ethyl 2-(2-hydroxyethyl)propenoate | 95972-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(2-hydroxyethyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-methylenebutanoate；Ethyl 4-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 95972-36-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: QVBBPORIKBEKLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-hydroxyethyl)propenoate 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2RS,6SR)-4-benzyloxy-2,6-dimethyleneheptane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Radical mediated stereoselective synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane, a female sex pheromone component of the spring hemlock looper and the pitch pine looper

  摘要：

  meso-7,11-Dimethylheptadecane, a female sex pheromone component of the spring hemlock looper and the pitch pine looper, was synthesized from ethyl 2-(bromomethyl) propenoate in nine steps and 14% overall yield. The key step in the synthesis is the highly diastereo-selective chelation-controlled radical reaction of diethyl 4-benzyloxy-2,6-dimethyleneheptanedioate with pentyl iodide performed in the presence of 6 equiv of MgBr2 center dot OEt2. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.027
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-hydroxyethyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过光致自由基加成-极性环化合成多氟甲基化 γ-磺胺酸

  摘要：

  已开发出光氧化还原催化的多氟甲基自由基加成/SO 2掺入/极性环化级联方法来制备多氟甲基化γ -磺胺酸。该反应具有广泛的官能团耐受性和良好的产率。该协议成功的关键是使用可氧化的多氟烷亚磺酸盐作为双功能试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202300159

文献信息

• [EN] DI-FLUORO AZEPANES AS HBV CAPSID ASSEMBLY MODULATORS<br/>[FR] AZÉPANES DI-FLUORÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ASSEMBLAGE DE LA CAPSIDE DU VHB
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020239862A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases,syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of CAM1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: (I).Wherein R1a, R1b, R2, R3, R4, and X, are defined herein.

  揭示了一种通过调节CAM1来治疗受影响的疾病、综合症、状况和紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：（I）。其中R1a、R1b、R2、R3、R4和X在此处被定义。
• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• Method for Preparing (Meth) Acrylic Esters or Anhydrides
  申请人：Riondel Alain

  公开号：US20080161596A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The invention concerns a method for preparing (meth)acrylic esters or anhydrides from acrylic acid of formulae (I), where R is H or Me, and R′ is alkyl and R″ is alkyl or ethyl substituted by dialkylamino whereof the alkyls can form with the nitrogen atom, a 5- or 6-membered heterocycle, capable of bearing one or several alkyl substituents. OII or ═O, or R′ is H and R″ is alkyl, the alcohol R″—OH being primary or secondary; or (II) wherein R′ is H or Me, functioning preferably in the presence of at least one catalyst, wherein is performed a reaction in a reaction R 2 with constant equilibrium displacement provided with a first reactor R 1 designed for prior dehydration of the reagents to be involved in the reaction.

  这项发明涉及一种从丙烯酸(I)制备(甲)基丙烯酸酯或酸酐的方法，其中R为H或Me，R′为烷基，R″为烷基或乙基，被二烷基氨基取代，其中烷基可以与氮原子形成5-或6-成员杂环，能够带有一个或多个烷基取代基。OII或═O，或者R′为H且R″为烷基，醇R″—OH为一级或二级；或(II)中R′为H或Me，在至少一种催化剂的存在下起作用，其中在反应R2中进行一种具有恒定平衡位移的反应，提供用于反应中所涉及的试剂事先脱水的第一反应器R1。
• Reactive diluent and curable resin composition
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：US20030199655A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides a reactive diluent composition which overcomes drawbacks of both the radical-cure and the cationic-cure reactive diluents and can be applied in a broad variety of uses such as paints, inks, adhesives, pressure sensitive adhesives, surface-modifiers, and molding materials; a curable resin composition containing the same; an activated energy ray-curable resin composition; and an activated energy ray-curable ink composition for ink-jet printing. A reactive diluent composition comprising a vinyl ether group-containing (meth)acrylic ester represented by the following general formula (1): CH 2 ═CR 1 —COO—R 2 —O—CH═CH—R 3 (1) wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 represents an organic residue of 2 to 20 carbon atoms; R 3 represents a hydrogen atom or an organic residue of 1 to 11 carbon atoms and a hydroxyl group-containing polymerizable compound and/or divinyl ether.

  本发明提供了一种反应性稀释剂组合物，克服了自由基固化和阳离子固化反应性稀释剂的缺点，并可广泛应用于涂料、油墨、粘合剂、压敏粘合剂、表面改性剂和模塑材料等各种用途；一种可固化树脂组合物，其中包含该反应性稀释剂组合物；一种活性能量射线可固化的树脂组合物；以及适用于喷墨打印的活性能量射线可固化的油墨组合物。所述反应性稀释剂组合物包括以下通式（1）所表示的含乙烯基醚基的（甲）丙烯酸酯：CH2═CR1—COO—R2—O—CH═CH—R3(1)，其中R1表示氢原子或甲基基团；R2表示2至20个碳原子的有机残基；R3表示氢原子或1至11个碳原子的有机残基和一个含羟基的可聚合化合物和/或二乙烯醚。
• Chemo- and Diastereoselective Acylfluorination of Nonactivated Olefins to Access Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Xingfeng Liu、Yuxi Wang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04082

  日期：2023.2.10

  Here, we describe a transition-metal-free condition that realized the intramolecular acylfluorination of unactivated olefins. It was designed to access seven-membered-ring-containing benzo[b]annulenones from readily prepared 2-allylamino benzoic acids. The formation of a broad scope of electronically and sterically varied benzo[b]annulenones was demonstrated (>30 examples, up to 88% yield and >20:1

  在这里，我们描述了一种无过渡金属的条件，该条件实现了未活化烯烃的分子内酰基氟化。它旨在从易于制备的 2-烯丙基氨基苯甲酸中获取含有七元环的苯并 [ b ] 环烯酮。证明了电子和空间变化范围广泛的苯并 [ b ] 环烯酮的形成（>30 个实例，高达 88% 的产率和 >20:1 的 dr 比率）。机理研究表明，原位形成的 XatlFluor-E 活化酸酐是活性物质，可诱导亲电子 7-内触发环化，随后是阳离子的氟化物捕获。