3-(dibromomethyl)pentan-3-ol | 58133-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dibromomethyl)pentan-3-ol
• 英文别名: 3-dibromomethyl-pentan-3-ol；1.1-Dibrom-2-ethyl-butan-2-ol
• CAS: 58133-24-7
• 化学式: C₆H₁₂Br₂O
• 分子量: 259.969
• InChiKey: XSBFJJUMRFKHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibromomethyl)pentan-3-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-溴-2-乙基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 二溴甲烷 在 正丁基锂 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(dibromomethyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Villieras,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1797 - 1802
  作者：Villieras,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bromoform Activation. TiCl₄–Mg-Promoted CHBr₂^– and CBr₃^– Transfer to a Variety of Aldehydes and Ketones
  作者：Tu-Hsin Yan、Su-Haur Chang、Cheng-Ta Chang、Chia-Kuan Lin、Chien-Yu Liu

  DOI：10.1021/ol402861a

  日期：2013.11.15

  TiCl4-Mg can mediate addition of CHBr3 to a variety of aldehydes and ketones to form dibromomethyl carbinols and also be used to effect CBr3 transfer to carbonyl groups to form tribromomethyl carbinols. The successful application of TiCl4-Mg-promoted coupling of CHBr3 with various carbonyl compounds, especially in the case of highly enolizable ketones such as 2-indanone and beta-tetralone, highlights the extraordinary reactivity and selectivity and the weakly basic nature of this system.
• BARLUENGA, JOSE;FERNANDEZ-SIMON, JOSE L.;CONCELLON, JOSE M.;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 691-694
  作者：BARLUENGA, JOSE、FERNANDEZ-SIMON, JOSE L.、CONCELLON, JOSE M.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——