methyl (S)-(+)-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate | 83159-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(+)-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
• CAS: 83159-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: DTYNBONEAKXFNI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸生物碱生物合成的含酰基hydr片段衍生物螺氧吲哚的设计，合成及生物活性

  摘要：

  基于色氨酸衍生生物碱的生物合成，并考虑到螺虫吲哚在药物分子设计中的广泛应用，设计，合成了一系列新颖的含有酰基hydr部分的螺虫吲哚衍生物，并对其生物活性进行了首次评估。生物测定结果表明目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的活性。特别是化合物4，含有叔本苯环中的丁基丁基酯在体外表现出最佳的抗病毒活性，在体内表现出最佳的灭活，治愈和保护活性（在500μg/ mL时分别为48.4％，58±0.4、55.2±2.3和49.7±1.1％）分别使用利巴韦林（500μg/ mL时分别为38.2、36.4±0.2、37.5±0.2和36.4±0.1％）和harmine（500μg/ mL时分别为44.6、40.5±0.2、38.6±0.8和42.4±0.6％）分别）。同时，这些化合物选择性地对某些真菌表现出杀真菌活性。这些衍生物中的大多数在50 mg / kg的剂量下对皮毛癣菌表现出> 60％的杀真

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02683
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (S)-(+)-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸生物碱生物合成的含酰基hydr片段衍生物螺氧吲哚的设计，合成及生物活性

  摘要：

  基于色氨酸衍生生物碱的生物合成，并考虑到螺虫吲哚在药物分子设计中的广泛应用，设计，合成了一系列新颖的含有酰基hydr部分的螺虫吲哚衍生物，并对其生物活性进行了首次评估。生物测定结果表明目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的活性。特别是化合物4，含有叔本苯环中的丁基丁基酯在体外表现出最佳的抗病毒活性，在体内表现出最佳的灭活，治愈和保护活性（在500μg/ mL时分别为48.4％，58±0.4、55.2±2.3和49.7±1.1％）分别使用利巴韦林（500μg/ mL时分别为38.2、36.4±0.2、37.5±0.2和36.4±0.1％）和harmine（500μg/ mL时分别为44.6、40.5±0.2、38.6±0.8和42.4±0.6％）分别）。同时，这些化合物选择性地对某些真菌表现出杀真菌活性。这些衍生物中的大多数在50 mg / kg的剂量下对皮毛癣菌表现出> 60％的杀真

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02683

文献信息

• 螺环氧化吲哚酰腙衍生物及其制备方法和在 防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107652296B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及螺环氧化吲哚酰腙衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的螺环氧化吲哚酰腙衍生物表现出特别优异的抗植物病毒活性，还具有广谱的杀菌活性和杀虫活性。
• The alkaloids of Gastrolobium callistachys
  作者：JR Cannon、JR Williams

  DOI：10.1071/ch9821497

  日期：——

  (S)-(+)-Nb-Methyltryptophan [(+)-abrine](1),(S)-(+)-Nb-methyltryptophan methyl ester(2),(S)-(+)-Nb,Nb-dimethyltryptophan methyl ester (3) and methyl (S)-(+)-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate (6) have been isolated from the leaves of Gastrolobium callistachys Meissn. The structure of (6) has been confirmed by synthesis.

  (S)-(+)-Nb-甲基色氨酸 [(+)-肾上腺素](1)、(S)-(+)-Nb-甲基色氨酸 甲酯(2)、(S)-(+)-Nb,Nb-二甲基色氨酸 甲酯（3）和(S)-(+)-2-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯（6）。 从 Gastrolobium Callistachys Meissn. callistachys Meissn.(6) 的结构已通过合成得到证实。
• Synthesis of the oxindole alkaloid (−)-horsfiline
  作者：Claudio Pellegrini、Christoph Strässler、Michael Weber、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86273-4

  日期：1994.10

  A synthesis of (-)-horsfiline ((-)-1), a metabolite isolated recently from Horsfieldia superba, is described. The diastereoface selectivity of the crucial oxidative rearrangement of chiral tetrahydro-beta-carboline precursors into the corresponding oxindoles was investigated in some detail and found to depend critically on the substitution pattern of the aliphatic amino group. These findings were exploited for the preparation of (-)-1, as well as of the unnatural optical antipode (+)-1, starting from 5-hydroxy-1-tryptophan as the single source from the chiral pool.
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Spirooxindoles Containing Acylhydrazone Fragment Derivatives Based on the Biosynthesis of Alkaloids Derived from Tryptophan
  作者：Linwei Chen、Jialin Xie、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Yucheng Gu、Lizhong Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b02683

  日期：2016.8.31

  On the basis of the biosynthesis of alkaloids derived from tryptophan and considering the wide use of spirooxindole in drug molecular design, a series of novel spirooxindole derivatives containing an acylhydrazone moiety were designed, synthesized, and first evaluated for their biological activities. The results of bioassays indicated that the target compounds possessed good activities against tobacco

  基于色氨酸衍生生物碱的生物合成，并考虑到螺虫吲哚在药物分子设计中的广泛应用，设计，合成了一系列新颖的含有酰基hydr部分的螺虫吲哚衍生物，并对其生物活性进行了首次评估。生物测定结果表明目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的活性。特别是化合物4，含有叔本苯环中的丁基丁基酯在体外表现出最佳的抗病毒活性，在体内表现出最佳的灭活，治愈和保护活性（在500μg/ mL时分别为48.4％，58±0.4、55.2±2.3和49.7±1.1％）分别使用利巴韦林（500μg/ mL时分别为38.2、36.4±0.2、37.5±0.2和36.4±0.1％）和harmine（500μg/ mL时分别为44.6、40.5±0.2、38.6±0.8和42.4±0.6％）分别）。同时，这些化合物选择性地对某些真菌表现出杀真菌活性。这些衍生物中的大多数在50 mg / kg的剂量下对皮毛癣菌表现出> 60％的杀真