2-iodopentan-3-one | 17042-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodopentan-3-one
• 英文别名: 2-iodo-pentan-3-one；2-Jod-pentan-3-on；2-Iodo-3-pentanone
• CAS: 17042-23-8
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: JVRJPJUVRTXRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodopentan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-4-methyl-7-phenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过由 α-碘酮和 9-BBN-H 生成的硼烯醇化物进行立体选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  通过用 9-BBN-H 处理 α-碘酮，原位顺利生成硼烯醇化物，并通过与各种醛在低温下连续反应以高度非对映选择性的方式生成醛醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.698
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-戊酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-iodopentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Conformational studies of α-substituted ketones by nuclear magnetic resonance

  摘要：

  报道了一系列α-取代的3-戊酮的核磁共振谱。每当取代基团是顺磁各向异性时，就会观察到磁性不等效的亚甲基氢。结果讨论了分子可能的构象；最稳定的构象是C=O键基本上被末端甲基组 eclipsed 的构象。

  DOI：

  10.1139/v67-414

文献信息

• Stereoselective Crossed Aldol Reaction via Boron Enolates Generated from α-Iodo Ketones and 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tomofumi Takuwa、Keiko Yamane、Shouhei Imachi

  DOI：10.1246/bcsj.76.813

  日期：2003.4

  2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one, 2-iodopentan-3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one and 1-iodo-4-phenylbutan-2-one with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). Aldols were produced in good yields with good to high diastereoselectivities by subsequent reaction of boron enolates thus formed with various aldehydes. Several boron enolates derived

  硼烯醇化物是通过处理各种 α-碘酮如 2-iodo-1-phenylpropan-1-one、2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one、2-iodopentan- 3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one 和 1 -iodo-4-phenylbutan-2-one 与 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN)。通过由此形成的硼烯醇化物与各种醛的后续反应，以良好的收率和良好至高的非对映选择性生产了羟醛。通过蒸馏成功分离了几种衍生自 α-碘酮和频哪醇硼烷的硼烯醇化物，但产率相当适中。
• Efficient Method for α-Iodination of Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Yong Suk Jin

  DOI：10.1080/00397919908086443

  日期：1999.8

  alpha-Iodoketones are prepared in high yields from the initial reaction of various ketones with HNIB in CH3CN and subsequent treatment of potassium iodide or samarium(II) iodide.
• Conformational studies of α-substituted ketones by nuclear magnetic resonance
  作者：T. E. Gough、W. S. Lin、R. G. Woolford

  DOI：10.1139/v67-414

  日期：1967.11.1

  The nuclear magnetic resonance spectra are reported for a series of α-substituted 3-pentanones. Magnetically nonequivalent methylene hydrogens are observed whenever the substituent group is diamagnetically anisotropic. The results are discussed in terms of the possible conformations of the molecules; the most stable conformations are those with the C=O bond essentially eclipsed by the terminal methyl groups.

  报道了一系列α-取代的3-戊酮的核磁共振谱。每当取代基团是顺磁各向异性时，就会观察到磁性不等效的亚甲基氢。结果讨论了分子可能的构象；最稳定的构象是C=O键基本上被末端甲基组 eclipsed 的构象。
• Stereoselective Crossed Aldol Reaction via Boron Enolate Generated from α-Iodoketones and 9-BBN-H
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shouhei Imachi、Keiko Yamane、Masahiro Mizuta

  DOI：10.1246/cl.2002.698

  日期：2002.7

  Boron enolates were in situ generated smoothly by treating α-iodo ketones with 9-BBN-H, and aldols were produced in highly diastereoselective manner by successive reaction with various aldehydes at low temperature.

  通过用 9-BBN-H 处理 α-碘酮，原位顺利生成硼烯醇化物，并通过与各种醛在低温下连续反应以高度非对映选择性的方式生成醛醇。