3,4,5-tridodecyloxybenzonitrile | 199531-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tridodecyloxybenzonitrile
• 英文别名: 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzonitrile；3,4,5-Tridodecoxybenzonitrile
• CAS: 199531-82-3
• 化学式: C₄₃H₇₇NO₃
• 分子量: 656.089
• InChiKey: VGGITPUSXCWSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tridodecyloxybenzonitrile 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  n型苝双酰亚胺衍生物的合成及其与p型低聚（对亚苯基亚乙烯基）的正交自组装

  摘要：

  四种不同的（手性）缺电子（n 型）苝双酰亚胺已被合成并充分表征，其中含有脂肪族、芳香族或环氧乙烷侧链。所有这些都在非极性甲基环己烷 (MCH) 溶液中形成超分子堆栈，如浓度和温度相关的吸收、圆二色性和荧光研究所证明的。一种衍生物在固态下进行了更详细的研究，并证明是液晶的，并且当从 MCH 滴铸时能够形成纳米级的纤维状网络。光谱技术表明，苝双酰亚胺和低聚（对亚苯基亚乙烯基）（p 型）衍生物在 MCH 中正交自组装成单独的纳米级 p 型和 n 型堆栈。相反，在甲苯中仅存在分子溶解的物质。在由 MCH 和甲苯沉积的薄膜中，光致电子转移发生从 p 型材料到 n 型材料。作为正交自组装过程的结果，在来自 MCH 的薄膜中形成了有序的纤维网络，而在来自甲苯的薄膜中没有观察到有序网络。然而，可能由于表面的横向取向和指向电极的长脂肪链的存在，无法构建高效的体异质结太阳能电池。

  DOI：

  10.1021/ja048819q
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯酐 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,4,5-tridodecyloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性NIR发色团：双（吡咯并吡咯）菁

  摘要：

  非常不可见：双（吡咯并吡咯）花青是基于二酮吡咯并吡咯的扩展发色团（显示的一般结构）。这些化合物的特征在于极高的消光系数，在近红外范围内的窄带吸收以及约1μm的强荧光。由于在可见光区域的吸收可以忽略不计，因此它们接近选择性NIR吸收剂的理想状态。

  DOI：

  10.1002/anie.201004829

文献信息

• Room-temperature discotic liquid-crystalline coronene diimides exhibiting high charge-carrier mobility in air
  作者：Zesheng An、Junsheng Yu、Benoit Domercq、Simon C. Jones、Stephen Barlow、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b910898j

  日期：——

  Six N,N′,5,11-tetrasubstituted coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimides have been synthesised incorporating 3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl or 2-(n-decyl)-n-tetradecyl groups in various positions. Differential scanning calorimetry, polarised optical microscopy, and X-ray diffraction indicate that all form columnar discotic mesophases from around room temperature to around 200 °C. Charge-carrier mobility values, which energetic considerations suggest are electron mobility values, have been determined in non-aligned samples cooled from the isotropic melt using the space-charge-limited current technique. The highest mobility, 6.7 cm2V−1 s−1, was found in N,N′-bis(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecylfluorooctyl)-5,11-bis(3-[3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl}carbonyloxy]-n-propyl)coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimide, which X-ray diffraction suggests is the most highly ordered of the materials examined.

  已合成六种N,N′,5,11-四取代的二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺，分别在不同位置引入了3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基或2-(n-癸基)-n-十四烷基团。差示扫描热量测量、偏振光学显微镜和X射线衍射表明，这些化合物在近室温到约200°C的范围内均形成柱状盘状介相。通过空间电荷限制电流技术，在从各向同性熔体冷却的非对齐样品中测定了载流子迁移率值，热力学考虑表明这些值是电子迁移率的值。最高迁移率为6.7 cm²V⁻¹ s⁻¹，出现在N,N′-双(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五烷基氟辛基)-5,11-双(3-[3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基}羧氧]-n-丙基)二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺中，X射线衍射表明这是所研究材料中有序度最高的。
• Highly luminescent liquid crystals by connecting 1,3,4-oxadiazole with thiazolo[5,4-d]thiazole units
  作者：Arthur B.S. Santos、Alex M. Manfredi、Cristian A.M. Salla、Giliandro Farias、Edivandro Girotto、Juliana Eccher、Eduard Westphal、Sergio F. Curcio、Thiago Cazati、Ivani Malvestiti、Eduardo H.L. Falcão、Ivan H. Bechtold、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114887

  日期：2021.1

  The direct bonding between a thiazolo[5,4-d]thiazole and two 1,3,4-oxadiazole units allowed us to create a new and versatile rigid core for luminescent liquid crystal, which showed interesting and variable mesomorphic and photophysical properties. From the 5-bis(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole new core, three molecules with different number of alkoxy chains were synthesized and

  噻唑并[5,4-d]噻唑和两个 1,3,4-噁二唑单元之间的直接键合使我们能够为发光液晶创造一种新的多功能刚性核心，它显示出有趣且可变的介观和光物理特性。从 5-双（5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑新核心中，合成了三个具有不同烷氧基链数的分子，其性质与分子结构相关。具有两条链的分子表现出 smectic C 中间相，而具有 4 条和 6 条链的中间生体呈现六方柱状中等同形，POM 和 XRD 测量证实了这一点。此外，具有六条链的分子表现出接近室温的液晶行为。在溶液中，分子呈现出从蓝色到黄色的强光致发光，量子产率高于 0.6。激发态寿命允许将与不同发射物质相关的荧光分量与旋涂薄膜中的分子组织相关联。分子能级，以及热稳定性和分子堆积可能引起的电荷载流子传输，表明这些分子在光电应用中很有前景。总体而言，这项工作有助于开发噻唑并[5,4-d]噻唑在液晶中的使用，证明了其出色的效率和多功能性。
• Perylene Charge-Transport Materials, Methods of Fabrication Thereof, and Methods of Use Thereof
  申请人：Marder Seth

  公开号：US20080223444A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Briefly described, embodiments of this disclosure include perylenetetracarboxylic diimide charge-transport materials, methods of forming perylenetetracarboxylic diimide charge-transport materials, and methods of using the perylenetetracarboxylic diimide charge-transport materials.

  简单描述，本公开的实施例包括苝四羧二酰亚胺电荷传输材料、形成苝四羧二酰亚胺电荷传输材料的方法，以及使用苝四羧二酰亚胺电荷传输材料的方法。
• Aromatic π–π driven supergelation, aggregation induced emission and columnar self-assembly of star-shaped 1,2,4-oxadiazole derivatives
  作者：Suraj Kumar Pathak、Balaram Pradhan、Ravindra Kumar Gupta、Monika Gupta、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c6tc01939k

  日期：——

  rectangular columnar self-assembly in the gel state. The columnar order and emissive nature in the liquid crystal and xerogel states makes this molecule promising for application in emissive displays. Compounds with nine alkyl tails stabilized a long range columnar hexagonal phase. This report emphasizes the importance of various non-covalent interactions in deciding the nature of self-assembly.

  合成并表征了新的星形1,2,4-恶二唑衍生物家族，该家族具有可变的柔性尾巴数目。有趣的是，外围的柔性尾部的数量决定了自组装和光物理行为。具有三个柔性尾部的化合物通过层状堆积稳定了晶态，并且未显示出有机凝胶化，但是在晶态和薄膜态下显示出蓝色发光。具有六个柔性尾巴的化合物稳定了六方柱状液晶态，并显示出能够以小于1重量％的浓度在非极性溶剂中胶凝的能力，使其具有超级胶凝剂的作用，其中π-π相互作用起主要作用。这种现象非常罕见，与早期的报告相比，以前的报告中通过H键相互作用支持了胶凝作用。除了能够形成自立的，可模塑的凝胶外，该化合物还表现出聚集诱导发射（AIE），即使在干凝胶状态下也能持续存在。X射线衍射研究揭示了凝胶状态下的矩形柱状自组装体。液晶态和干凝胶态的柱状有序和发射性质使得该分子有望用于发射显示器。具有九个烷基尾的化合物可稳定长距离柱状六方相。该报告强调了各种非共价相互作用在决定自组装性质
• Diketopyrrolopyrrole Columnar Liquid-Crystalline Assembly Directed by Quadruple Hydrogen Bonds
  作者：Bartolome Soberats、Markus Hecht、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201705137

  日期：2017.8.28

  A diketopyrrolopyrrole (DPP) dye self‐assembles via a unique hydrogen‐bonding motif into an unprecedented columnar liquid‐crystalline (LC) structure. X‐ray and polarized FTIR experiments reveal that the DPPs organize into a one‐dimensional assembly with the chromophores oriented parallel to the columnar axis. This columnar structure is composed of two π–π‐stacked DPP dimers with mirror‐image configurations

  二酮吡咯并吡咯（DPP）染料通过独特的氢键基序自组装成前所未有的柱状液晶（LC）结构。X射线和极化FTIR实验表明，DPP组织成一维组装，发色团平行于柱状轴。这种柱状结构由两个π-π堆积的DPP二聚体组成，其镜像结构通过90°旋转通过四重氢键交替堆积。这种奇异的堆积是由氢键之间的互补性和核心处楔形基团的空间需求决定的。这种新颖的LC超分子材料为DPP染料组件的研究开辟了一条新途径，该组件具有通过H键网络定制的光功能特性。