3-(allyloxycarbonylamino)propionic acid | 111695-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(allyloxycarbonylamino)propionic acid
• 英文别名: N-(allyloxycarbonyl)-3-aminopropionic acid；3-(((allyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid；(N-Alloc)-β-alanine；Alloc-β-Ala-OH；Alloc-β-alanine；Alloc-NH-(CH2)2-COOH；3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 111695-91-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• mdl: MFCD20278496
• 分子量: 173.169
• InChiKey: CELKWISMRZJIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxycarbonylamino)propionic acid 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氟化铵 、 氢氟酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 allyl (8S,9R,10S)-5-[3-(allyloxycarbonylamino)propionyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-1,5-diazatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的哌啶缩合的三环碳青霉烯（5-azatrinems）的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  实现了立体控制的三环碳青霉烯（5-氮杂萘胺）衍生物4的合成，其中哌啶环稠合到碳青霉烯骨架上。关键的三环中间体2，烯丙基（8S，9R，10S）-5-（叔丁氧羰基）-10-（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -11-氧代-1,5-二氮杂三环[ 7.2.0.0（3,8）]十一烷基-2-烯-2-羧酸酯是由乙酰氧基氮杂环丁酮Chiron 6实际合成的，基于6与哌啶酮-酯5之间的CC键形成反应，钯催化的de通过乙二酰亚胺9进行7b的（烯丙氧基）羰基化和Wittig型环化。通过用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和2,6-二甲基吡啶处理，可以顺利进行2的N-Boc基团的选择性脱保护，得到氨基化合物3，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.716
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 β-丙氨酸 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(allyloxycarbonylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256

文献信息

• Three-Pronged Probes: High-Affinity DNA Binding with Cap, β-Alanines and Oligopyrrolamides
  作者：Rüdiger Haug、Markus Kramer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.201302972

  日期：2013.11.18

  TPP oligonucleotides: Hybridization probes that interrogate target sequences through base pairing, stacking on the terminus, and binding in the minor groove are presented (see figure). All subunits of the probes contribute to the target affinity, leading to melting point increases of up to 45 °C. (TPP=three‐pronged probe)

  TPP寡核苷酸：提供了杂交探针，可通过碱基配对，在末端堆叠以及在小沟中结合来询问靶序列（见图）。探针的所有亚基均有助于靶标亲和力，导致熔点升高至45°C。（TPP =三叉探头）
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2009060208A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A compound of formula I: wherein: the dotted line indicates the optional presence of a double bond between C2 and C3; R2 is selected from -H, -OH, =O, =CH2, -CN, -R, OR, halo, =CH-R, O-SO2-R, CO2R and COR; R7 is selected from H, R, OH, OR, SH, SR, NH2, NHR, NRR', nitro, Me3Sn and halo; where R and R' are independently selected from optionally substituted C1-7 alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20 aryl groups; R10 and R11 either together form a double bond, or are selected from H and YRY, where Y is selected from O, S and NH and RY is H or C1-7 alkyl or H and SOxM, where x is 2 or 3, and M is a monovalent pharmaceutically acceptable cation; each X is independently a C5-6 heteroarylene group; n is from 1 to 6.

  公式I的化合物：其中：虚线表示C2和C3之间可能存在双键；R2从-H、-OH、=O、=CH2、-CN、-R、OR、卤素、=CH-R、O-SO2-R、CO2R和COR中选择；R7从H、R、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR、NRR'、硝基、Me3Sn和卤素中选择；其中R和R'分别从可选择的取代C1-7烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基中选择；R10和R11要么一起形成双键，要么从H和YRY中选择，其中Y从O、S和NH中选择，RY为H或C1-7烷基或H和SOxM，其中x为2或3，M为一价的药用可接受阳离子；每个X独立地是C5-6杂芳基；n为1至6。
• Orthogonally Protected Thiazole and Isoxazole Diamino Acids: An Efficient Synthetic Route
  作者：Jeffrey D. Butler、Keith C. Coffman、Kristin T. Ziebart、Michael D. Toney、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/chem.201001492

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the synthesis of heteroaromatic amino acids (HAAs). These methods generate mono‐ or orthogonally protected diamino acids from β‐amino acids (see scheme). Their synthetic reliability and biological potential was demonstrated through the synthesis of an anthranilate synthase (AS) and isochorismate synthase (IS) inhibitor with improved potency.

  已开发出一种用于合成杂芳族氨基酸 (HAA)的有效策略。这些方法从 β-氨基酸生成单或正交保护的二氨基酸（见方案）。通过合成具有改进效力的邻氨基苯甲酸合酶 (AS) 和异分支酸合酶 (IS) 抑制剂，证明了它们的合成可靠性和生物学潜力。
• [EN] INHIBITORS OF THE IRE-1/XBP-1 PATHWAY AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE IRE-1/XBP-1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2014176348A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Disclosed are XBP-1/IRE-1 inhibitors having formula disclosed herein. Methods of making and using these inhibitors for the treatment of cancer, in particular B cell cancers, are also disclosed. Also disclosed is a genetic XBP-1 -knockout cancer mouse model. In still further aspects, the disclosed subject matter relates to methods for treating oncological and inflammatory disorders in a patient. For example, disclosed herein are methods whereby an effective amount of a compound or composition disclosed herein is administered to a patient having an oncological disorder, for example B-cell chronic lymphocytic leukemia (CLL), and who is in need of treatment thereof. XBP-1 deficiency causes leukemic cells to acquire phenotypes that are disadvantageous for their survival, such as compromised BCR signaling capability and increased surface expression of S1 P1.

  本公开了具有以下公开的化学式的XBP-1/IRE-1抑制剂。还公开了制备和使用这些抑制剂治疗癌症，特别是B细胞癌症的方法。还公开了一种基因XBP-1敲除的癌症小鼠模型。此外，所公开的主题还涉及治疗患者的肿瘤和炎症性疾病的方法。例如，本文公开了一种方法，根据该方法，向需要治疗的患有肿瘤性疾病（例如B细胞慢性淋巴细胞白血病（CLL））的患者施用本文公开的化合物或组合物的有效量。XBP-1缺乏导致白血病细胞获得对其生存不利的表型，例如受损的BCR信号传导能力和S1P1的表面表达增加。
• Aminoacyloxymethyl-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0233155A1

  公开（公告）日：1987-08-19

  Verbindungen der Formel worin R₁ durch Hydroxy oder geschütztes Hydroxy substituiertes Niederalkyl ist, R₂ Carboxyl oder funktionell abgewandeltes Carboxyl bedeutet, Ro Azacycloalkyl oder eine Gruppe der Formel -Y-N(R₃,R₄) ist, worin R₃ Wasserstoff oder Niederalkyl ist, R₄ Wasserstoff, Niederalkyl oder Acyl ist und Y Niederalkylen, durch Phenyl substi­tuiertes Niederalkylen oder ein Rest der Formel -CR₅R₆- ist, worin R₅ für einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen organischen Rest steht oder zusammen mit R₃ gegebenenfalls durch Oxo oder Hydroxy substituiertes Niederalkylen bedeutet, und R₆ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, die reinen optischen Isomere von Verbindungen der Formel (I) und Mischungen dieser optischen Isomere, und Salze solcher Verbindungen besitzen antibiotische Eigenschaften. Die Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 R₁ 是被羟基或保护羟基取代的低级烷基，R₂ 是羧基或官能团修饰的羧基，Ro 是偶氮环烷基或式 -Y-N(R₃、其中 R₃ 是氢或低级烷基，R₄ 是氢、低级烷基或酰基，Y 是低级亚烷基、苯基取代的低级亚烷基或式 -CR₅R₆- 的基团、其中 R₅ 是通过碳原子键合的有机基，或与 R₃ 一起是可选被氧代或羟基取代的低级亚烷基，R₆ 是氢或低级亚烷基。这些化合物可通过本身已知的方法制备。