3-trifluoromethyl-10H-acridin-9-one | 574-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 3-Trifluormethyl-10H-acridin-9-on；3-(trifluoromethyl)-9(10H)-acridone；3-Trifluormethyl-acrid-9-on；2-Trifluormethylacridon；3-Trifluormethylacridon；Trifluormethylacridon；3-(Trifluoromethyl)acridine-9(10H)-one；3-(trifluoromethyl)-10H-acridin-9-one
• CAS: 574-91-4
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO
• 分子量: 263.219
• InChiKey: NHDPNDRRFROKJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C
• 沸点：
  356.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-10H-acridin-9-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到3-Trifluoromethyl-10H-acridine-9-thione
  参考文献：
  名称：

  Thiations with Tetraphosphorus Decasulfide in Hexamethylphosphoric Triamide; Synthesis of Thioacronycine and Acridanethiones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29851
• 作为产物：
  描述：

  氟灭酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 PPA 、 水 为溶剂， 生成 3-trifluoromethyl-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 10, 10'-substituted-9,9'-biacridine luminescent molecules and their preparation

  摘要：

  本发明揭示了对称和非对称的10,10'-取代-9,9'-联苯并及其衍生物的合成。这些分子在信号溶液存在下通过化学发光产生光。这些对称或非对称的10,10'-取代-9,9'-联苯并可以单独使用或附着在半抗原或大分子上，用于制备化学发光的均质或非均质检测。它们也可以与其他化学发光标记分子结合使用，以产生多种分析物的化学发光检测。

  公开号：

  EP1026156A3

文献信息

• Access to acridones by tandem copper(<scp>i</scp>)-catalyzed electrophilic amination/Ag(<scp>i</scp>)-mediated oxidative annulation of anthranils with arylboronic acids
  作者：Chun-Yong Jiang、Hui Xie、Zhuo-Jun Huang、Jing-Yi Liang、Yan-Xia Huang、Qiu-Ping Liang、Jun-Yi Zeng、Binhua Zhou、Shang-Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1039/d1ob01586a

  日期：——

  An efficient and practical approach for the synthesis of medicinally important acridones was developed from anthranils and commercially available arylboronic acids by a tandem copper(I)-catalyzed electrophilic amination/Ag(I)-mediated oxidative annulation strategy. This new and straightforward protocol displayed a broad substrate scope (25 examples) and high functional group tolerance. What's more

  通过串联铜（）催化的亲电胺化/银（）介导的氧化环化策略，从邻氨基苯甲醚和市售芳基硼酸开发了一种有效且实用的合成药用重要吖啶酮的方法。这种新的、简单的方案显示了广泛的底物范围（25 个示例）和高官能团耐受性。此外，还提出了一种可能的机制建议。
• NOVEL 10,10'-SUBSTITUTED-9,9'-BIACRIDINE LUMINESCENT MOLECULES AND THEIR PREPARATION
  申请人：——

  公开号：US20020034828A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Novel symmetrical and asymmetrical 10,10′-substituted-9,9′-biacridines and the synthesis of such symmetrical and asymmetrical 10,10′-substituted-9,9′-biacridine molecules and their derivatives is disclosed. These molecules are shown to produce light by chemiluminescence in the presence of signal solutions. These symmetrical or asymmetrical 10,10′-substituted-9,9′-biacridines are used alone or attached to haptens or macromolecules and are utilized as labels in the preparation of chemiluminescent, homogeneous or heterogeneous assays. They are also used in conjunction with other chemiluminescent label molecules to produce multiple analyte chemiluminescent assays.

  本发明揭示了新型对称和非对称的10,10'-取代-9,9'-联苯并化合物及其衍生物的合成方法。这些化合物在信号溶液存在下通过化学发光产生光。这些对称或非对称的10,10'-取代-9,9'-联苯并化合物可单独使用或连接到半抗原或大分子中，并用于制备化学发光的均相或不均相测定中的标记。它们还与其他化学发光标记分子结合使用，以产生多分析物化学发光测定。
• Novel 10,10'-substituted-9,9'-biacridilidine luminescent molecules their preparation and uses
  申请人：Katsilometes William George

  公开号：US20070031854A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Novel symmetric, uniformly symmetric and asymmetric 10,10′-substituted-9,9′-biacridines and the synthesis of such symmetric, uniformly symmetric and asymmetric 10,10′-substituted-9,9′-biacridine molecules and their derivatives is disclosed. These molecules are shown to produce light by luminescence in the presence of signals. These symmetric, uniformly symmetric or asymmetric 10,10′-substituted-9,9′-biacridines are used alone or attached to haptens or macromolecules and are utilized as labels in the preparation of iluminescent homogeneous and heterogeneous assays. They are also used in conjunction with other label molecules to produce multiple analyte assays.

  本发明揭示了新型对称、均匀对称和非对称的10,10'-取代的9,9'-联苯并化合物，以及这些对称、均匀对称和非对称的10,10'-取代的9,9'-联苯并化合物及其衍生物的合成方法。这些分子在信号的存在下通过发光产生光。这些对称、均匀对称或非对称的10,10'-取代的9,9'-联苯并化合物可以单独使用或连接到半抗原或大分子上，并用于制备荧光同质和异质测定中的标记。它们也可以与其他标记分子结合使用，以产生多种分析物测定。
• Base-Controlled Synthesis of Fluorescent Acridone Derivatives via Formal (4 + 2) Cycloaddition
  作者：Fa-Chuang Liu、Meng-Jie Si、Xin-Ru Shi、Shi-Yi Zhuang、Qun Cai、Yi Liu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02977

  日期：2023.3.3

  of acridone derivatives has been developed from simple and easily accessible o-aminobenzamides and 2-(trimethylsilyl)aryl triflates. The base played an important role in the selective controlled synthesis of N-H and N-aryl acridones. A preliminary study on the fluorescence properties of N-aryl acridones demonstrated that they could be used as fluorescent materials with a broad emission range.

  从简单易得的邻氨基苯甲酰胺和 2-(三甲基甲硅烷基) 芳基三氟甲磺酸酯开发了一种用于直接组装吖啶酮衍生物的无过渡金属形式 (4 + 2) 环加成。该碱基在N -H和N-芳基吖啶酮的选择性可控合成中发挥了重要作用。对N-芳基吖啶酮荧光性质的初步研究表明，它们可以用作具有较宽发射范围的荧光材料。
• 6. A study of the properties of fluorine-substituted 5-aminoacridines and related compounds. Part II. 5-Amino-2-and -4-trifluoromethyl acridines
  作者：J. H. Wilkinson、I. L. Finar

  DOI：10.1039/jr9480000032

  日期：——