tert-butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate | 1265015-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]prop-2-enoate；tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1265015-72-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: VBJPJGUOFAXKRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 tert-butyl 7-cyano-4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-3H-azepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜促进的α氨基腈-系留烯炔的环化反应：3-氮杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯和可控合成4,5-二氢-3-甲基ħ -azepines

  摘要：

  描述了结合有电子缺陷的烯烃组分的，Cu促进的α-氨基腈系联的烯炔的环化的第一个例子。以可控的方式有效地制备了各种官能化的3-氮杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯和4,5-二氢-3 H-氮杂。此外，多样的级联过程能够在温和的反应条件下有效地引入叔胺部分。在一系列对照实验的基础上，提出了一种可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01864
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的级联[3 + 2]环烷基烯丙基化，[2 + 2 +1]环化和烯丙基碳酸酯与烯酮之间的[3 + 2]环化反应

  摘要：

  据报道，森田-贝利斯-希尔曼加合物碳酸盐和烯酮之间的膦催化环化反应。在PBu 3（20 mol％）的催化下，级联的[3 + 2]环化-烯丙基烷基化，[2 + 2 +1]环化和[3 + 2]环化反应根据两个取代基的变化而发生化学选择性。碳酸盐和烯酮。这些反应提供了高度官能化的环戊烯和环戊烷的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol102738b
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 在 tert-butyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 potassium carbonate 、 奎尼丁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-benzyldibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  CN116947768

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective [4 + 1]-Annulation of α,β-Unsaturated Imines with Allylic Carbonates Catalyzed by a Hybrid <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxide–Phosphine
  作者：Hanyuan Li、Jiesi Luo、Bojuan Li、Xizhen Yi、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02800

  日期：2017.10.20

  A highly enantio- and diastereoselective [4 + 1]-annulation reaction between α,β-unsaturated imines and allylic carbonates has been realized under the catalysis of a novel hybrid P-chiral phosphine oxide–phosphine, providing enantioenriched polysubstituted 2-pyrrolines in good to excellent yields and up to 99% ee. Based on Han’s methods, the catalyst featuring a sole P(O)-chirality in the molecule

  在新型杂合P-手性氧化膦-膦的催化下，实现了α，β-不饱和亚胺与碳酸烯丙酯之间的高度对映体和非对映体选择性[4 +1]环化反应，可提供良好对映体富集的多取代2-吡咯啉达到极佳的产量和高达99％的ee。基于Han的方法，分子中具有唯一P（O）手性的催化剂很容易获得，代表了一类新的手性膦有机催化剂。在可能的催化机理中，原位产生的phospho阳离子与极性手性P═O部分之间的分子内库伦相互作用可能起积极作用。
• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。
• Metal-free access to 3-allyl-2-alkoxychromanones <i>via</i> phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols
  作者：Ling Meng、Xiaoyong Chang、Zhenyang Lin、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d1ob00215e

  日期：——

  A phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols is established for the metal-free synthesis of 3-allyl-2-alkoxychromanones with high diastereoselectivity.

  一种磷膦催化的MBH碳酸酯和醇与香豆素的烯丙基化反应被建立，用于无金属合成高对映选择性的3-烯丙基-2-烷氧基香豆酮。
• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydronaphthoquinones Containing Quaternary Carbon Centers via a Metal-Free Catalytic Intramolecular Acylcyanation of Activated Alkenes
  作者：Zhe Zhuang、Zhi-Peng Hu、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol501427h

  日期：2014.6.20

  metal-free catalytic annulation was developed through a Lewis base-catalyzed asymmetric allylic alkylation and the ensuing unprecedented asymmetric intramolecular acylcyanation of alkenes. This protocol provides a unique and facile access to prepare enantioenriched densely functionalized dihydronaphthoquinones accompanied by enantiomerically pure 3,3-disubstituted phthalides bearing quaternary carbon centers

  通过路易斯碱催化的不对称烯丙基烷基化反应以及随之而来的前所未有的烯烃不对称分子内酰基氰化反应，开发了一种新型的无金属催化环化反应。该方案为制备对映体富集的稠密官能化二氢萘醌以及对映体纯的带有季碳中心的3,3-二取代的邻苯二酚提供了独特而便捷的途径。