2-fluoro-9-(3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-9-(3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-3-benzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₄H₂₀FN₅O₆
• 分子量: 493.451
• InChiKey: LMWSHEPHEPZVCI-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-9-(3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium nitrite 、 18-冠醚-6 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 氟达拉滨
  参考文献：
  名称：

  氟达拉滨和奈拉拉滨的实用合成

  摘要：

  已经开发出一种新的实用合成策略来获得β- d-阿拉伯呋喃糖基嘌呤嘌呤核苷氟达拉滨和奈拉拉滨。在我们的方法中，在Vorbrüggen糖基化中将邻炔基苯甲酸酯作为邻居参与基团暂时引入，以专门提供相应的β-核苷。通过使用新鲜制备的Ph 3 PAuOTFA将后者进一步有效除去，得到相应的2'-OH核苷而不进行酯交换反应。还原2'-OH的构型并脱保护后，可以高收率和纯度获得氟达拉滨和奈拉拉滨。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690732
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 乙醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.16h， 生成 2-fluoro-9-(3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  氟达拉滨和奈拉拉滨的实用合成

  摘要：

  已经开发出一种新的实用合成策略来获得β- d-阿拉伯呋喃糖基嘌呤嘌呤核苷氟达拉滨和奈拉拉滨。在我们的方法中，在Vorbrüggen糖基化中将邻炔基苯甲酸酯作为邻居参与基团暂时引入，以专门提供相应的β-核苷。通过使用新鲜制备的Ph 3 PAuOTFA将后者进一步有效除去，得到相应的2'-OH核苷而不进行酯交换反应。还原2'-OH的构型并脱保护后，可以高收率和纯度获得氟达拉滨和奈拉拉滨。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690732

文献信息

• 氟达拉滨和奈拉滨的合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110615818B

  公开（公告）日：2023-02-17

  一种氟达拉滨和奈拉滨的合成方法，所述的方法是以呋喃核糖衍生物为原料，在2位羟基上引入邻炔基苯甲酸酯，得到关键糖基给体，与嘌呤碱基运用Vorbrüggen糖基化反应偶联，能够高效地构建β核苷键，在金催化剂催化下，选择性脱除2＇位酯基，得重要呋喃核糖核苷，裸露的2＇羟基再经过羟基翻转和脱保护二步反应分别得到氟达拉滨和奈拉滨。本发明合成策略具有操作简便，原料简单易得，产物易分离、反应收率高等特点，具有较好的推广应用前景。
• Stereoselective synthesis of 2′-modified nucleosides by using ortho-alkynyl benzoate as a gold(<scp>i</scp>)-catalyzed removable neighboring participation group
  作者：Haixin Ding、Chuang Li、Yirong Zhou、Sanguo Hong、Ning Zhang、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/c6ra27790j

  日期：——

  In the present paper, we report a novel strategy for highly efficient stereoselective synthesis of 2′-modified nucleosides by using ortho-alkynyl benzoate as neighboring participation group. Subsequently, ortho-alkynyl benzoate can be removed smoothly in the presence of 5 mol% Ph3PAuCl–AgOTf in dichloromethane with H2O (1 eq.) and ethanol (6 eq.) to afford 2′-OH nucleosides in high yields and selectivity

  在本文中，我们报告了一种新的策略，该方法通过使用邻炔基苯甲酸酯作为邻域参与基团来高效立体选择性合成2'-修饰的核苷。随后，可以在含有5 mol％Ph 3 PAuCl-AgOTf的二氯甲烷中，以H 2 O（1当量）和乙醇（6当量）存在下，平稳地除去邻炔基苯甲酸，以高收率得到2'-OH核苷和选择性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUDARABINE PHOSPHATE FROM GUANOSINE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0670845B1

  公开（公告）日：1998-01-14
• US5602246A
  申请人：——

  公开号：US5602246A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5668270A
  申请人：——

  公开号：US5668270A

  公开（公告）日：1997-09-16