allyl N-(3-oxopropyl)carbamate | 164532-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl N-(3-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: Prop-2-en-1-yl (3-oxopropyl)carbamate；prop-2-enyl N-(3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 164532-49-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: ZXJDQMLKHHAXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-(3-oxopropyl)carbamate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Fmoc-Asn-[(CH2)3-NH-Alloc]Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256
• 作为产物：
  描述：

  3-(allyloxycarbonylamino)propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl N-(3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256

文献信息

• Synthesis of N′-substituted Ddz-protected hydrazines and their application in solid phase synthesis of aza-peptides
  作者：Noam S. Freeman、Mattan Hurevich、Chaim Gilon

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.038

  日期：2009.2

  functionalized side chains, protected for synthesis by the Fmoc strategy. Solid phase aza-peptide synthesis is demonstrated including selective mild deprotection of Ddz with Mg(ClO4)2 and coupling of the next amino acid with triphosgene. Ddz deprotection is orthogonal with the Fmoc and Boc protecting groups, making the solid phase Ddz-aza-peptide synthesis compatible with both the Fmoc and the Boc

  肼衍生物具有相当的科学和工业价值。取代的肼是许多具有重要意义和重要性的化合物的前体，其中包括氮杂肽。（氮杂肽是一种类似肽，其中一个或多个带有侧链残基的α-碳原子已被一个氮原子取代。）氮杂氨基酸残基在诱导构象变化和保护构象变化的同时，保留了生物活性所必需的药效团。对蛋白水解降解的抵抗力增强。这些特性使氮杂肽成为结构-活性关系研究和药物设计的有吸引力的工具。我们描述N的合成′-取代的2-（3,5-二甲氧基苯基）丙-2-基氧羰基（Ddz）保护的肼。基于N- Ddz，N'-取代的肼与光气的原位活化，然后引入到树脂结合的肽的N-末端，已经开发了氮杂肽的固相合成的一般方法。Ddz-氮杂氨基结构单元包括脂族，芳族和官能化侧链，可通过Fmoc策略保护其合成。证明了固相氮杂肽合成包括用Mg（ClO 4）2对Ddz进行选择性轻度脱保护并将下一个氨基酸与三光气偶联。Ddz脱保护与Fmoc和Boc保护基正交，使得
• Phosphine‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i> ‐Heterocycles through (Asymmetric) P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Charlotte Lorton、Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202100404

  日期：2021.6.14

  Wittig reactions have been developed for the synthesis of chiral 2,5-dihydro-1 H -pyrrole and tetrahydropyridine derivatives. These processes have been rendered catalytic in phosphine, thanks to the in situ reduction of phosphine oxide by phenylsilane. Furthermore, catalytic and asymmetric P(III)/P(V) processes were implemented using enantiopure chiral phosphines.

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。
• A Peptoid with Extended Shape in Water
  作者：Jumpei Morimoto、Yasuhiro Fukuda、Daisuke Kuroda、Takumu Watanabe、Fumihiko Yoshida、Mizue Asada、Toshikazu Nakamura、Akinobu Senoo、Satoru Nagatoishi、Kouhei Tsumoto、Shinsuke Sando

  DOI：10.1021/jacs.9b04371

  日期：2019.9.18

  biological application of oligo-NSG. Here, we propose oligo(N-substituted alanine) (oligo-NSA) as a peptoid that forms a defined shape in water. The synthetic method established in this study enabled the first isolation and conformational study of optically pure oligo-NSA. Computational simulations, crystallographic studies and spectroscopic analysis demonstrated the well-defined extended shape of oligo-NSA

  术语“类肽”是几十年前引入的，用于描述比肽具有更好的物理化学和药代动力学特性的肽类似物。Oligo（N-取代甘氨酸）（oligo-NSG）由于其高蛋白水解抗性和膜渗透性，先前被提议作为拟肽。然而，oligo-NSG 在构象上是灵活的，并且很难确保在水中形成明确的形状。这种构象灵活性严重限制了 oligo-NSG 的生物学应用。在这里，我们提出 oligo（N-取代丙氨酸）（oligo-NSA）作为在水中形成定义形状的拟肽。本研究中建立的合成方法使光学纯 oligo-NSA 的首次分离和构象研究成为可能。计算模拟，晶体学研究和光谱分析证明了由骨架空间效应实现的 oligo-NSA 的明确扩展形状。这种新的类肽在没有任何 N 取代基的帮助下实现了受约束的构象，并作为在水中明确定义的三维空间中显示官能团的支架，从而导致有效的生物分子识别。
• Orthogonally Protected Diaminoterephthalate Scaffolds: Installation of Two Functional Units at the Chromophore
  作者：Leon Buschbeck、Jens Christoffers

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00347

  日期：2018.4.6

  functions were alkylated by reductive amination with side chains carrying amino (orthogonally protected as Boc or Alloc) and carboxylate functions (orthogonally protected as tBu or allyl ester). After sequential deprotections, functional units were introduced by amidation reactions. As three examples, the chromophore was coupled with retinoic acid and fullerene C60 in order to obtain a triad for studying

  2,5-二氨基对苯二甲酸酯的结构基序是一种功能强大的发色团，具有出色的荧光特性。它包含两个羧酸盐和两个氨基官能团，它定义了一个有色分子支架，该支架可以与不同的功能单元进行正交官能化。因此，可以解决生命科学和材料科学中的不同应用。在这项研究中，两个氨基官能团通过带有氨基的侧链（氨基被正交保护为Boc或Alloc）和羧酸盐官能团（正交被保护为t Bu或烯丙基酯）的还原胺化而烷基化。顺序脱保护后，通过酰胺化反应引入功能单元。作为三个实例，发色团与视黄酸和富勒烯C 60偶联。为了获得用于研究光致电子转移过程的三元组。此外，将环辛炔和叠氮基部分作为功能单元引入，从而允许通过点击反应进行连接。将这两个可点击的基团与对硫醇残基具有反应性的马来酰亚胺单元组合使用。后一种染料定义了所谓的“开启”探针，因为与分子靶反应后，荧光量子产率提高了一个数量级。
• Synthesis of non-natural carbohydrates from glycerol and aldehydes in a one-pot four-enzyme cascade reaction
  作者：Lara Babich、Lieke J. C. van Hemert、Aleksandra Bury、Aloysius F. Hartog、Pierpaolo Falcicchio、John van der Oost、Teunie van Herk、Ron Wever、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c1gc15429j

  日期：——

  A simple procedure has been developed for the synthesis of enantio- and diastereomerically pure carbohydrate analogues from glycerol and a variety of aldehydes in one pot using a four-enzyme cascade reaction. As a proof of concept of the usefulness of this enzymatic catalytic cascade the naturally occurring azasugarD-fagomine was synthesized. This work highlights the potential value of using enzymes in cascade reactions to selectively form complex products that by previous traditional organic chemistry could only be obtained via repeated isolation and purification of intermediates.

  已经开发出一种简单的程序，用于通过四酶级联反应在一个反应瓶中从甘油和多种醛类合成对映体和非对映体纯的糖类类似物。作为这种酶催化级联反应有用性的概念验证，合成了天然存在的氨基糖D-fagomine。这项工作强调了在级联反应中使用酶的潜在价值，以选择性地形成复杂产物，而这些产物在以往传统有机化学中只能通过反复分离和纯化中间体获得。