pt / TiH 2催化剂在CAL转化率为98％时显示出97％的COL选择性，这归因于Pt晶体-载体边界层的功能，该边界层导致CAL优先被其羰基吸附。此外，羰基的氢化物物种（H氢化+，H -）从载体中提供，消耗的氢化物通过气态二氢得到补偿；的氢原子被普通均裂在Pt形成，然后将这些氢原子移动到载通的表面2和扩散到本体的支持，在此期间，那些同时改变到氢化物种（H +，H - ）经由电子转移与钛物种和其中的氢化物空位。氢原子从Pt到TiH 2载体的表面和整体扩散应该是主要步骤，而不是将它们加到CAL的羰基上（常规氢化）。即，在气态二氢存在下，Pt / TiH 2发生离子氢化。
• Microwave Enhanced Deuteriations in the Solid State using Alumina Doped Sodium Borodeuteride
  作者：Wouter Th. Erb、John R. Jones、Shui-Yu Lu

  DOI：10.1039/a906977a

  日期：——

  A number of deuteriated alcohols are rapidly (ca. 1 min) synthesised through the microwave enhanced solid state reduction of the corresponding aldehydes and ketones using alumina doped sodium borodeuteride (NaBD4).

  通过用掺杂了钠硼氘化物（NaBD4）的氧化铝，对相应的醛和酮进行微波增强固态还原反应，可以迅速（约1分钟）合成多种氘标记的醇。
• Catalytic aerobic oxidation of allylic alcohols to carbonyl compounds under mild conditions
  作者：Lucia Tonucci、Marco Nicastro、Nicola d'Alessandro、Mario Bressan、Primiano D'Ambrosio、Antonino Morvillo

  DOI：10.1039/b813019a

  日期：——

  A new catalytic aerobic oxidation of alcohols to aldehydes under green conditions was developed (room temperature and pressure, water solution, open vials). The water-soluble platinum(II) tetrasulfophthalocyanine (PtPcS) catalyst showed the best selectivity for carbonyl derivatives, and in particular for α,β-unsaturated alcohols; the reactions are slow.

  新型催化好氧 氧化作用 的 酒类 到 醛类在绿色条件下开发（室温和压力，水溶液，开瓶）。水溶性四硫酞菁铂金（PtPcS）催化剂 表现出最佳的选择性 羰 导数，特别是对于不饱和的α，β 酒类; 反应很慢。
• Mechanism for the reaction of trans-2-phenylcyclopropylamine with nitrous acid
  作者：Richard B. Silverman、John L. Tan

  DOI：10.1021/jo00197a056

  日期：1984.11
• SALJOUGHIAN, M.;SATTARI, D., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 9, 765-768
  作者：SALJOUGHIAN, M.、SATTARI, D.

  DOI：——

  日期：——