tert-butyl 2-hydroxymethylacrylate | 121065-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxymethylacrylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate；Tert-butyl 2-(hydroxymethyl)acrylate
• CAS: 121065-74-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SVBJTBWVTZLHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxymethylacrylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  スルフィニルまたはスルホニルを有する三環性化合物を含有する医薬組成物

  摘要：

  提供针对碳青霉烯耐药菌具有抗菌作用的药物组合物。该药物组合物包含式（Ｉ）所示的化合物，其酯或其在制药上可接受的盐，或它们的水合物。（其中，Ｗ为Ｓ（＝Ｏ）或Ｓ（＝Ｏ）２；Ｔ为ＣＲ₄ＡＲ₄Ｂ或ＣＲ₅ＡＲ₅Ｂ−ＣＲ₆ＡＲ₆Ｂ；Ｒ₄Ａ、Ｒ₄Ｂ、Ｒ₅Ａ、Ｒ₅Ｂ、Ｒ₆Ａ和Ｒ₆Ｂ各自独立地为卤素、羟基、羰基、烷基、环烷基、芳基等；Ｒ₁为碳环式或复杂环式；Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ各自独立地为氢、氨基、羟基等，或者Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ一起形成亚甲基、羟亚胺等；Ｒ₃为氢、甲氧基等）【选择图】无

  公开号：

  JP2018104420A
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丙烯酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 2-hydroxymethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  具有可调接枝密度的P t BA- g -PMA定义明确的接枝共聚物的便捷合成

  摘要：

  一系列良好定义的接枝共聚物，由聚（叔-丁基丙烯酸酯）主链和聚（甲基丙烯酸酯）侧链，通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合和原子转移自由基聚合的组合（合成ATRP）。含有ATRP引发基团，A新的丙烯酸酯单体叔丁基2 - （（2- bromopropanoyloxy）甲基）丙烯酸酯，首先制备，其可被均聚或共聚用叔丁基通过RAFT丙烯酸酯以受控的方式，以获得良好定义分子量分布窄的均聚物和共聚物（M w / M n<1.18）。反应率分别通过Fineman-Ross和Kelen-Tudos方法确定。可以通过共聚单体的进料比来调节ATRP引发基团的密度。这些聚合物直接引发丙烯酸甲酯的ATRP，从而通过不依赖于接枝的策略合成接枝密度可控的定义明确的聚丙烯酸叔丁酯-g丙烯酸甲酯接枝共聚物（M w / M n <1.28）。任何聚合物官能团的转化。最后，将聚（丙烯酸叔丁酯）主链在酸性环境中选择性水解，而

  DOI：

  10.1021/ma901030j

文献信息

• Enantioselective Rhodium Enolate Protonations. A New Methodology for the Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Hiroto Tatamidani、Kalyani Patil

  DOI：10.1021/ol050630b

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Rhodium-catalyzed conjugate addition of an aryl boronic acid to alpha-methylamino acrylates followed by enantioselective protonation of the oxa-pi-allylrhodium intermediate provides access to aryl-substituted beta(2)-amino acids. The impact of the different variables of the reaction on the levels of enantioselectivity has been assessed.

  [反应：见正文]芳基硼酸向α-甲基氨基丙烯酸酯的铑催化共轭加成，然后氧杂-π-烯丙基铑中间体的对映选择性质子化，提供了被芳基取代的β（2）-氨基酸的途径。已经评估了反应的不同变量对对映选择性水平的影响。
• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed (5+1) Annulations Exploiting a Vinyl Dianion Synthon Strategy
  作者：Xuan B. Nguyen、Yuji Nakano、Nisharnthi M. Duggan、Lydia Scott、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201905475

  日期：2019.8.12

  Direct polarity inversion of conjugate acceptors provides a valuable entry to homoenolates. N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed reactions, in which β‐unsubstituted conjugate acceptors undergo homoenolate formation and C−C bond formation twice, have been developed. Specifically, the all‐carbon (5+1) annulations give a range of mono‐ and bicyclic cyclohexanones (31 examples). In the first family of

  共轭受体的直接极性反转提供了一个有价值的进入均烯酸酯的途径。已经开发出了N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，其中β-未取代的共轭受体经历了均烯酸酯形成和C-C键形成两次。具体而言，全碳（5 + 1）环空给出了一系列单环和双环环己酮（31个示例）。在第一个环族中，束缚在二乙烯基酮上的β-未取代的丙烯酸酯会进行环异构化，从而提供六氢茚和四氢化萘。在第二部分中，部分未束缚的底物经历分子间（5 + 1）环合反应，其中涉及二聚化，然后进行环异构化。尽管前者不可能实现对映选择性，但后者被证明是可行的，从而可以生产出高水平的对映体纯度的环己酮（大多数> 95：5 er）和非对映选择性（> 20：1 dr）。还报道了衍生化和机理研究。
• Phosphine-Catalyzed Cascade [3 + 2] Cyclization−Allylic Alkylation, [2 + 2 + 1] Annulation, and [3 + 2] Cyclization Reactions between Allylic Carbonates and Enones
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol102738b

  日期：2011.2.18

  The phosphine-catalyzed annulations between Morita−Baylis−Hillman adduct carbonates and enones are reported. Under the catalysis of PBu3 (20 mol %), cascade [3 + 2] cyclization−allylic alkylation, [2 + 2 + 1] annulation, and [3 + 2] cyclization reactions chemoselectively occur depending on the substituent variation of both the carbonate and enone. These reactions provide efficient syntheses of highly

  据报道，森田-贝利斯-希尔曼加合物碳酸盐和烯酮之间的膦催化环化反应。在PBu 3（20 mol％）的催化下，级联的[3 + 2]环化-烯丙基烷基化，[2 + 2 +1]环化和[3 + 2]环化反应根据两个取代基的变化而发生化学选择性。碳酸盐和烯酮。这些反应提供了高度官能化的环戊烯和环戊烷的有效合成。
• Morita–Baylis–Hillman adducts as effective dipolarophiles in Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with azomethine ylides: asymmetric construction of pyrrolidine derivatives containing quaternary stereogenic center
  作者：Huai-Long Teng、He Huang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c1cc11138h

  日期：——

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with easily accessible Morita-Baylis-Hillman adducts as the dipolarophiles has been developed successfully and provides the highly substituted pyrrolidines bearing a unique quaternary and two tertiary stereogenic centers in excellent diastereoselectivity and up to 97% ee.

  偶氮亲和剂成功开发出了首个催化不对称1,3-偶极环偶氮甲亚胺与Morita-Baylis-Hillman加合物的易加成化合物，并提供了具有独特的四级和两个叔立体中心的高度取代的吡咯烷，具有出色的非对映选择性，最高可达97％ee。