5-[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 519013-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylethoxy]silane
• CAS: 519013-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₃SSi
• 分子量: 368.532
• InChiKey: XZGVESZRJUQBPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 、 特戊醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到tert-butyl-[(E)-4,4-dimethylpent-2-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚和醇的高效和立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于独特的Kocienski-Julia烯化反应，开发了一种短而有效的烯丙基TBS醚和烯丙基醇的合成方法。获得烯丙基醇和烯丙基醚的产率高至优异，并且具有高（E）-选择性。条件温和，程序可广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol062433y
• 作为产物：
  描述：

  乙醇,2-[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫代]- 在 ammonium heptamolybdate 咪唑 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚和醇的高效和立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]基于独特的Kocienski-Julia烯化反应，开发了一种短而有效的烯丙基TBS醚和烯丙基醇的合成方法。获得烯丙基醇和烯丙基醚的产率高至优异，并且具有高（E）-选择性。条件温和，程序可广泛应用。

  DOI：

  10.1021/ol062433y

文献信息

• Discovery of G Protein-Biased EP2 Receptor Agonists
  作者：Seiji Ogawa、Toshihide Watanabe、Isamu Sugimoto、Kazumi Moriyuki、Yoshikazu Goto、Shinsaku Yamane、Akio Watanabe、Kazuma Tsuboi、Atsushi Kinoshita、Hideo Kigoshi、Kousuke Tani、Toru Maruyama

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00455

  日期：2016.3.10

  chain was performed to improve EP2 agonist activity and subtype selectivity. Phenoxy derivative 18a showed potent agonist activity and excellent subtype selectivity. Furthermore, a series of compounds were identified as G protein-biased EP2 receptor agonists. These are the first examples of biased ligands of prostanoid receptors.

  为了鉴定偏向G蛋白和高度亚型选择性的EP2受体激动剂，设计并合成了一系列双环前列腺素类似物。EP2 / 4双激动剂5和前列环素类似物6的结构杂交，然后通过简化欧米茄链使我们能够发现具有独特前列环素样支架的新型EP2激动剂。进行了欧米茄链的进一步优化，以提高EP2激动剂活性和亚型选择性。苯氧基衍生物18a显示出强大的激动剂活性和出色的亚型选择性。此外，一系列化合物被鉴定为偏向G蛋白的EP2受体激动剂。这些是类前列腺素受体的配体的第一个例子。
• Enantioselective Approach to the Right-Hand Substructure of Solanoeclepin A
  作者：Ginger Lutteke、Roel A. Kleinnijenhuis、Remmelt J. Beuving、René de Gelder、Jan M. M. Smits、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201601094

  日期：2016.12

  enantioselective synthesis of the right-hand substructure of solanoeclepin A has been developed. The key step was an intramolecular [2+2] photocycloaddition between an allene and a butenolide providing a methylenecyclobutane with three quaternary carbon atoms in a complex tetracyclic framework. Other crucial steps included an enantioselective Noyori transfer hydrogenation of a ketone, a diastereoselective silver-mediated

  已经开发了茄碱 A 右侧亚结构的对映选择性合成。关键步骤是丙二烯和丁烯内酯之间的分子内 [2+2] 光环加成反应，在复杂的四环骨架中提供具有三个季碳原子的亚甲基环丁烷。其他关键步骤包括酮的对映选择性 Noyori 转移氢化、非对映选择性银介导的甲硅烷基二烯酸酯烯丙基化和烯丙醇的非对映选择性环丙烷化。通过减少内酯部分来安装桥头甲基被证明是麻烦的。
• 2-(OCTAHYDROCYCLOPENTA[B]PYRAN-2-YL)1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS EP2 AGONISTS WITH INTRAOCULAR PRESSURE LOWERING ACTIVITY
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3327018B1

  公开（公告）日：2020-11-25